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2026-04-05T11:04:00Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Licochalcon A.svg|250px|Struktur von Licochalcon A]]
| Andere Namen = * 3-Dimethylallyl-4,4′-dihydroxy-6-methoxychalcon
* LICA
| Summenformel = C21H22O4
| CAS = {{CASRN|58749-22-7}}
| EG-Nummer = 635-678-2
| ECHA-ID = 100.163.544
| PubChem = 5318998
| ChemSpider = 4477422
| Beschreibung = gelber, kristalliner Feststoff<ref name="Calbiochem">{{Calbiochem|435800 |Name=|Abruf=2015-12-08}}</ref>
| Molare Masse = 338,3 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|68783|Name=Licochalcone A|Abruf=2011-04-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|312|332}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Licochalcon A''' ist ein [[Chalkone|Retrochalkon]] aus der Stoffgruppe der [[Flavonoide]], das aus der Wurzel des chinesischen [[Süßhölzer|Süßholzes]] (''Glycyrrhiza inflata'') extrahiert werden kann. Neben der bekannten antientzündlichen Wirkung konnten bisher in Laborstudien antibakterielle, antiparasitäre und krebshemmende Wirkungen nachgewiesen werden.

== Vorkommen ==
Bei den Süßhölzern kommt Licochalcon A nur in den Arten ''G. inflata'' und ''G. eurycarpa'' vor, was es zu einem Unterscheidungsmerkmal zu den sehr ähnlichen ''G. glabra'' und ''G. uralensis'' macht.<ref>{{cite journal |author=Kondo K, Shiba M, Nakamura R, Morota T, Shoyama Y |date=2007-07 |title=Constituent properties of licorices derived from Glycyrrhiza uralensis, G. glabra, or G. inflata identified by genetic information |journal=[[Biol Pharm Bull]] |volume=30 |issue=7 |pages=1271–1277 |pmid=17603166 |url=https://joi.jlc.jst.go.jp/JST.JSTAGE/bpb/30.1271?from=PubMed |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=Rauchensteiner F, Matsumura Y, Yamamoto Y, Yamaji S, Tani T |date=2005-07 |title=Analysis and comparison of Radix Glycyrrhizae (licorice) from Europe and China by capillary-zone electrophoresis (CZE) |journal=[[J Pharm Biomed Anal]] |volume=38 |issue=4 |pages=594–600 |doi=10.1016/j.jpba.2005.01.038 |pmid=15967286 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=Xu X, Hou C, Zhang Y, Liu Q, Liu Y, Yang J |date=1997-11 |title=Chemical constituents of the roots of Glycyrrhiza eurycarpa P.C.Li |journal=Zhongguo Zhong Yao Za Zhi |volume=22 |issue=11 |pages=679–680, 703–704 |pmid=11243185 |language=zh}}</ref>

Licochalcon A wurde weiters in [[Indisches Patschuli|indischem Patschuli]] (''Pogostemon cablin'') und ''[[Pleurospermum hookeri]] ''var.'' thomsonii'', einem [[Doldenblütler]], gefunden.<ref>{{cite journal |author=Park EJ, Park HR, Lee JS, Kim J |date=1998-06 |title=Licochalcone A: an inducer of cell differentiation and cytotoxic agent from Pogostemon cablin |journal=[[Planta Med]] |volume=64 |issue=5 |pages=464–466 |pmid=9690352 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=Li T, Wang T |date=1999-01 |title=Determination of three flavonoids and ferulic acid in Pleurospermum hookeri C. B. Clarke var. thomsonii C. B. Clarke by HPLC |journal=Zhongguo Zhong Yao Za Zhi |volume=24 |issue=1 |pages=44–45, 64–inside back cover |pmid=12078155 |language=zh}}</ref>

== Synthese ==
Über die Biosynthese der Licochalcone ist noch nichts bekannt. Für die Synthese im Labor bieten sich als Ausgangssubstanzen [[Isopren|prenylierte]] [[Benzaldehyd]]e an.<ref>{{cite journal |author=Kromann H, Larsen M, Boesen T, Schønning K, Nielsen SF |date=2004-11 |title=Synthesis of prenylated benzaldehydes and their use in the synthesis of analogues of licochalcone A |journal=[[Eur J Med Chem]] |volume=39 |issue=11 |pages=993–1000 |doi=10.1016/j.ejmech.2004.07.004 |pmid=15501549 |language=en}}</ref>

== Pharmakologie ==
Licochalcon A hemmt in verschiedenen Hautzellen die Ausschüttung von [[Entzündungsmediator]]en wie [[NF-κB]]. Die Wirkung gegen ''Plasmodium'' kommt aufgrund einer irreversiblen Veränderung roter Blutkörperchen zustande. Der Wirkstoff wird unter anderem in Hautpflegeprodukten bei [[Atopisches Ekzem|Neurodermitis]] und in Kosmetika für empfindliche Haut verwendet.<ref>{{cite journal |author=Furusawa J, Funakoshi-Tago M, Mashino T, ''et al.'' |date=2009-04 |title=Glycyrrhiza inflata-derived chalcones, Licochalcone A, Licochalcone B and Licochalcone D, inhibit phosphorylation of NF-kappaB p65 in LPS signaling pathway |journal=Int. Immunopharmacol. |volume=9 |issue=4 |pages=499–507 |pmid=19291859 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=Ziegler HL, Hansen HS, Staerk D, Christensen SB, Hägerstrand H, Jaroszewski JW |date=2004-10 |title=The antiparasitic compound licochalcone a is a potent echinocytogenic agent that modifies the erythrocyte membrane in the concentration range where antiplasmodial activity is observed |journal=[[Antimicrob Agents Chemother]] |volume=48 |issue=10 |pages=4067–4071 |doi=10.1128/AAC.48.10.4067-4071.2004 |pmid=15388483 |pmc=521868 |url=http://aac.asm.org/cgi/content/full/48/10/4067?view=long&pmid=15388483 |language=en}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Alkenylbenzol]]
[[Kategorie:Methoxyphenol]]
[[Kategorie:Enon]]
[[Kategorie:Phenylethen]]

Licochalcon A - Versionsgeschichte

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