https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=LewisitLewisit - Versionsgeschichte2026-05-28T05:54:00ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Lewisit&diff=374249&oldid=previmported>Nuedel am 8. April 2026 um 12:51 Uhr2026-04-08T12:51:51Z<p></p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Lewisite structures.svg|300px|Struktur von Lewisit]]<br />
| Strukturhinweis = ''trans''- und ''cis''-Isomer<br />
| Andere Namen = *2-Chlorvinyldichlorarsin<br />
* Dichlor(2-chlorvinyl)arsin<br />
* 2-Chlorvinylarsindichlorid<br />
* 2-Chlorethylendichlorarsin<br />
* Lewisit I<br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>AsCl<sub>3</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|541-25-3|Q55690482}}<br />
* {{CASRN|34461-56-8|Q27295163|KeinCASLink=1}} (''cis''-Lewisit)<br />
* {{CASRN|50361-05-2}} (''trans''-Lewisit)<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 5372798<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = <br />
| Beschreibung = ölige, farb- und geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chlorvinyldichlorarsin|ZVG=570100|CAS=541-25-3|Abruf=2017-02-16}}</ref><br />
| Molare Masse = 207,32 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = * 1,8793 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C, ''trans''-Isomer)<ref name="Whiting" /><br />
* 1,8598 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C, ''cis''-Isomer)<ref name="Whiting" /><br />
| Schmelzpunkt = * −2,4 [[Grad Celsius|°C]] (''trans''-Isomer)<ref>Lebedev, B.V.; Kulagina, T.G.; Cheremukhina, A.A.; Karataev, E.N.: Russian J. Gen. Chem. 66 (1996) 880-885.</ref><br />
* −44,7&nbsp;°C (''cis''-Isomer)<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = * 196,6 °C (Zersetzung, ''trans''-Isomer)<ref name="Whiting">Whiting, G.H.: ''Some physicochemical properties of cis-2-chlorovinyldichloroarsine'' in [[J. Chem. Soc.]] 1948, 1209–1210, [[doi:10.1039/JR9480001209]].</ref><br />
* 169,8&nbsp;°C (Zersetzung, ''cis''-Isomer)<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = * 53 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (''trans''-Isomer, 25 °C)<ref name="roempp" /><br />
* 208 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (''cis''-Isomer, 25 °C)<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-12-01021 |Name=Lewisit |Abruf=2011-11-05}}</ref><br />
| Löslichkeit = * 0,5 g·l<sup>−1</sup> in Wasser (20 °C)<ref name="roempp" /><br />
* löslich in [[Ethanol]], [[Halogenalkane]]n und [[Testbenzin|Benzin]]<ref name="roempp" /><br />
| Brechungsindex = * 1,6076 (25 °C, ''trans''-Isomer)<ref name="Whiting" /><br />
* 1,5859 (25 °C, ''cis''-Isomer)<ref name="Whiting" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=ja|ID=100.240.769|Name=Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|331|301|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LCLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=inhalativ |Wert=6 [[Parts per million|ppm]] |Bezeichnung=30 M |Quelle=<ref>National Technical Information Service. PB214-270.</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=percutan |Wert=37,6 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>A. P. Watson, G. D. Griffin: ''Toxicity of vesicant agents scheduled for destruction by the Chemical Stockpile Disposal Program.'' In: ''Environmental health perspectives.'' Band 98, November 1992, S.&nbsp;259–280, [[doi:10.1289/ehp.9298259]], PMID 1486858, {{PMC|1519623}} (Review).