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2026-04-17T08:40:18Z

Bot: Auflösung doppelter toter Links nach https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Wikipedia:Bots/Anfragen&oldid=266185123#Aufl%C3%B6sung_der_doppelten_Toten_Links

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of linalool.svg|140px|alt=|Strukturformel von Linalool]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Name = Linalool
| Andere Namen =
* 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Linalylalkohol
* Licareol [(''R'')-(−)-Linalool]
* Coriandrol [(''S'')-(+)-Linalool]
* {{INCI|Name=LINALOOL |ID=35016 |Abruf=2021-09-19}}
| Summenformel = C10H18O
| CAS =
* {{CASRN|78-70-6}} (unspez.)
* {{CASRN|126-91-0|Q27105200}} [(''R'')-(−)-Linalool]
* {{CASRN|126-90-9|Q27105233}} [(''S'')-(+)-Linalool]
| EG-Nummer = 201-134-4
| ECHA-ID = 100.001.032
| PubChem = 6549
| ChemSpider = 13849981
| Beschreibung = farblose, nach Maiglöckchen riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS" /><ref>{{RömppOnline |ID=RD-12-01184 |Name=Linalool |Abruf=2014-11-04}}</ref>
| Molare Masse = 154,25 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,86 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Linalool|ZVG=32370|CAS=78-70-6|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = <−74 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 198–200 °C [(''S'')-(+)-Linalool] <ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.'' 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 952.</ref>
| Dampfdruck = * 0,16 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 0,212 hPa (23,5 °C)<ref name="GESTIS" />
* 0,23 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (1,59 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4616 (20 °C)<ref name="Surburg2016">{{Literatur |Hrsg=Horst Surburg, Johannes Panten |Titel=Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses |Verlag=Wiley-VCH |Datum=2016 |DOI=10.1002/9783527693153}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.032|Name=Linalool|Abruf=2019-12-30}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|317|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|272|280|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 2790 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert= 5610 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS" />}}
| MAK =
}}

'''Linalool''' ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Acyclische Verbindungen|acyclischen]] [[Monoterpen]]-[[Alkohole]]. Linalool ist ein [[Naturstoff]] mit frischem, [[Maiglöckchen|maiglöckchenähnlichem]] Geruch.

== Isomere ==
Die Substanz hat ein [[Stereozentrum|stereogenes Zentrum]] am Kohlenstoffatom der Position 3 und tritt somit in Form zweier [[Enantiomere]] auf: '''Licareol''' [(''R'')-(−)-Linalool] und '''Coriandrol''' [(''S'')-(+)-Linalool]. Es ist isomer zu [[Nerol]]/[[Geraniol]] wie auch zu [[Pinanol]], [[Borneol]], [[Myrcenol]] und [[Dihydrocarveol]].

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
|colspan="3" class="hintergrundfarbe6"| '''Isomere von Linalool'''
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Name
| (''S'')-(+)-Linalool || (''R'')-(−)-Linalool
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Andere Namen
| Coriandrol || Licareol
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Strukturformel]]
| [[Datei:Structural formula of (S)-Linalool.svg|140px|alt=]] || [[Datei:Structural formula of (R)-Linalool.svg|140px|alt=]]
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|126-90-9|Q27105233}} || {{CASRN|126-91-0|Q27105200}}
|-
|colspan="2" | {{CASRN|78-70-6}} (unspez.)
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[EG-Nummer]]
| 204-810-7 || 204-811-2
|-
|colspan="2" | 201-134-4 (unspez.)
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.004.374}} || {{ECHA|100.004.375}}
|-
|colspan="2" | {{ECHA|100.001.032}} (unspez.)
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[PubChem]]
| {{PubChem|67179}} || {{PubChem|443158}}
|-
|colspan="2" | {{PubChem|6549}} (unspez.)
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Wikidata]]
| [[d:Q27105233|Q27105233]] || [[d:Q27105200|Q27105200]]
|-
|colspan="2"| [[d:Q410932|Q410932]] (unspez.)
|-
|}

