https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=LevonorgestrelLevonorgestrel - Versionsgeschichte2026-06-02T06:17:17ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Levonorgestrel&diff=496591&oldid=previmported>TaxonBot: Bot: Auflösung doppelter toter Links nach https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Wikipedia:Bots/Anfragen&oldid=266185123#Aufl%C3%B6sung_der_doppelten_Toten_Links2026-04-17T08:35:08Z<p>Bot: Auflösung doppelter toter Links nach https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Wikipedia:Bots/Anfragen&oldid=266185123#Aufl%C3%B6sung_der_doppelten_Toten_Links</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Struktur Levonorgestrel.svg|220px|Struktur von Levonorgestrel]]<br />
| Freiname = Levonorgestrel<br />
| Andere Namen = * (−)-17''β''-Hydroxy-18-methyl-19-nor-17''α''-pregn-4-en-20-in-3-on <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* (−)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-17''α''-pregn-4-en-20-in-3-on<br />
* (−)-Norgestrel<br />
| Summenformel = C<sub>21</sub>H<sub>28</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = *{{CASRN|797-63-7}}<br />
| EG-Nummer = 212-349-8<br />
| ECHA-ID = 100.011.227<br />
| PubChem = 13109<br />
| ChemSpider = 12560<br />
| DrugBank = DB00367<br />
| ATC-Code = {{ATC|G03|AC03}} {{ATC|G03|AA07}} {{ATC|G03|AB03}} {{ATC|G03|DA06}} {{ATC|G03|FA11}} {{ATC|G03|FB09}} {{ATC|G02|BA04}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Gestagene]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 312,45 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|284858|Name=(−)-Norgestrel|Abruf=2025-10-31}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|351|360D|362}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|260|263|264|270|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Levonorgestrel''' ist ein synthetisches [[Gestagen]] der 2. Generation, welches zur [[hormon]]ellen [[Empfängnisverhütung]] (Kontrazeption) eingesetzt wird. <br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Levonorgestrel (auch (–)-Norgestrel oder D-Norgestrel) ist eine der isomerenreinen, optisch aktiven Formen von [[Racemat|racemischem]] '''Norgestrel'''<ref>{{Substanzinfo|Name= Norgestrel | CAS=6533-00-2 |Wikidata=Q7051185}}</ref> (''dl''-Norgestrol, (±)-Norgestrel). Es wurde von der [[Schering AG]], die Norgestrel nach der Entwicklung und Patentierung von [[Wyeth]] lizenziert hatte, durch Enantiomerentrennung dargestellt und als pharmakologisch wirksame Form identifiziert. Das [[Enantiomer]] Dextronorgestrel (L-Norgestrel, (+)-Norgestrel) ist pharmakologisch inaktiv.<ref>M. Filshie, J.Guillebaud: Contraception: Science and Practice. Elsevier Science, 2013. S. 12 f. ISBN 978-1-4831-6366-6.</ref><br />
<br />
Levonorgestrel ist ein weißes bis fast weißes kristallines Pulver und praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in [[Methylenchlorid]] und schwer löslich in [[Ethanol]] 96 %. Die [[Spezifischer Drehwinkel|spezifische optische Drehung]] nach der Arzneibuchmethode beträgt −35 bis −30 (°)·ml·dm<sup>−1</sup>·g<sup>−1</sup> (in Methylenchlorid).<ref>Monographie „Levonorgestrel“, European Pharmacopoeia 10th Edition, 1st Suppl. (Ph. Eur. 10.1), EDQM Council of Europe, 2020.</ref><br />