</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Lewisit''', auch ''Lewisit I'' genannt, ist eine [[chlor]]haltige organische [[Arsen]]verbindung, deren hautschädigende Wirkung beim Einsatz als [[chemische Waffe]] den [[Loste]]n ähnelt. Die Substanz bewirkt ein starkes Brennen der Haut mit Blasenbildung. Lewisit wurde nach dem amerikanischen Chemiker [[Winford Lee Lewis]] (1878–1943) benannt, der es wiederentdeckte, nachdem er auf die Dissertation von [[Julius Arthur Nieuwland]] (1878–1936) aufmerksam gemacht worden war. Unter Soldaten trug es den Beinamen ''Tau des Todes''.<br />
<br />
Es existieren mit dem ''trans''-Lewisit und dem ''cis''-Lewisit (auch Isolewisit genannt) zwei [[cis-trans-Isomerie|Konfigurationsisomere]].<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Winford Lee Lewis stellte die Substanz 1918 durch Reaktion von [[Arsen(III)-chlorid|Arsentrichlorid]] (AsCl<sub>3</sub>) mit [[Ethin]] (Acetylen) in Anwesenheit von [[Chlorwasserstoff]] in einer [[Quecksilber(II)-chlorid]]-Lösung (HgCl<sub>2</sub>) her:<br />
<br />
:<math>\mathrm{AsCl_3 + HC {\equiv} CH \ \xrightarrow[HCl]{HgCl_2} \ Cl_2As{-}CH{=}CHCl}</math><br />
<br />
Als Nebenprodukte entstehen noch β-Lewisit (2,2′-Dichlordivinylarsinchlorid) und γ-Lewisit (1,1′,1′′-Trichlortrivinylarsin).<ref name="roempp" /><br />
<gallery widths="200"><br />
Lewisite2.png|Lewisit II / β-Lewisit<br />(2,2′-Dichlordivinylarsinchlorid)<ref>{{Substanzinfo|Name=2,2′-Dichlordivinylarsinchlorid |CAS=40334-69-8 |Wikidata=Q55690543 |ECHA-ID= |EG-Nummer= |ZVG= |PubChem=5368106 }}</ref><br />
Lewisite 3.svg|Lewisit III / γ-Lewisit<br />(1,1′,1′′-Trichlortrivinylarsin)<ref>{{Substanzinfo|Name=1,1′,1′′-Trichlortrivinylarsin |CAS=40334-70-1 |Wikidata=Q55690530 |ECHA-ID= |EG-Nummer= |ZVG= |PubChem=5352143 }}</ref><br />
</gallery><br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Lewisit wurde erstmals 1903 von [[Julius Arthur Nieuwland|Julius Nieuwland]] im Rahmen seiner Promotion an der [[Katholische Universität von Amerika|Katholischen Universität von Amerika]] hergestellt und als giftige Substanz beschrieben. 1917 wurde während des Ersten Weltkriegs an der Universität eine Forschungsgruppe für chemische Kampfstoffe geschaffen. Ihr Auftrag unter ihrem Leiter Winford Lee Lewis war die Erforschung eines arsenhaltigen [[Hautkampfstoff]]s als Gegenstück zum von Deutschland entwickelten [[Senfgas]]. Lewis griff auf Nieuwlands Forschungen zurück und wurde der Namensgeber des Kampfstoffs. Die großchemische Herstellung wurde von [[James Bryant Conant]] angeleitet. 1918 wurde Lewisit nach Europa verschifft,<ref name="Vilensky2004">Joel A. Vilensky & Pandy R. Sinish (2004): ''The Dew of Death.'' Bulletin of the Atomic Scientists, Vol. 60, No. 2, pp. 54-60, [[DOI:10.2968/060002016]]</ref> kam aber nicht mehr zum Einsatz.<ref name="Worek">{{Literatur |Autor=Robin Black |Titel=Development, Historical Use and Properties of Chemical Warfare Agents |Hrsg=Franz Worek u.&nbsp;a. |Sammelwerk=Chemical Warfare Technology |TitelErg==Band 1: ''Fundamental Aspects'' |Verlag=Royal Society of Chemistry |Ort=Cambridge |Datum=2016 |Reihe=Issues in toxicology |NummerReihe=26 |ISBN=978-1-84973-969-6 |Seiten=16 |Online={{Google Buch |BuchID=7GooDwAAQBAJ |Seite=16}}}}</ref><br />
<br />
