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2026-04-14T22:08:51Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Linalyl acetate Structural Formulea V.1.svg|300px|Struktur von Linalylacetat]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Form (links) und (''S'')-Form (rechts)
| Andere Namen = * Essigsäurelinalylester
* Ethansäurelinalyester
* Linaloolacetat
* (3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-yl)acetat
* Bergamiol
* {{INCI|Name=LINALYL ACETATE |ID=77311 |Abruf=2020-02-26}}
| Summenformel = C12H20O2
| CAS = {{CASRN|115-95-7}} (Racemat)
| EG-Nummer = 204-116-4
| ECHA-ID = 100.003.743
| PubChem = 8294
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose, angenehm nach [[Bergamotte (Zitrusfrüchte)|Bergamotte]] riechende Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-12-01186 |Name=Linalylacetat |Abruf=2014-11-03}}</ref>
| Molare Masse = 196,29 g·mol−1
| Aggregat = flüssig<ref name="roempp" />
| Dichte = 0,9 g·cm−3 <ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −100 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 220 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 1 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> und Glycerin<ref name="Hawleys">{{Literatur |Autor=Richard J. Lewis, Sr. |Titel=Hawley's Condensed Chemical Dictionary |Auflage=15. |Verlag=Wiley-Interscience |Datum=2007 |ISBN=978-0-471-76865-4 |Sprache=en}}</ref>
* schlecht in [[Ethanol]]<ref name="roempp" />
* löslich in Diethylether, Diethylphthalat, Benzylbenzoat und Mineralöl<ref name="Hawleys" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Linalylacetat|ZVG=32550|CAS=115-95-7|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|317|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|280|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=13.900 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Linalylacetat''' ist ein Mono[[terpenoid]]-[[Ester]], der sich von der [[Essigsäure]] und von [[Linalool]] ableitet. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit frischem, süßen Geruch. Es ist eine wichtige Aromakomponente in verschiedenen Pflanzen und [[Ätherische Öle|ätherischen Ölen]] und wird auch industriell als [[Duftstoff|Duft-]] und [[Aroma]]stoff verwendet.

== Isomere ==
Die Substanz hat ein [[Stereozentrum|stereogenes Zentrum]] am Kohlenstoffatom der Position 3 und tritt somit in Form zweier [[Enantiomere]] auf.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von Linalylacetat'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| (''R'')-(–)-Linalylacetat || (''S'')-(+)-Linalylacetat

|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| colspan="2" |[[Datei:Linalyl acetate Structural Formulea V.1.svg|300px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|16509-46-9|Q27147765}}|| {{CASRN|51685-40-6|Q27147766}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|115-95-7}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|442474}}|| {{PubChem|6999980}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|8294}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[ECHA]]-Infocard
| colspan="2" | {{ECHA|100.003.743}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[FL-Nummer]]
| colspan="2" | 09.013 (Racemat)
|}