<br />
== Anwendungsgebiete ==<br />
Levonorgestrel wurde 1966 auf den Markt gebracht und gehört damit zur 2. Generation der synthetischen Gestagene ([[Progestine]]). Es wird als Wirkstoff auf verschiedene Weise zur hormonellen Empfängnisverhütung eingesetzt:<br />
<br />
* [[Antibabypille]] (in Kombination mit einem [[Estrogen]]derivat)<br />
* [[Subdermal]]es [[Hormonimplantat]]<br />
* Intrauterines Wirkstofffreisetzungssystem („[[Hormonspirale]]“)<br />
* [[Minipille]] (estrogenfrei)<br />
* [[Pille danach]] (orale postkoitale Kontrazeption)<br />
<br />
Ein weiteres Anwendungsgebiet ist die [[Hormonersatztherapie]] bei Beschwerden in den Wechseljahren.<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Die Wirkung des Levonorgestrels ist abhängig von der Dosis und dem Zeitpunkt der Einnahme in Bezug auf den weiblichen [[Menstruationszyklus]]. Im Rahmen der Kontrazeption (als Bestandteil der Antibabypille, der Minipille oder von Langzeitkontrazeptiva wie der Hormonspirale) hemmt Levonorgestrel die Ausschüttung von sogenannten [[Gonadotropine|gonadotropen Hormonen]] aus der [[Hypophyse|Hirnanhangsdrüse]]. Die gonadotropen Hormone [[Luteinisierendes Hormon|LH]] und [[Follikelstimulierendes Hormon|FSH]] steuern die Aktivität der Eierstöcke und Umbauvorgänge in der [[Endometrium|Gebärmutterschleimhaut]].<br />
<br />
Weiterhin wird durch die Wirkung von Levonorgestrel das [[Cervix uteri#Zervixschleim|Sekret des Gebärmutterhalses]] zäher. Dies führt dazu, dass [[Spermium|Spermien]] nicht oder nur sehr vereinzelt die Gebärmutter erreichen können. Weitere Effekte des Levonorgestrels betreffen die Tubenmotilität der Eileiter.<br />
<br />
Die genaue Wirkung des Levonorgestrels im Rahmen der Notfallkontrazeption (Pille danach) ist unklar. Diskutiert werden eine Hemmung des Eisprungs, ein hemmender Effekt auf den Transport der Eizelle oder Spermien in den Eileitern sowie eine [[Interzeption (Gynäkologie)|Störung]] der [[Nidation|Einnistung]] der befruchteten Eizelle.<br />
<br />
== Abgabe und Erstattungsfähigkeit ==<br />
In Deutschland sind, bis auf die Ausnahme der „Pille danach“ alle Medikamente, die Levonorgestrel enthalten, [[Verschreibungspflicht|verschreibungspflichtig]]. Die Kostenübernahme als [[Antibabypille]] durch die gesetzliche Krankenversicherung ist abhängig von Alter und Indikation.<br />
{{Hauptartikel|Antibabypille #Kosten und Kostenübernahme}}<br />
<br />
In den USA wurde das 1973 zugelassene orale Kontrazeptivum ''Opill'', das racemisches Norgestrel als einzigen Wirkstoff enthält, im Juli 2023 aus der Verschreibungspflicht entlassen. Es stellt damit das erste „Antibabypillen“-[[Rezeptfreies Medikament|OTC]]-Produkt in den USA dar.<ref name=FDA>[https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-first-nonprescription-daily-oral-contraceptive FDA Approves First Nonprescription Daily Oral Contraceptive], Pressemitteilung FDA vom 13. Juli 2023, abgerufen am 14. Juli 2023.</ref> Die 75-µg-Dosierung in ''Opill'' entspricht der einer „[[Minipille]]“, weswegen das Präparat jeden Tag zur gleichen Zeit einzunehmen ist.