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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Levomepromazin-Strukturformel m. Stereochemie.png|300px|alt=]]
| Freiname = Levomepromazin
| Andere Namen = (''R'')-[3-(2-Methoxyphenothiazin-10-yl)-2-methylpropyl]-''N'',''N''-dimethylamin
| Summenformel = C19H24N2OS
| CAS =
* {{CASRN|60-99-1|Q417204}}
* {{CASRN|1236-99-3|Q27258529}} (Levomepromazin-[[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 200-495-5
| ECHA-ID = 100.000.450
| PubChem = 72287
| ChemSpider = 65239
| ATC-Code = {{ATC|N05|AA02}}
| DrugBank = DB01403
| Wirkstoffgruppe = [[Antipsychotikum]], [[Phenothiazine]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 328,47 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 9,19<ref name="ChemIDplus" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="LGC Standards">{{Webarchiv |url=https://www.lgcstandards.com/medias/sys_master/pdfs/pdfs/h28/h40/8909832192030/MM0266.00-ST-WB-MSDS-1421461-1-1-1.pdf |text=Levomepromazine Hydrochloride. |format=PDF |wayback=20161031144411}} LGC Standards.</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochloride{{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|317}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|321|301+312|363|501}}
| Quelle P = <ref name="LGC Standards" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1100 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=60-99-1 |Name=Levomepromazine |Abruf=2022-08-13}}</ref> }}
}}

'''Levomepromazin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Phenothiazine]], der in der [[Psychopharmakotherapie]] eingesetzt wird. Es handelt sich um ein [[Neuroleptische Potenz|niederpotentes]] (schwaches) [[Antipsychotikum]], das als starkes [[Sedativum]] dient.

== Wirkprofil ==
Als niederpotentes [[Neuroleptikum]] mit einer neuroleptischen Potenz von 0,5<ref>{{Literatur |Titel=Neuro-Psychopharmaka Ein Therapie-Handbuch |Verlag=Springer Vienna |Ort=Vienna |Datum=1998 |ISBN=3-7091-7327-2 |Online=https://link.springer.com/10.1007/978-3-7091-6458-7 |Abruf=2024-03-16 |DOI=10.1007/978-3-7091-6458-7}}</ref> steht bei Levomepromazin die sedierende Komponente im Vordergrund des Wirkspektrums; die antipsychotischen Eigenschaften sind eher gering. Angezeigt ist Levomepromazin u. a. bei psychomotorischen Erregungszuständen. Weiterhin wird es in der [[Kombinationstherapie]] bei starken und/oder chronischen Schmerzen verwandt.

== Pharmakodynamik ==
Levomepromazin hemmt Dopamin (D2 und D4) -Rezeptoren, Serotoninrezeptoren (5HT2A) und Histamin1-Rezeptoren (H1) sowie muskarinerge Acetylcholinrezeptoren (AChM).

== Indikationen ==
Levomepromazin ist zur Anwendung zugelassen bei Erregungszuständen, die im Rahmen [[Psychose|psychotischer Störungen]] oder bei [[Manie]] auftreten.

Als Besonderheit unter den [[Phenothiazine]]n besteht daneben noch die [[Indikation]] für die Kombinationstherapie schwerer bzw. chronischer [[Schmerz]]en.

Obwohl keine randomisierten und kontrollierten Studien existieren, wird Levomepromazin in der Palliativmedizin häufig zur Sedierung bei terminaler Agitation/Unruhe und als Reservemedikament zur Behandlung von Übelkeit und Erbrechen eingesetzt.<ref>Cochrane Database Syst Rev. 2015 Nov 2;(11):CD009420. [[doi:10.1002/14651858.CD009420.pub3]].</ref>

== Darreichungsformen, Dosierung ==
Levomepromazin liegt in Handelspräparaten in Form von [[Tablette]]n und Tropfen/Lösung zum Einnehmen sowie als Injektionslösung vor.

Die mittlere Tages[[dosis]] beträgt 30–75 mg (''stationär'' maximal 300 mg pro Tag). Die Tagesdosis soll dabei auf mehrere Gaben verteilt werden, wobei die Hälfte oder ein größerer Teil am Abend verabreicht werden soll.

== Nebenwirkungen ==
* Sehr häufig: vor allem zu Behandlungsbeginn, bei hoher Dosierung oder [[parenteral]]er Verabreichung kann es zu vermehrter Müdigkeit, vegetativen Störungen mit ausgeprägter [[Orthostase-Reaktion|orthostatischer Dysregulation]] (Reaktion bei Lageänderungen), [[Hypotonie|tiefem Blutdruck]], [[Tachykardie]] (anhaltend beschleunigter Puls) und [[Elektrokardiogramm|EKG-Veränderungen]] kommen.
* Häufig: [[Extrapyramidalmotorisches System|extrapyramidalmotorische Nebenwirkungen]] wie Frühdyskinesien (Zungen-Schlund-Krämpfe, Schiefhals, Kiefermuskelkrämpfe, Blickkrämpfe, Versteifung der Rückenmuskulatur), [[Parkinson-Krankheit|Parkinson-Syndrom]] (Hypomimie, Tremor, Rigor, Akinese, Hypersalivation), [[Akathisie]] (Bewegungsdrang, Unfähigkeit, sitzen zu bleiben). In diesen Fällen ist eine Reduzierung der Dosierung und die Komedikation mit einem [[Parkinsonmittel|Antiparkinsonmedikament]] wie [[Biperiden]] in Erwägung zu ziehen. Vegetative Begleiterscheinungen wie [[Akkommodation (Auge)|Akkommodationsstörungen]], trockener Mund, Gefühl verstopfter Nase, Erhöhung des [[Augeninnendruck]]s, Obstipation und [[Blasenentleerung|Miktionsstörungen]] treten häufig auf, ebenso Übelkeit, Erbrechen, Diarrhoe und Appetitverlust.
* Gelegentlich: [[Allergie|allergische Reaktionen]], [[Atopisches Ekzem|allergische Hautreaktionen]] und Photosensibilität, ferner Pigmenteinlagerungen in [[Hornhaut|Cornea]] und [[Linse (Auge)|Linse]], schwere [[Leberversagen|Leberfunktionsstörungen]], Abfluss-Störungen der Galle, [[Ikterus]] (Gelbsucht), Unruhe, Erregung, Benommenheit, [[Depression|depressive Verstimmung]], Lethargie, Schwindelgefühl, [[Exazerbation]] [[Psychose|psychotischer Symptome]], seltener Zeichen von Erregung und Verwirrtheit – insbesondere unter Kombination mit [[anticholinerg]]-wirksamen [[Arzneimittel]]n – und [[Gehirn|cerebrale]] [[Krampfanfall|Krampfanfälle]] sowie Regulationsstörungen der Körpertemperatur.<ref>''Fachinformation Levomepromazin-neuraxpharm (Injektionslösung)''</ref><ref>[[Florian Holsboer]], [[Gerhard Gründer]], [[Otto Benkert]]: ''Handbuch der Psychopharmakotherapie: mit 155 Tabellen''. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-20475-6.</ref>

== Chemie ==
Die Synthese von Levomepromazin ist in der Literatur beschrieben.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 1168–1169; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref> Levomepromazin wird ausschließlich [[enantiomer]]enrein in der (''R'')-Form arzneilich verwendet.

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Levium (D), Neurocil (D), Nozinan (A, CH), diverse [[Generika]] (D)

== Siehe auch ==
* [[Liste von Antipsychotika]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Phenothiazin]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Diamin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antipsychotikum]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

Levomepromazin - Versionsgeschichte

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