Nach dem Ersten Weltkrieg wurde Lewisit in der US-amerikanischen Presse als bahnbrechende Erfindung der eigenen Seite dargestellt, die der deutschen Erfindung [[Senfgas]] überlegen gewesen sei. In Fachkreisen wurde sowohl in den USA als auch im deutschsprachigen Raum seine Eignung zum militärischen Kampfstoff kontrovers diskutiert. Ein internes Handbuch der US-Armee aus der Zwischenkriegszeit sah die Einsatzmöglichkeit nur bei sehr heißer und trockener oder sehr kalter Witterung gegeben. Während des Zweiten Weltkriegs wurden von den USA rund 22.000 [[Tonne (Einheit)|t]] hergestellt. Im Verlauf des Krieges führten die USA erneut umfangreiche Tests durch, welche zeigten dass sich Lewisit nicht für damalige militärische Zwecke eignete. Es gelang nicht, ausreichende Kampfstoffkonzentration in der Dampfphase zu erreichen, um mehr als eine irritative Wirkung unter Gefechtsbedingungen zu erzielen. Infolgedessen wurde die Produktion des Stoffs in den Vereinigten Staaten 1943 eingestellt.<ref name="Vilensky2004" /><br />
<br />
Zwischen den beiden Weltkriegen wurde es auch in der [[Sowjetunion]] und [[Japan]] produziert. Teilweise wurde es als Kampfstoffgemisch zusammen mit [[Senfgas]] als ''Mustard-Lewisite (HL)'' eingesetzt für eine schnellere Wirkung und um den Gefrierpunkt des Senfgases herabzusetzen. Lewisit ist volatiler als Senfgas und reagiert empfindlicher auf Feuchtigkeit, wirkt aber schneller und unmittelbarer als Senfgas.<ref name="Worek" /> In der Sowjetunion wurde Ende der 1950er Jahre die Produktion eingestellt. Japan produzierte im [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieg]] ebenfalls Lewisit und hatte Bestände im besetzten [[China]] vergraben, die 2006 wiederentdeckt wurden.<ref>NTI: {{Webarchiv |url=http://www.nti.org/db/china/acwpos.htm |text=''Abandoned Chemical Weapons (ACW) in China'' |wayback=20110929235753}}.</ref> Lewisist wurde oft in Verbindung mit Senfgas von der [[Kaiserliche Japanische Armee|Armee Japans]] bei der [[Mandschurei-Krise|Eroberung der Mandschurei]] und im [[Zweiter Japanisch-Chinesischer Krieg|Zweiten Japanisch-Chinesischen Krieg]] regelmäßig gegen chinesische Truppen und Zivilisten eingesetzt.<ref name="Vilensky2004" /><ref>OPCW: ''Practical Guide for Medical Management of Chemical Warfare Casualties.'' Den Haag, 2016, S. 142</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Das ''cis''-, das ''trans''-Isomer bzw. das Isomerengemisch sind ölige, farb- und geruchlose Flüssigkeiten<ref name="roempp" />, die sich beim Kontakt mit Wasser zersetzen. Die Dämpfe sind sehr viel schwerer als Luft. Hinsichtlich der physikalischen Eigenschaften unterscheiden sich die Isomere stark. Das ''cis''-Isomer besitzt einen wesentlich niedrigeren Schmelz- und Siedepunkt. Es ist wegen des höheren Dampfdrucks leichter flüchtig als das ''trans''-Isomer. Die Dampfdruckkurve für das ''cis''-Isomer ergibt sich nach lgp = 8,4131 − 2450,2/T, die des ''trans''-Isomers nach lgp = 48660 − 13297·lgT − 4815,3/T (p in Torr, T in K).<ref name="Whiting" /><br />
<br />
== Giftwirkung und Gegenmittel ==<br />
Die Aufnahme des Giftes kann über Haut, Atemwege und [[Magen-Darm-Trakt]] erfolgen. Lewisit reagiert mit den [[Thiolgruppe]]n von Proteinen und stört somit, soweit [[Enzym]]e betroffen sind, massiv den Stoffwechsel. Ähnlich wie die Loste reagiert es auch mit [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]]-Molekülen, indem diese [[Alkylierung|alkyliert]] werden.<ref name="wo" /> Auf der Haut erzeugt Lewisit sofort ein starkes Brennen, nach 30 Minuten [[Erythema|Erytheme]]; nach 12 Stunden werden daraus scharf begrenzte, oberflächliche Blasen, bis zu tiefen schmerzhaften [[Nekrose]]n.<ref name="GESTIS" /><ref name="Worek" details="Nach anderen Angaben bilden sich Blasen in wenigen Stunden." /><br />