<ref name = DAZ_140723>[https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2023/07/14/fda-entlaesst-rezeptfreies-gestagenpraeparat-aus-der-verschreibungspflicht FDA entlässt Gestagenpräparat aus der Verschreibungspflicht], DAZ vom 14. Juli 2023, abgerufen am 15. Juli 2023</ref> Zulassungsinhaber von ''Opill'' ist Laboratoire HRA Pharma (HRA).<ref name=FDA/> Das Unternehmen wurde 2021 vom OTC-Arzneimittel-Hersteller [[Perrigo]] gekauft,<ref>{{Internetquelle |url=https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/detail/markt/omega-mutterkonzern-perrigo-kauft-hra-pharma/ |titel=Omega-Mutterkonzern Perrigo kauft HRA Pharma |werk=Apotheke Adhoc |sprache=de-DE |abruf=2024-11-29}}</ref> der ankündigte, das Mittel ab 2024 zu vertreiben.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/detail/pharmazie/usa-zulassung-fuer-rezeptfreie-antibabypille/ |titel=USA: Zulassung für rezeptfreie Antibabypille |werk=Apotheke Adhoc |sprache=de-DE |abruf=2024-11-29}}</ref><br />
<br />
'''„Pille danach“'''<br />
<br />
Die ''Pille danach'' war in Deutschland bis März 2015 [[verschreibungspflicht]]ig. Obwohl sich der zuständige Ausschuss des [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte|Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte]] (BfArM) bereits 2004 dafür ausgesprochen hatte, die „Pille danach“ mit dem Wirkstoff Levonorgestrel aus der Rezeptpflicht zu entlassen, war die Abgaberegelung nicht geändert worden.<br />
<br />
[[Pro familia (Deutschland)|Pro familia]] startete im Mai 2012 die Kampagne „Pannenhilfe nach 6“ mit dem Ziel, die „Pille danach“ rezeptfrei zu machen.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.profamilia.de/index.php?id=2734 |wayback=20130120163304 |text=Pille danach* muss rezeptfrei sein! |archiv-bot=2026-03-28 12:41:34 InternetArchiveBot }} Kampagne "Pannenhilfe nach 6". In: ''profamilia.de'', 21. Mai 2012.</ref> In einem offenen Brief vom November 2012 sprachen sich der [[Berufsverband der Frauenärzte]] (BVF) und die [[Deutsche Gesellschaft für Gynäkologie und Geburtshilfe]] (DGGG) gegen die Rezeptfreiheit von Levonorgestrel aus.<ref>{{Toter Link |datum=2026-03 |url=http://www.dggg.de/publikationen/stellungnahmen/ |text=An die Abgeordneten des Deutschen Bundestages |archivebot=2026-03-28 12:41:34 InternetArchiveBot}} – Offener Brief von BVF und DGGG zur Rezepfreiheit von Levonorgestrel vom 9. November 2012.</ref><br />
<br />
Mit Entlassung aus der Rezeptpflicht<ref>[https://www.sueddeutsche.de/gesundheit/verhuetung-bundesrat-stimmt-rezeptfreier-pille-danach-zu-1.2381202 ''Bundesrat stimmt rezeptfreier "Pille danach" zu''.] In: ''[[Süddeutsche Zeitung]].'' 6.&nbsp;März 2015.</ref> zum 15. März 2015 wurde auch die Kostenübernahme durch die [[Krankenkasse]] für Patientinnen unter 20 Jahren (seit März 2019 unter 22 Jahren<ref>{{Internetquelle |autor=Celine Müller |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2019/04/05/krankenkasse-zahlt-antibaby-pille-bis-zum-alter-von-22-jahren |titel=Kassen zahlen Antibaby-Pille bis zum Alter von 22 Jahren |werk=DAZ.online |datum=2019-04-05 |abruf=2019-06-21}}</ref>) verordnet. Die Abgabe im Versandhandel ist nicht erlaubt, eine direkte [[Werbung]] für das Präparat ist verboten.<ref>[https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/politik/nachricht-detail-politik/bundestag-gibt-pille-danach-frei-apotheke-otc-levonorgestrel-verhuetung-ulipristal/ ''Bundestag gibt „Pille danach“ frei''.] In: ''apotheke-adhoc.de'', 27.