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2025-02-26T08:24:35Z

Einzelnachweise: -Kat, Nachweisreaktionen werden üblicherweise nicht als Namensreaktion bezeichnet

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Die '''Liebermann-Burchard-Reaktion''' ist eine [[Namensreaktion]] zum Nachweis von [[Sterine]]n. Klassischerweise wird ein Fettextrakt mit [[Essigsäure]], [[Essigsäureanhydrid]] und konzentrierter [[Schwefelsäure]] unter Eiskühlung versetzt. Das entstehende Pentaenylkation ist je nach Variante der Tests und Struktur des Sterins grün oder rot gefärbt. Es kann als qualitative [[Nachweisreaktion]] benutzt werden oder [[Photometrie|photometrisch]] bei 620 nm vermessen werden. Anstelle des [[Schwefeltrioxid]]s können auch Eisen(III)-Kationen als [[Oxidationsmittel]] verwendet werden.<ref>{{BibISBN|9783540732013|Seite=235–236}}</ref>

[[Datei:Liebermann-Burchard.svg|zentriert|Reaktionsfolge der Liebermann-Burchard-Reaktion]]

Die Reaktion hatte im 20. Jahrhundert eine breite Anwendung und ist auch heute noch eine Referenzmethode. Sie wurde 1885 erstmals vom Chemiker [[Carl Liebermann]] (1842–1914) beschrieben und später vom Mediziner [[Hans Richard Ferdinand Burchard]] (1864–1900) für eine quantitative Bestimmung von [[Cholesterol]] weiterentwickelt.<ref name="Büttner"></ref> Moderne Untersuchung zur [[Strukturaufklärung]] geben Aufschluss darüber, dass der Reaktionsmechanismus keine Cholestadiene, i-Steroide oder Cholesterol-Dimere enthält wie zunächst angenommen. Stattdessen wird Cholesterol und seine Acetat- und Sulfatderivate an verschiedenen Stellen [[Sulfonierung|sulfoniert]], wobei oft auch Gerüstumlagerungen auftreten. Die Eliminierung von [[Sulfonsäuregruppe]]n als [[Schweflige Säure]] sorgt für neue Doppelbindungen. Eine Wiederholung führt zu [[Polyene]]n und schlussendlich zu aromatischen Steroiden.<ref name="Xiong"></ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Büttner">{{Literatur
|Autor=[[Johannes Büttner (Mediziner)|Johannes Büttner]], [[Hans-Dietrich Bruhn]]
|Titel=Chemisches Denken in der Medizin
|TitelErg=Die Geschichte des Laboratoriums der 1. Medizinischen Klinik der Universität Kiel
|Band=Band 1
|Verlag=Verlag Traugott Bautz
|Ort=Nordhausen
|Jahr=2007
|ISBN=978-3-88309-377-2
|Seiten=45
|Online={{Google Buch
|BuchID=u2kgAQAAIAAJ
|Seite=45
|Hervorhebung=Burchard}}}}
</ref>
<ref name="Xiong">{{Literatur
|Autor=Quanbo Xiong, William K. Wilson, Jihai Pang
|Titel=The Liebermann–Burchard Reaction: Sulfonation, Desaturation, and Rearrangement of Cholesterol in Acid
|Sammelwerk=Lipids
|Band=42
|Nummer=1
|Jahr=2007
|Seiten=87–96
|DOI=10.1007/s11745-006-3013-5}}
</ref>
</references>

[[Kategorie:Nachweisreaktion]]
[[Kategorie:Lebensmittelanalytik]]
[[Kategorie:Liebermann (Familie)]]

Liebermann-Burchard-Reaktion - Versionsgeschichte

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