<br />
Als Gegenmittel kann [[Dithioglycerin]] (andere Bezeichnungen sind ''BAL'', ''British Anti Lewisite'', Dimercaprol bzw. 2,3-Dimercaptopropanol) verwendet werden. Dithioglycerin bindet Lewisit oder setzt an Proteine gebundenes Lewisit wieder frei.<ref name="wo">wissenschaft-online: ''Eintrag zum Lewisit im Lexikon der Biologie/Chemie''.</ref> Auf Grund seiner toxischen Wirkung kann Dithioglycerin nur auf der Haut und nicht systemisch verwendet werden. BAL wird in einem dünnen Film auf die Haut aufgetragen und sollte mindestens fünf Minuten dort verweilen. Es kann selbst stechende und juckende Hautreizungen verursachen. Diese klingen jedoch zuverlässig binnen einer Stunde ab. Zur systemischen Anwendung kann das für Schwermetallvergiftungen zugelassene Medikament [[Dimercaptopropansulfonsäure]] verwendet werden. Eine systemische Behandlung sollte bei Husten, Atemnot oder anderen Zeichen eines [[Lungenödem]]s erfolgen. Ebenso bei einer Hautläsion größer als 1 % der Körperoberfläche, die nicht binnen 15 Minuten dekontaminiert wurde oder Flächen größer 5 % mit Zeichen eines direkten Hautschadens oder einer Hautrötung binnen 30 Minuten nach Kontakt.<ref name="OPCW201660f">OPCW: ''Practical Guide for Medical Management of Chemical Warfare Casualties.'' Den Haag, 2016, S. 60f</ref><br />
<br />
== Internationale Kontrollen ==<br />
Lewisite werden als Chemikalien der Liste 1 der internationalen [[Chemiewaffenkonvention]] (auch ''Chemiewaffenübereinkommen'', ''CWÜ'')<ref>''{{Webarchiv |url=http://www.ausfuhrkontrolle.info/ausfuhrkontrolle/de/cwue/chemikalienliste/liste_1/index.html |text=Chemikalien der Liste 1 |wayback=20130409040553}}'' beim [[Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle]] (BAFA), abgerufen am 15. Januar 2013.</ref> von der hierfür zuständigen Behörde [[Organisation für das Verbot chemischer Waffen|OPCW]] mit Sitz in [[Den Haag]] kontrolliert. Die Entwicklung oder der Besitz zu Zwecken, die nicht ausschließlich der Forschung zur Verteidigung gegen diese Substanzen dienen, ist verboten. In Deutschland muss jeder Umgang mit Chemikalien der Liste 1 – ausgenommen im Geschäftsbereich des [[Bundesministerium der Verteidigung|Bundesministeriums der Verteidigung]] – vom [[Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle]] (BAFA) genehmigt werden und in Abhängigkeit von der ausgeübten Tätigkeit der OPCW gemeldet werden.<ref>''[http://www.ausfuhrkontrolle.info/ausfuhrkontrolle/de/cwue/index.html Chemiewaffenübereinkommen: Informationsangebot zum Chemiewaffenübereinkommen (CWÜ)]'' beim [[Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle]] (BAFA), abgerufen am 15. Januar 2013.</ref><br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Liste chemischer Kampfstoffe]]<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Lewisite|Lewisit}}<br />
* Haas, R. ''et al.'': Chemisch-analytische Untersuchung von Arsenkampfstoffen und ihren Metaboliten, ''[[UWSF – Z Umweltchem Ökotox]]''; 10 (1998), 289–293; [http://www.r-haas.de/uwsf10_289_293.pdf PDF] (freier Volltextzugriff)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4327792-5}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arsenorganische Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Chlorverbindung]]<br />
[[Kategorie:Chloralken]]<br />
[[Kategorie:Chemische Waffe]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 19]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]</div>imported>Nuedel