== Vorkommen ==
Linalool ist Bestandteil vieler [[Ätherisches Öl|ätherischer Öle]] und kommt dort oft als Hauptbestandteil vor. So enthält das ''Shuiöl'' aus dem [[Kampferbaum]] 80–85 %, das [[Korianderöl]] 60–70 % Linalool.<ref name="Ullmann" /> Es kommt im [[Sternanis]],<ref name="PhyRes2020-1248" /> [[Anis-Duftnessel]],<ref name="FFJ-2004-351" /> [[Bay]],<ref name="FFJ1995" /> [[Hopfen]], [[Muskatnussbaum|Muskat]], [[Ingwer]], [[Bohnenkraut]], [[Zimt]], [[Basilikum]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Echter Lorbeer|Echtem Lorbeer]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Pfefferminze]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Acker-Minze]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Majoran]], [[Thymian]], [[Oregano]], [[Schwarzer Pfeffer|schwarzen Pfeffer]], [[Safran]], [[Hanf]] und anderen Gewürzpflanzen vor.
<gallery>
Cinamommum camphora fruit2.JPG|Kampfer
Coriander.jpg|Koriander
StarAnise.jpg|Sternanis
Agastache anethiodora.jpg|Anis-Duftnessel
WilderHopfen.JPG|Hopfen
Muscade.jpg|Muskatnuss
</gallery>

Auch als [[Carbonsäureester|Ester]] ([[Linalylacetat]]) und als [[Linalooloxid]] findet es sich in vielen ätherischen Ölen. Linalool gehört auch zu den [[Aromen im Wein]]. Mit einem Geruchsschwellenwert von 0,025 Milligramm pro Liter ist es eine wichtige Komponente des [[Muskateller]]-Bouquets.<ref>{{Toter Link |datum=2026-03 |url=http://www.landwirtschaft-mlr.baden-wuerttemberg.de/servlet/PB//show/1053084_l1/sortenbouquet_12_2002_bad_winzer.pdf |text=''Wie kommt eigentlich die schwarze Johannisbeere in die Scheurebe?'' |archivebot=2026-03-31 12:20:07 InternetArchiveBot}} (PDF; 2,1 MB), von Rainer Amann, Staatliches Weinbauinstitut Freiburg, in ''Der Badische Winzer'', Ausgabe Oktober 2002.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Nach Schätzungen wurden im Jahr 2000 weltweit etwa 12.000 Tonnen Linalool industriell hergestellt. Die natürliche Produktion übertrifft die industrielle aber um ein Vielfaches.

Zur Synthese wird [[6-Methyl-5-hepten-2-on|Methylheptenon]] [[Ethinylierung|ethinyliert]]. Das entstehende [[Dehydrolinalool]] wird durch eine partielle [[Hydrierung]] zum Linalool [[Reduktion (Chemie)|reduziert]]. Diese Synthese gelang erstmals [[Leopold Ruzicka]] und [[Virgilio Fornasir]] 1919.<ref>{{cite journal |last1=Ruzicka |first1=L. |last2=Fornasir |first2=V. |title=Ueber die Totalsynthese des Linalools |journal=[[Helv. Chim. Acta]] |volume=2 |year=1919 |pages=182–188 |doi = 10.1002/hlca.19190020119 |language=de}}</ref>

[[Datei:Methylheptenone-Linalool.png|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|alt=|Synthese von Linalool aus Methylheptenon]]

Eine zweite mögliche Syntheseroute geht vom α-[[Pinen]] aus. Dieses wird zum ''cis''-[[Pinan (chemische Verbindung)|Pinan]] [[Hydrierung|hydriert]] und an der Luft zu ''cis''- bzw. ''trans''-[[Pinanhydroperoxid]] oxidiert. Das Hydroperoxid wird reduktiv zum Gemisch aus ''cis''- oder ''trans''-[[2-Pinanol|Pinanol]] aufgearbeitet, das destillativ getrennt werden kann. Bei Temperaturen von über 500 °C wird ''cis''-Pinanol dann zum [[Coriandrol]] und ''trans''-Pinanol zum [[Licareol]] isomerisiert.

[[Datei:Pinene-Linalool.png|rahmenlos|hochkant=3.2|zentriert|alt=|Synthese von Linalool aus Pinen]]

== Eigenschaften ==
Linalool ist eine klare, farblose Flüssigkeit. Coriandrol riecht seifig-korianderartig, Licareol holzig-lavendelartig. Der Geruch des Racemats wird als angenehmer, leicht erfrischender, blumig-holziger/herber Geruch beschrieben. Linalool ist brennbar, der [[Flammpunkt]] der Flüssigkeit liegt bei 78 °C, die [[Zündtemperatur]] bei 235 °C und die [[Explosionsgrenze]]n liegen zwischen 0,9 % (untere Explosionsgrenze) und 5,2 % (obere Explosionsgrenze).<ref name="GESTIS" /> Der [[Brechungsindex]] der Flüssigkeit liegt bei 20 °C zwischen 1,46 und 1,4675.