== Vorkommen ==
Linalylacetat kommt in vielen ätherischen Ölen vor. (''R'')-(–)-Linalylacetat findet sich als Hauptkomponente im [[Lavendelöl]] (30 – 60 %) und im [[Lavandin]]öl (25 – 50 %).<ref name="ullmann" /><ref>{{Literatur |Autor=K. H.C. Baser, Temel Özek, Angel Konakchiev |Titel=Enantiomeric Distribution of Linalool, Linalyl Acetate and Camphor in Bulgarian Lavender Oil |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=17 |Nummer=2 |Datum=2005-03 |Seiten=135–136 |DOI=10.1080/10412905.2005.9698855}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Uzi Ravid, Eli Putievsky, Michal Bassat, Raphael Ikan, Vera Weinstein |Titel=Isolation of optically pure (−)-linalyl acetate from clary sage,Salvia dominica L., Lavender and Lavandin |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=1 |Nummer=3 |Datum=1986-06 |Seiten=121–124 |DOI=10.1002/ffj.2730010306}}</ref> Im [[Muskatellersalbei]]öl (bis über 75 %) ist es ebenfalls die Hauptkomponente, während es ''[[Salvia dominica]]'' in nicht ganz so hoher Menge vorkommt.<ref name="ullmann" /><ref name=":0">{{Literatur |Autor=Uzi Ravid, Eli Putievsky, Irena Katzir |Titel=Chiral gc analysis of enantiomerically pure (r)(—)-linalyl acetate in some lamiaceae, myrtle and petitgrain essential oils |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=9 |Nummer=5 |Datum=1994-09 |Seiten=275–276 |DOI=10.1002/ffj.2730090515}}</ref> Im [[Bergamottöl]] (30 – 45 %) ist es die Hauptkomponente neben [[Limonen]].<ref name="ullmann">{{Literatur |Autor=Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Datum=2003 |ISBN=3-527-30673-0 |DOI=10.1002/14356007.a11_141}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=F. Gülay Kirbaslar, S. Ismail Kirbaslar, Umur Dramur |Titel=The Compositions of Turkish Bergamot Oils Produced by Cold-Pressing and Steam Distillation |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=13 |Nummer=6 |Datum=2001-11 |Seiten=411–415 |DOI=10.1080/10412905.2001.9699710}}</ref><ref name=":1">{{Literatur |Autor=E. Jakab, M. Blazsó, E. Barta-Rajnai, B. Babinszki, Z. Sebestyén, Zs. Czégény, J. Nicol, P. Clayton, K. McAdam, C. Liu |Titel=Thermo-oxidative decomposition of lime, bergamot and cardamom essential oils |Sammelwerk=Journal of Analytical and Applied Pyrolysis |Band=134 |Datum=2018-09 |Seiten=552–561 |DOI=10.1016/j.jaap.2018.08.003}}</ref> Außerdem kommt es auch in den ätherischen Ölen anderer Zitrusfrüchte vor, beispielsweise von [[Amanatsu|Daidai]]<ref>{{Literatur |Autor=S. M. Njoroge, H. Ukeda, H. Kusunose, M. Sawamura |Titel=Volatile components of the essential oils from Kabosu, Daidai, and Yuko, Japanese sourcitrus fruits |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=9 |Nummer=6 |Datum=1994-11 |Seiten=289–297 |DOI=10.1002/ffj.2730090603}}</ref>, [[Bitterorange]]<ref>{{Literatur |Autor=F. Gülay Kirbaslar, S. Ismail Kirbaslar |Titel=Composition of Cold-Pressed Bitter Orange Peel Oil from Turkey |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=15 |Nummer=1 |Datum=2003-01 |Seiten=6–9 |DOI=10.1080/10412905.2003.9712247}}</ref>, sowie [[Zitrone]] und [[Limette]].<ref>{{Literatur |Autor=Marie-Laure Lota, Dominique de Rocca Serra, Félix Tomi, Camille Jacquemond, Joseph Casanova |Titel=Volatile Components of Peel and Leaf Oils of Lemon and Lime Species |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=50 |Nummer=4 |Datum=2002-02-01 |Seiten=796–805 |DOI=10.1021/jf010924l}}</ref> Weitere Öle, die Linalylacetat enthalten, sind die von [[Mönchspfeffer]]<ref>{{Literatur |Autor=Felice Senatore, Giovanna Della Porta, Ernesto Reverchon |Titel=Constituents ofVitex agnus-castus L. Essential Oil |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=11 |Nummer=3 |Datum=1996-05 |Seiten=179–182 |DOI=10.1002/(SICI)1099-1026(199605)11:3<179::AID-FFJ566>3.0.CO;2-6}}</ref>, von ''[[Magnolia officinalis]]''<ref>{{Literatur |Autor=Q. Pu, L. Pannell, Ji Xiao-duo |Titel=The Essential Oil of Magnolia officinalis |Sammelwerk=Planta Medica |Band=56 |Nummer=01 |Datum=1990-02 |Seiten=129–130 |DOI=10.1055/s-2006-960908}}</ref> und von [[Minzen|Zitronenminze]] (einer Unterart der [[Wasserminze]]).<ref name=":0" /> In geringer Menge kommt es in Myrtenöl (aus ''[[Myrte|Myrtus communis]]'')<ref name=":0" /><ref>{{Literatur |Autor=Mahmood Dejam, Yaser Farahmand |Titel=Essential Oil Content and Composition of Myrtle (Myrtus communis L.) Leaves from South of Iran |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Bearing Plants |Band=20 |Nummer=3 |Datum=2017-05-04 |Seiten=869–872 |DOI=10.1080/0972060X.2014.981599}}</ref> und dem Öl von Kardamom<ref name=":1" /> vor. Linalylacetat ist (neben anderen Terpinoiden) in großer Menge in den Blättern des [[Schwarze Maulbeere|Maulbeerbaums]] enthalten und wirkt anziehend auf die Larven des [[Seidenspinner]]s (''Bombyx mori''), die sich von den Blättern ernähren.<ref>{{Literatur |Autor=Yasuji Hamamura, Keizo Hayashiya, Ken-Ichi Naito |Titel=Food Selection by Silkworm Larvæ, Bombyx Mori : β-Sitosterol as one of the Biting Factors |Sammelwerk=Nature |Band=190 |Nummer=4779 |Datum=1961-06 |Seiten=880–881 |DOI=10.1038/190880a0}}</ref>

