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{{Weiterleitungshinweis|Dopa|Zur so abgekürzten Fernsehsendung siehe [[Doppelpass (Fernsehsendung)|Doppelpass]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:3,4-Dihydroxy-L-phenylalanin (Levodopa).svg|200px|alt=|Strukturformel von Levodopa]]
| Freiname = Levodopa
| Andere Namen =
* L-DOPA
* L-3,4-Dihydroxyphenylalanin
* (''S'')-2-Amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propansäure
* (''S'')-2-Amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionsäure
| Summenformel = C9H11NO4
| CAS = {{CASRN|59-92-7}}
| EG-Nummer = 200-445-2
| ECHA-ID = 100.000.405
| PubChem = 6047
| ChemSpider = 5824
| DrugBank = DB01235
| ATC-Code = {{ATC|N04|BA01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Parkinsonmittel]]
| Wirkmechanismus = Dopamin-Vorstufe
| Beschreibung =
* weißer Feststoff<ref name="sigma" />
* weißes oder fast weißes kristallines Pulver<ref name="ep9.0">''European Pharmacopoeia'', 9.0. 2017, S. 2892.</ref>
| Molare Masse = 197,19 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 276–278 [[Grad Celsius|°C]] oder 284–285 °C<ref name="MERCK_Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 946–947.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
* löslich in Wasser<ref name="Alfa">{{Alfa|A11311|Name=3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine|Abruf=2010-07-31}}</ref>
* [[Löslichkeit#Verbale Einstufung nach Europäischem Arzneibuch|schwer löslich]] in Wasser, praktisch unlöslich in [[Ethanol]] 96 %, leicht löslich in 1 M [[Salzsäure]], wenig löslich in 0,1 M Salzsäure<ref name="ep9.0" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D9628|Name=3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine|Abruf=2011-04-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1780 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}
}}

'''Levodopa''', auch '''L-DOPA''', ist die Abkürzung für L-3,4-Dihydroxyphenylalanin, eine nicht-proteinogene [[Aminosäure|α-Aminosäure]], die im Körper aus [[Tyrosin]] mit Hilfe des [[Enzym]]s [[Tyrosinhydroxylase]] gebildet wird.

== Biologische Bedeutung ==
L-DOPA ist eine Vorstufe in der [[Biosynthese]] der Botenstoffe ([[Neurotransmitter]]) [[Adrenalin]], [[Noradrenalin]], der [[Betalaine]] und [[Dopamin]] sowie der [[Melanine]] und der [[Isochinolin#Isochinolin-Alkaloide|Isochinolinalkaloide]].

Bei [[Miesmuscheln]] bildet L-DOPA die Hauptkomponente des Klebstoffes, mit dem sich Miesmuscheln auf festen Oberflächen anheften. Die Funktion von L-DOPA ist hierbei, dass es, eingebaut in die [[Protein]]kette des Klebstoffes, durch seine [[Hydroxygruppe]]n die [[Hydrophilie]] steigert. Dies ist wichtig, damit der in das umgebende Meerwasser abgegebene Klebstoff eine bessere [[Adhäsion]]swirkung mit der Oberfläche des Untergrundes erzielt.<ref name="PMID7447941">J. H. Waite, M. L. Tanzer: ''The bioadhesive of Mytilus byssus: a protein containing L-dopa.'' In: ''[[Biochemical and biophysical research communications]]'', Oktober 1980, Band 96, Nummer 4, S. 1554–1561; PMID 7447941.</ref>

== Verwendung als Arzneistoff ==
Als [[Arzneistoff]] wird L-DOPA in der Regel mit seinem [[Freiname]]n Levodopa bezeichnet. In vielen europäischen Ländern, darunter in Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Levodopa [[verschreibungspflichtig]].

=== Pharmakologie ===
Da Levodopa im Gegensatz zu den genannten [[Neurotransmitter|Transmittern]] [[Dopamin]], [[Adrenalin]] und [[Noradrenalin]] die [[Blut-Hirn-Schranke]] zu passieren vermag, eignet es sich für die Behandlung von Krankheiten, die aus einem Mangel ebendieser resultieren, wie beispielsweise die [[Parkinson-Krankheit]], die mit einem Mangel an Dopamin einhergeht. Um den vorzeitigen Abbau von Levodopa in der Körperperipherie (außerhalb des [[Liquor cerebrospinalis|Liquorraumes]]) zu Dopamin zu verhindern, wird es entweder mit einem Decarboxylase-Hemmer ([[Carbidopa]], [[Benserazid]]) oder einem [[COMT|Catechol-O-Methyltransferase-Hemmer]] ([[Entacapon]], [[Tolcapon]]) kombiniert. Nach Passieren der Blut-Hirn-Schranke wird Levodopa dann im Gehirn zu Dopamin verstoffwechselt, welches die eigentliche gewünschte pharmakologische Wirksamkeit entfaltet. Somit handelt es sich bei Levodopa um ein [[Prodrug]].

