https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=LevodropropizinLevodropropizin - Versionsgeschichte2026-06-09T13:47:23ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Levodropropizin&diff=1513051&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:03:31Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Levodropropizine Structural Formulae V.1.svg|300px|Strukturformel von Levodropropizin]]<br />
| Freiname = Levodropropizin<br />
| Andere Namen = * (''S'')-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol<br />
* (–)-Dropropizin<br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|99291-25-5}}<br />
| EG-Nummer = 640-087-8<br />
| ECHA-ID = 100.167.719<br />
| PubChem = 65859<br />
| ChemSpider = <br />
| ATC-Code = {{ATC|R05|DB27}}<br />
| DrugBank = DB12472<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antitussivum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 236,31 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 102–104 °C<ref>{{Literatur | Autor=R. Giani, E. Marinone, G. Melillo, M. Borsa, G. C. Tonon | Titel=Synthesis and Pharmacological Screening of New Phenylpiperazinepropane Derivatives and Their Enantiomers | Sammelwerk=Arzneimittel Forschung | Band=38 | Nummer=8 | Jahr=1988 | Seiten=1139–1141 }}</ref><br />
<br />
* 102–107 °C<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|SML2511|Name=Levodropropizine|Abruf=2025-10-30}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|301+312+330|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=887 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" />}}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1.281 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" />}}<br />
}}<br />
<br />
'''Levodropropizin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Antitussivum|Antitussiva]] (hustenreizstillende Mittel). Er wird bei [[Husten|Reiz- und Krampfhusten]] sowie Reizungen der [[Atemtrakt|oberen Atemwege]] eingesetzt. Bei eingeschränkter Leber- oder Nierenfunktion, schweren Herz-Kreislaufbeschwerden und Kindern unter 2 Jahren darf der Wirkstoff nicht eingesetzt werden. Zum Einsatz in der Schwangerschaft oder Stillzeit liegen keine Erfahrungen vor. Bei hoher Dosis kann es zu einem kurzfristigen [[Hypotonie|Blutdruckabfall]] und [[Tachykardie|Herzrasen]] kommen. Gelegentlich können Müdigkeit, Übelkeit, Erbrechen, leichter [[Durchfall]], Benommenheit und Kopfschmerzen auftreten, selten auch [[Allergie|allergische Reaktionen]]. Da die Selbstmedikation im [[Indikation]]sgebiet Reizhusten etabliert ist und keine Erkenntnisse zu einem ungünstigeren Risikoprofil von Levodropropizin im Vergleich zu bereits verfügbaren [[Rezeptfreies Medikament|OTC]]-Antitussiva vorliegen, wurde der Wirkstoff in Deutschland aus der Verschreibungspflicht entlassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Downloads/DE/Arzneimittel/Pharmakovigilanz/Gremien/Verschreibungspflicht/84Sitzung/anlage4.pdf?__blob=publicationFile |titel=Levodropropizin Sachverständigen Ausschuss für Verschreibungspflicht 13. Juli 2021 |hrsg=Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) |datum=2021-07-13 |sprache=de |abruf=2023-03-21}}</ref> In anderen europäischen Ländern, zum Beispiel Italien, ist der Wirkstoff bereits seit Jahrzehnten rezeptfrei erhältlich.<ref>{{Literatur |Autor=G. Ciprandi, A. Licari, M. A. Tosca, G. L. Marseglia |Titel=Levodropropizine in children: over thirty years of clinical experience |Sammelwerk=Journal of Biological Regulators and Homeostatic Agents |Band=35 |Nummer=4 |Datum=2021-08-27 |DOI=10.23812/21-176-L |PMID=34355551 }}</ref><br />
<br />
Levodropropizin enthält im Propandiolrest ein [[Stereozentrum]]. Es wird als (''S'')-[[Enantiomer]] ([[Eutomer]] des Arzneistoffs [[Dropropizin]]) eingesetzt.<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Levodropropizin kann aus Dropropizin durch Racematspaltung mit [[Lipase]]n aus ''Pseudomonas cepacia'' hergestellt werden.<ref name="Salunkhe">Manikrao M. Salunkhe und Ranjeet V. Nair: ''Novel route for the resolution of both enantiomers of dropropizine by using oxime esters and supported lipases of Pseudomonas cepacia'', Enzyme and Microbial Technology ''28'' ('''2001''') 333–338, PMID 11240188. </ref><br />
<br />
== Anwendungsformen und Handelsnamen ==<br />
Levodropropizin ist in den [[Darreichungsform]]en [[Sirup]] und [[Tropfen]] im Handel.<br />
<br />
* Monopräparate: ''Quimbo'' (D)<br />
<br />
== Stereoisomerie ==<br />
Neben enantiomerenreinen Levodropropizin wird auch das [[Racemat]] ([[Dropropizin]]) medizinisch verwendet, das auch (''R'')-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(+)-Dropropizin|Wikidata=Q27278167}}</ref> enthält.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==<br />
<references group="S" /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antitussivum]]<br />
[[Kategorie:Aminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Piperazin]]<br />
[[Kategorie:Diol]]</div>imported>ChemoBot