&nbsp;Februar 2015.</ref> Jugendliche ab 14 Jahren können Levonorgestrel in Deutschland auch ohne Einwilligung der [[Erziehungsberechtigte]]n erwerben. Eine umfassende Beratung der Betroffenen vor dem Kauf wird empfohlen.<ref>[[Bundesapothekerkammer]]: {{Webarchiv |url=http://www.pharmazeutische-zeitung.de/fileadmin/images/Nachrichten/2015-01/Notfallkontrazeptiva_Handlungsempfehlung-Checkliste_BAK_20150128.pdf#page=10 |text=''Rezeptfreie Abgabe von Notfallkontrazeptiva („Pille danach“).'' S.&nbsp;10. |wayback=20150402141022 }} Stand vom 28.&nbsp;Januar 2015, abgerufen am 28.&nbsp;Februar 2015.</ref><br />
<br />
In der Schweiz ist die „Pille danach“, nach einem persönlichen Gespräch in der Apotheke, rezeptfrei erhältlich. Auch in Österreich wird Levonorgestrel zur Notfallverhütung ohne Rezept abgegeben, ebenso in vielen anderen Ländern der EU, vgl. [[Pille danach#Abgabevoraussetzungen für Levonorgestrel|Abgabevoraussetzungen für Levonorgestrel]].<br />
<br />
== Unerwünschte Arzneimittelwirkungen ==<br />
Die Auswertung von Nebenwirkungsmeldungen in der ''VigiBase''-Datenbank des [[Uppsala]] Monitoring Centre der [[WHO]] ergab, dass Levonorgestrel wie auch andere antikontrazeptiv eingesetzte Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen ([[Medroxyprogesteron]], [[Drospirenon]]/[[Ethinylestradiol]], [[Etonogestrel-Implantat|Etonogestrel]], Ethinylestradiol/Etonogestrel, [[Desogestrel]], Ethinylestradiol/Norelgestromin, Ethinylestradiol/Norgestimat und Desogestrel/Ethinylestradiol) bei systemischer Anwendung ein Potential für einen vollständigen Verlust der [[Libido]] aufweist. Die Autorin folgert, dass ein deutlicher Hinweis auf diese mögliche [[unerwünschte Arzneimittelwirkung]] in den Präparateinformationen empfehlenswert sei, um einen möglichen Verlust der Lebensqualität durch eine veränderte Wahl der [[Empfängnisverhütung|Geburtenkontrolle]] zu vermeiden.<ref>[http://www.who.int/medicines/publications/WHO-Pharmaceuticals_Newsletter_No5_2017.pdf WHO Pharmaceuticals Newsletter No. 5, 2017]</ref><br />
<br />
== Synthese ==<br />
Eine vielstufige [[enantioselektiv]]e Synthese von Levonorgestrel ist – ausgehend von 6-Methoxy-1-tetralon – in der Fachliteratur beschrieben:<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances.'' 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 799–800; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref><br />
[[Datei:Levonorgestrelsynthese.svg|rahmenlos|hochkant=3|links|Synthese von Levonorgestrel]]<br />
<div style="clear:left;"></div><br />
<br />
== Analytik ==<br />
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung in verschiedenen Untersuchungsgütern wie z.&nbsp;B. [[Blutserum|Serum]] bzw. [[Blutplasma|Plasma]],<ref>R. Wang, Y. Tian, L. Zhang, Z. Zhang: ''Simultaneous determination of levonorgestrel and two endogenous sex hormones in human plasma based on LC-MS/MS.'' In: ''Bioanalysis.'' 