== Reaktionen ==
Linalool kann mit Wasserstoff an Katalysatoren zu [[3,7-Dimethyloctan-3-ol|Tetrahydrolinalool]] [[Hydrierung|hydriert]] werden:

[[Datei:Linalool-Tetrahydrolinalool.png|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|alt=|Hydrierung von Linalool zu Tetrahydrolinalool]]

Im sauren Milieu isomerisiert Linalool zum [[Geraniol]]. Analog erfolgt die Isomerisierung zum [[Nerol]] bzw. [[Terpineol]].

[[Datei:Linalool-Geraniol.png|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|alt=|Isomerisierung von Linalool zu Geraniol]]

Linalool reagiert wie alle Alkohole mit Säuren zu [[Carbonsäureester]]n. So kann Linalool z. B. mit [[Essigsäure]] zu [[Linalylacetat]] [[Veresterung|verestert]] werden.

[[Datei:Linalool-Acetatic acid.png|rahmenlos|hochkant=3.2|zentriert|alt=|Veresterung von Linalool zu Linalylacetat]]

== Verwendung ==
Als ein Bestandteil ätherischer Öle wie auch als Reinstoff findet Linalool als Geruchs- und Geschmackstoff Verwendung.<ref name="Weber">Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: ''Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte'', S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der [[Gesellschaft Deutscher Chemiker]]) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.</ref> Es ist seit 1954 ein duftgebender Bestandteil des [[Tschechoslowakei|tschechischen]] [[Rasierwasser]]s ''[[Pitralon#Produktion nach dem Zweiten Weltkrieg und Nebenlinien|Pitralon F – voda po holení]]'', das bis heute in unveränderter Zusammensetzung produziert wird.

Es ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von [[Vitamin E]].

== Gefahrenhinweise ==
Linalool wirkt reizend auf Haut und Augen, es ruft Rötungen und Schmerzen hervor. Linalool kann oral oder inhalativ aufgenommen werden. Es ist [[Wassergefährdungsklasse|schwach wassergefährdend]] (WGK 1). Die [[Letale Dosis|LD50]] für [[Ratten]] bei oraler Aufnahme liegt bei 2.790 mg/kg, bei dermaler Resorption bei 5.610 mg/kg. Linalool hat sich in vielen Tests als nicht erbgutverändernd erwiesen. Auch eine karzinogene Wirkung konnte bis heute nicht nachgewiesen werden. Chronische Aufnahme führt zur Schädigung der [[Leber]].

Linalool gehört zu den [[Prohaptene|Prohaptenen]], Substanzen, deren Oxidationsprodukte an der Luft ([[Linalooloxid]]) bzw. Reaktionsprodukte auf der Haut allergieauslösend sind. In einer europaweiten Studie erwiesen sich 1,3 Prozent der Patienten als sensibel auf oxidiertes Linalool.<ref>M. Matura et al.: ''Selected oxidized fragrance terpenes are common contact allergens.'' In: ''[[Contact Dermatitis]]''. 52/6/2005. S. 320–328, PMID 15932583.</ref>

== Weblinks ==
* {{SIDS |CAS=78-70-6 |Name=1,6-Octadien-3-ol, 3,7-dimethyl- |ID=dc6a254b-598a-4d98-9291-111475225fd9 }}
* {{ConsumerProductInfoDB |ID=2771 |Name=Linalool}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="FFJ1995">
{{Literatur
|Autor=J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere
|Titel=Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d’Inde) of Guadeloupe (F.W.I.)
|Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal
|Band=10
|Nummer=5
|Datum=1995-09
|Seiten=319–321
|DOI=10.1002/ffj.2730100506}}
</ref>
<ref name="FFJ-2004-351">
{{Literatur
|Autor=G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh
|Titel=The essential oil composition of anise hyssop grown in India
|Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal
|Band=19
|Nummer=4
|Datum=2004-07
|Seiten=351–353
|DOI=10.1002/ffj.1316}}
</ref>
<ref name="PhyRes2020-1248">
{{Literatur
|Autor=Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez-Torres, Han-Seung Shin
|Titel=Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance
|Sammelwerk=Phytotherapy Research
|Band=34
|Nummer=6
|Datum=2020-06
|Seiten=1248–1267
|DOI=10.1002/ptr.6614}}
</ref>
<ref name="Ullmann">
{{Literatur
|Autor=Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg
|Titel=Flavors and Fragrances
|Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry
|Band=15
|Datum=2012
|Seiten=73–198
|DOI=10.1002/14356007.a11_141}}
</ref>
<ref name="Dr. Duke">
{{DrDukesDB |ID=69914 |Typ=c |Name=(-)-LINALOOL |Abruf=2021-05-24}}
</ref>
</references>

[[Kategorie:Terpenalkohol]]
[[Kategorie:Allylalkohol]]
[[Kategorie:Alkadien]]
[[Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Linalool - Versionsgeschichte

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