<gallery class="center">
Lavendel 2.jpg|Lavendel
Salvia sclarea3.jpg|Muskatellersalbei
Citrus bergamia fructus back.jpg|Bergamotte
Bombyx mori Morus Zetarra marugatze zuhaitzean1.JPG|Seidenspinner auf Maulbeerpflanze
</gallery>

== Biosynthese ==
Die Biosynthese in der Zitronenminze wurde untersucht. Durch enzymatische Reaktion wird [[Geranylpyrophosphat|Geranyldiphosphat]] in Linalool umgewandelt und anschließend [[Acetylierung|acetyliert]].<ref>{{Literatur |Autor=Alon Zaks, Rachel Davidovich-Rikanati, Einat Bar, Moshe Inbar, Efraim Lewinsohn |Titel=Biosynthesis of linalyl acetate and other terpenes in lemon mint (Mentha aquatica var. citrata, Lamiaceae) glandular trichomes |Sammelwerk=Israel Journal of Plant Sciences |Band=56 |Nummer=3 |Datum=2008-12-01 |Seiten=233–244 |DOI=10.1560/IJPS.56.3.233}}</ref> Einige Pflanzen, wie die Zitronenminze und ''[[Lippia alba]]'' verfügen über spezifische [[Esterasen]], die Linalylacetat wieder zu Linalool abbauen können. Solche Enzyme sind aber deutlich weniger verbreitet als Esterasen, die [[Geranylacetat]] hydrolysieren.<ref>{{Literatur |Autor=Neelam S. Sangwan, Pankaj K. Sharma, Rajender S. Sangwan |Titel=Geranyl acetate esterase is commonly present but linalyl acetate esterase occurrence is highly limited in plants |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=22 |Nummer=3 |Datum=2007-05 |Seiten=173–177 |DOI=10.1002/ffj.1775}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Linalylacetat lässt sich aus den oben erwähnten ätherischen Ölen gewinnen. Synthetisch lässt sich Linalylacetat durch [[Veresterung]] von [[Linalool]] gewinnen, wobei auf milde Reaktionsbedingungen geachtet werden muss, da Linalool als [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigter]] [[Tertiär (Chemie)|tertiärer]] [[Alkohole|Alkohol]] zur [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] und [[Cyclisierung]] neigt. Geeignete Synthesewege ausgehend von Linalool wären beispielsweise die Umsetzung mit [[Ethenon]]<ref>{{Patent|Land=GB|V-Nr=878680|Titel=Production of linalyl acetate|V-Datum=1961-10-04|Erfinder=Peter Nayler|Anmelder=Distillers Company}}</ref>, mit kochendem [[Essigsäureanhydrid]] unter Abdestillation der entstehenden Essigsäure<ref>{{Patent|Land=DE|V-Nr=2025727|Titel=Process for esterification of tertiary terpenic alcohols|V-Datum=1970-12-03|Erfinder=P. S. Gradeff, B. Finer|Anmelder=Rhône-Poulenc Ind., SA}}</ref> oder eine [[Umesterung]] mittels [[Essigsäure-tert-butylester|Essigsäure-''tert''-butylester]] in der Gegenwart von [[Natriummethanolat]].<ref>{{Patent|Land=DE|V-Nr=1768980|Titel=Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureestern olefinisch ungesaettigter tertiaerer Alkohole|V-Datum=1971-08-12|Erfinder=H. Pasedach|Anmelder=BASF}}</ref>

Aus [[Dehydrolinalool]] lässt es sich durch Veresterung mit Essigsäureanhydrid und anschließender partieller [[Hydrierung]] gewinnen.<ref>{{Patent|Land=GB|V-Nr=774621|Titel=Novel acetylenic esters and the conversion thereof into further esters |V-Datum=1957-05-15|Erfinder=J. A. Birbiglia, G. O. Chase, J. Galender|Anmelder=Hoffmann-La Roche}}</ref> Ebenfalls eingesetzt wird die Umsetzung von [[β-Pinen]] mit [[Essigsäure]] und [[Natriumacetat]] in der Gegenwart von [[Kupfer(I)-chlorid]], wobei Linalylacetat mit einer Ausbeute von 75 – 80 % entsteht.<ref>{{Patent|Land=US|V-Nr=3076839|Titel=Process for producing allylic esters|V-Datum=1963-02-05|Erfinder=R. L. Webb|Anmelder=Glidden Co}}</ref>