=== Anwendungsgebiete ===
Als [[Arzneistoff]] wurde Levodopa, dessen Wirkung 1957 von [[Arvid Carlsson]]<ref>Arvid Carlsson, Margit Lindqvist, Tor Magnusson: ''3,4-Dihydroxyphenylalanine and 5-hydroxytryptophan as reserpine antagonists.'' In: ''[[Nature]]'', 1957, Band 180, S. 1200.</ref> und seiner Forschergruppe beobachtet wurde,<ref>Paul Foley: ''Beans, roots and leaves: A brief history of the pharmacological therapy of parkinsonism.'' In: ''Würzburger medizinhistorische Mitteilungen.'' Band 22, 2003, S. 215–234, hier: S. 224 f.</ref> unter dem Markennamen Madopar 1973 von [[Hoffmann-La Roche]] zur Behandlung der Parkinson-Krankheit auf den Markt gebracht. Die fixe Kombination Levodopa + [[Carbidopa]] wurde 1977 von der [[Weltgesundheitsorganisation]] (WHO) in die [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]] aufgenommen.<ref>[http://whqlibdoc.who.int/hq/2011/a95053_eng.pdf ''WHO Model List of Essential Medicines''.] (PDF; 432 kB) who.int; abgerufen am 20. September 2012.</ref> Aufgrund von Nebenwirkungen in der Langzeitanwendung bei Parkinson-Patienten versucht man aber heute besonders bei jüngeren Parkinson-Patienten die Behandlung mit Levodopa hinauszuzögern und primär mit [[Dopaminagonisten]] zu therapieren.

Auch das [[Restless-Legs-Syndrom]] (RLS) wird häufig mit Levodopa behandelt.<ref name="PMID21328278">H. Scholz, C. Trenkwalder u. a.: ''Levodopa for restless legs syndrome.'' In: ''Cochrane database of systematic reviews (Online)'', 2011, Nummer 2, S. CD005504; [[doi:10.1002/14651858.CD005504.pub2]]. PMID 21328278. (Review).</ref>
Vermehrt kommt Levodopa auch bei der Therapie von [[Chorea Huntington]] zum Einsatz.<ref name="PMID10495034">J. I. Hoff, B. J. van Hilten, R. A. Roos: ''A review of the assessment of dyskinesias.'' In: ''Movement disorders'', September 1999, Band 14, Nummer 5, S. 737–743, PMID 10495034.</ref> Außerdem kann L-DOPA off-label zur Therapie von Negativsymptomatiken der [[Schizophrenia simplex]] eingesetzt werden. Es konnte ein Nutzen bei emotionalem Rückzug, abgestumpften [[Affekt]], Tendenzen zur sozialen Isolation sowie [[Apathie]] gezeigt werden.<ref name="SchiophreniaSimplex">{{cite journal|author=J. Gerlach, K. Lühdorf |title=The effect of L-dopa on young patients with simple schizophrenia, treated with neuroleptic drugs: a double-blind cross-over trial with Madopar and placebo |journal=Psychopharmacologia |year=1975 |volume=44 |issue=1 | pages=105–10 |pmid=706 |doi=10.1007/bf00421193 |language=en}}</ref>

Bei dem seltenen erblichen [[Segawa-Syndrom]] ist die Gabe von Levodopa als Therapie unverzichtbar.<ref name="orpha-101150">{{Orphanet |ID=101150 |Name=Dopa-responsive Dystonie, autosomal-rezessive |Abruf=2023-11-26}}</ref>

=== Nebenwirkungen ===
Als Nebenwirkungen treten möglicherweise Übelkeit, Schwindel, Kreislaufprobleme, Schlafstörungen, Unruhe, Tagesmüdigkeit und Psychosen auf.<ref name="mutsch">G. Geisslinger, S. Menzel, T. Gundermann, B. Hinz, P. Roth (Hrsg.): ''Mutschler Arzneimittelwirkungen''. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, S. 331 ff.</ref> Bei hohen Dosen bis hin zur Überdosierung können Nebenwirkungen wie [[Dyskinesie]]n oder psychische Symptome wie Schlaflosigkeit und [[Halluzination]]en auftreten. Bei plötzlichem Absetzen kann es zu einem Levodopa-Entzugssyndrom kommen.<ref>''Arzneiverordnungen''. 22. Auflage. Arzneimittelkommission der Deutschen Ärzteschaft. MMI-Verlag, 2009.</ref>