8(11), Jun 2016, S. 1133–1144. PMID 27211854</ref><ref>S. Ananthula, D. R. Janagam, S. Jamalapuram, J. R. Johnson, T. D. Mandrell, T. L. Lowe: ''Development and validation of sensitive LC/MS/MS method for quantitative bioanalysis of levonorgestrel in rat plasma and application to pharmacokinetics study.'' In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'' 1003, 15. Okt 2015, S. 47–53. PMID 26409262</ref> [[Urin]]<ref>P. G. Zanchetta, O. Heringer, R. Scherer, H. P. Pacheco, R. Gonçalves, A. Pena: ''Evaluation of storage and evaporation in the removal efficiency of D-norgestrel and progesterone in human urine.'' In: ''Environ Monit Assess.'' 187(10), Okt 2015, S. 619. PMID 26353967</ref> oder Abwasserproben<ref>P. Avar, G. Maasz, P. Takács, S. Lovas, Z. Zrinyi, R. Svigruha, A. Takátsy, L. G. Tóth, Z. Pirger: ''HPLC-MS/MS analysis of steroid hormones in environmental water samples.'' In: ''Drug Test Anal.'' 8(1), Jan 2016, S. 123–127. PMID 26059287</ref><ref>F. F. Al-Qaim, M. P. Abdullah, M. R. Othman, J. Latip, Z. Zakaria: ''Multi-residue analytical methodology-based liquid chromatography-time-of-flight-mass spectrometry for the analysis of pharmaceutical residues in surface water and effluents from sewage treatment plants and hospitals.'' In: ''J Chromatogr A.'' 1345, 6. Jun 2014, S. 139–153. PMID 24768127</ref> wird die Kopplung der [[Chromatographie]] mit der [[Massenspektrometrie]] nach adäquater [[Probenvorbereitung]] eingesetzt. Auch für die Bestimmung in abwasserexponierten [[Regenbogenforelle]]n findet diese analytische Vorgehensweise Verwendung.<ref>J. Fick, R. H. Lindberg, J. Parkkonen, B. Arvidsson, M. Tysklind, D. G. Larsson: ''Therapeutic levels of levonorgestrel detected in blood plasma of fish: results from screening rainbow trout exposed to treated sewage effluents.'' In: ''Environ Sci Technol.'' 44(7), 1. Apr 2010, S. 2661–2666. PMID 20222725</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
; [[Monopräparat]]e<br />
Tabletten: Levogynon (D), Microlut (D), 28 mini (D), NorLevo (CH), Postinor (A), Unofem (D), Vikela (A)<br />
<br />
Wirkstofffreisetzungssysteme: Jaydess, Kyleena, Levosert, Mirena (alle D, A, CH)<br />
; [[Kombinationspräparat]]e<br />
Asumate (D), CycloÖstrogynal (D), Cyclo-Progynova (D), Fem7 Combi (D, A), Femigoa (D), Femigyne (D), Gravistat (D), Illina (D), Klimonorm (D), Leios (D), Leona (D), Leonore (A), Levomin 20 (D), Loette (A), Madonella (A), Microgynon (D, A, CH), Minisiston (D), Minisiston 20 fem (D), Miranova (D, CH), MonoStep (D), NovaStep (D), Ologyn (CH), Östronara (D), Rigevidon (A), Selina mite Gynial (A), Swingo (D), Triette (D), Trigoa (D), Triquilar (D), Triregol (A), Trisiston (D), Wellnara (D), Xyliette (A)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [[Alexander T. Teichmann]], Alan Corbin: ''Levonorgestrel.'' Thieme, Stuttgart / New York 1998, ISBN 3-13-104721-6.<br />
* R. Sitruk-Ware: ''New progestagens for contraceptive use.'' In: ''[[Hum Reprod Update]].'' Band 12, 2006, S. 169–178. PMID 16291771, [[doi:10.1093/humupd/dmi046]].<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat}}<br />
* [http://www.drugs.com/pro/plan-b.html Offizielle Arzneimittelinformationen auf drugs.com]<br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Cyclohexenon]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentanol]]<br />
[[Kategorie:Alkin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Empfängnisverhütung]]<br />
[[Kategorie:Gestagen]]<br />
[[Kategorie:4-Estren]]</div>imported>TaxonBot