== Eigenschaften ==
Linalylacetat neigt zur [[Autoxidation]] und bildet an Luft [[Hydroperoxide]].<ref name=":2">{{Literatur |Autor=Lina Hagvall, Victoria Berglund, Johanna Bråred Christensson |Titel=Air‐oxidized linalyl acetate – an emerging fragrance allergen? |Sammelwerk=Contact Dermatitis |Band=72 |Nummer=4 |Datum=2015-04 |Seiten=216–223 |DOI=10.1111/cod.12350}}</ref><ref name=":3">{{Literatur |Autor=Maria Sköld, Lina Hagvall, Ann-Therese Karlberg |Titel=Autoxidation of linalyl acetate, the main component of lavender oil, creates potent contact allergens |Sammelwerk=Contact Dermatitis |Band=58 |Nummer=1 |Datum=2007-11-27 |Seiten=9–14 |DOI=10.1111/j.1600-0536.2007.01262.x}}</ref> Linalylacetat wirkt im [[Tierversuch]] an [[Hausratte|Ratten]] und [[Hausmaus|Mäusen]] [[Entzündungshemmung|entzündungshemmend]].<ref>{{Literatur |Autor=A.T. Peana, P.S. D'Aquila, F. Panin, G. Serra, P. Pippia, M.D.L. Moretti |Titel=Anti-inflammatory activity of linalool and linalyl acetate constituents of essential oils |Sammelwerk=Phytomedicine |Band=9 |Nummer=8 |Datum=2002-01 |Seiten=721–726 |DOI=10.1078/094471102321621322}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Vineet Kumar Rai, Priyam Sinha, Kuldeep Singh Yadav, Aparna Shukla, Archana Saxena, Dnyaneshwar Umrao Bawankule, Sudeep Tandon, Feroz Khan, Chandan Singh Chanotiya, Narayan Prasad Yadav |Titel=Anti-psoriatic effect of Lavandula angustifolia essential oil and its major components linalool and linalyl acetate |Sammelwerk=Journal of Ethnopharmacology |Band=261 |Datum=2020-10 |Seiten=113127 |DOI=10.1016/j.jep.2020.113127}}</ref>

== Verwendung ==
Linalylacetat wird extensiv in der [[Parfümerie]] verwendet. Auf Grund seiner guten Stabilität im basischen Milieu wird es auch oft in [[Seife]]n oder [[Waschmittel]]n eingesetzt.<ref name="ullmann" /> Die jährliche weltweite Verwendungsmenge als Duftstoff beträgt über 1000 Tonnen.<ref name=":4">{{Literatur |Autor=C.S Letizia, J Cocchiara, J Lalko, A.M Api |Titel=Fragrance material review on linalyl acetate |Sammelwerk=Food and Chemical Toxicology |Band=41 |Nummer=7 |Datum=2003-07 |Seiten=965–976 |DOI=10.1016/S0278-6915(03)00014-0}}</ref> Linalylacetat wird außerdem als Aromastoff verwendet und ist in der [[Europäische Union|EU]] unter der [[FL-Nummer]] 09.013 für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-4349 |titel=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2023-10-20}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Linalylacetat zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („[[High Production Volume Chemical]]“, HPVC) und für die von der [[Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung]] (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („[[Screening Information Dataset]]“, SIDS) angefertigt wurde.<ref>{{SIDS |ID=330a50bc-a0a8-4e6f-b60b-902aad9c1af4 |CAS=115-95-7 |Name=Linalylacetate |Abruf=2014-10-03}}</ref> Die akute Toxizität der Verbindung ist gering, alle oralen LD50-Werte, die in verschiedenen Studien an Ratten und Mäusen ermittelt wurden, betrugen über 10 g/kg Körpergewicht. Die Verbindung kann Augenreizungen verursachen, verursacht aber wenig bis keine Hautreizungen.<ref name=":4" /> Reines Linalylacetat verursacht auch keine allergischen Reaktionen, allerdings wirken die Produkte der Autoxidation von Linalylacetat als [[Kontaktallergen]]e.<ref name=":2" /><ref name=":3" /><ref name=":4" /> Die Dämpfe von Linalylacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 94 °C, [[Zündtemperatur]] 225 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Alkadien]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Linalylacetat - Versionsgeschichte

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