=== In Pflanzen und in der Umwelt ===
In Pflanzen wirkt L-DOPA als [[Allelochemikalie]], die das Wachstum bestimmter Pflanzenarten hemmt, und wird von wenigen Leguminosenarten wie der Ackerbohne ''[[Vicia faba]]'' und der Juckbohne ''[[Mucuna pruriens]]'' produziert und ausgeschieden.<ref>{{cite journal | vauthors = Fujii Y, Shibuya T, Yasuda T| title = L-3,4-Dihydroxyphenylalanine as an Allelochemical Candidate from Mucuna pruriens (L.) DC. var. utilis | journal = Agricultural and Biological Chemistry | volume = 55 | issue = 2 | pages = 617–618 | date = 1991 | doi = 10.1080/00021369.1991.10870627 | doi-access = free |language=en }}</ref>
Seine Wirkung hängt stark vom pH-Wert des Bodens sowie von der Reaktivität des darin enthaltenen Eisens ab.<ref>{{cite journal | vauthors = Hsieh EJ, Liao SW, Chang CY, Tseng CH, Wang SL, Grillet L| title = L-DOPA induces iron accumulation in roots of Ipomoea aquatica and Arabidopsis thaliana in a pH-dependent manner | journal = Botanical Studies | volume = 64 | issue = 24 | pages = 617–618 | date = 2023 | pmid = 37620733 | pmc = 10449704 | doi = 10.1186/s40529-023-00396-7 | doi-access = free | bibcode = 2023BotSt..64...24H |language=en }} </ref>
Eine Studie aus dem Jahr 2025 berichtete, dass exogen zugeführtes L-DOPA in Pflanzen eine schnelle Eisenmangelreaktion auslöst, unabhängig vom Eisenversorgungsstatus.<ref>{{cite journal | vauthors = Hsieh EJ, Rusli MH, Liao SW, Tseng CH, Chang CY, Wang SL, Yang TC, Chan YT, Shih YH, Hong CY, Grillet L| title = L-DOPA elicits iron deficiency response through root-to-shoot signaling and independently of the canonical regulatory pathway | journal = New Phytologist | date = 2025 | doi = 10.1111/nph.70823 | pmid = 41408918 |language=en }} </ref>

== Chemische Eigenschaften ==
L-DOPA ist gut löslich in Wasser (3,3 g/l bei 25 °C), schlecht löslich in [[Ethanol]] und unlöslich in [[Diethylether]].

== Strukturabkömmlinge ==
Das am C-2 mit dem [[Fluor#Isotope|Fluorisotop]] 18F substituierte Derivat 18F-DOPA ([[Fluorodopa (18F)|Fluorodopa (18F)]]) wird in der [[Positronen-Emissions-Tomographie]] zur Diagnostik [[neuroendokriner Tumor]]en verwendet.<ref name="PMID17227804">S. Kauhanen, M. Seppänen u. a.: {{Webarchiv|url=http://jcem.endojournals.org/cgi/content/abstract/92/4/1237 |wayback=20080519010829 |text=''Fluorine-18-L-dihydroxyphenylalanine (18F-DOPA) positron emission tomography as a tool to localize an insulinoma or beta-cell hyperplasia in adult patients.'' |archiv-bot=2026-03-28 12:30:52 InternetArchiveBot }} In: ''[[The Journal of clinical endocrinology and metabolism]]'', April 2007, Band 92, Nummer 4, S. 1237–1244; [[doi:10.1210/jc.2006-1479]]. PMID 17227804.</ref>

== Kulturelle Rezeption ==
Der Film ''Awakenings'' (deutsch ''[[Zeit des Erwachens]]'', mit [[Robert De Niro]] und [[Robin Williams]], Regie: [[Penny Marshall]], 1990) auf der Grundlage eines Buches von [[Oliver Sacks]] thematisiert die kurzzeitigen Therapieerfolge von Patienten der [[Europäische Schlafkrankheit|Europäischen Schlafkrankheit]] mit L-DOPA.

== Handelsnamen ==
'''[[Kombinationspräparat]]e'''
* mit Benserazid: Levobens (A), Levodopa comp (D), Levopar (D), Madopar (D, A, CH), PK-Levo (D), Restex (D, A) und weitere Generika
* mit Carbidopa: Duodopa (D, A, CH), Isicom (D), Sinemet (A, CH), Stalevo (D, A, CH), Striaton (D) und weitere Generika
* mit Carbidopa und [[Entacapon]]: Stalevo (D, A, CH)

== Literatur ==
* Paul Foley: ''Beans, roots and leaves: A brief history of the pharmacological therapy of parkinsonism.'' In: ''Würzburger medizinhistorische Mitteilungen'', 2003, Band 22, S. 215–234, hier S. 224–229.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Katecholamin]]
[[Kategorie:Alpha-Aminopropansäure]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Parkinsonmittel]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

Levodopa - Versionsgeschichte

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