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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Levobunolol structural formulae.png|240px|alt=|Strukturformel von Levobunolol]]
| Freiname = Levobunolol
| Andere Namen = (''S'')-5-[3-(1,1-Dimethylamino)-2-hydroxypropoxy]-3,4-dihydro-1(2''H'')-naphthalinon
| Summenformel =
* C17H25NO3 (Levobunolol)
* C17H25NO3·HCl (Levobunolol·[[Hydrochlorid]])
| CAS =
* {{CASRN|47141-42-4}} (Levobunolol)
* {{CASRN|27912-14-7|Q27107207}} (Levobunolol·[[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 39468
| ChemSpider = 36089
| ATC-Code = {{ATC|S01|ED03}}
| DrugBank = DB01210
| Wirkstoffgruppe = [[Betablocker]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse =
* 291,39 g·[[mol]]−1 (Levobunolol)
* 327,85 g·[[mol]]−1 (Levobunolol·HCl)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 209–211 [[Grad Celsius|°C]] (Levobunolol·HCl)<ref name="Merckedex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 946.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=78 mg·[[Kilogramm|kg]]−1 |Bezeichnung=Levobunolol·HCl |Quelle=<ref name="A. Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=peroral |Wert=1220 mg·[[Kilogramm|kg]]−1 |Bezeichnung=Levobunolol·HCl |Quelle=<ref name="A. Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=25 mg·kg−1 |Bezeichnung=Levobunolol·HCl |Quelle=<ref name="A. Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=peroral |Wert=100 mg·[[Kilogramm|kg]]−1 |Bezeichnung=Levobunolol·HCl |Quelle=<ref name="A. Kleemann" /> }}
}}

'''Levobunolol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Betablocker|β-Rezeptorenblocker]], der in Form von [[Augentropfen]] zur Behandlung von erhöhtem [[Augeninnendruck]] (okuläre Hypertension) und chronischem [[Glaukom|Weitwinkelglaukom]] eingesetzt wird.

== Klinische Angaben ==

=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Levobunolol-haltige [[Augentropfen]] werden eingesetzt zur Behandlung des [[Glaukom]]s (Weitwinkelglaukom=Offenwinkelglaukom); bei erhöhtem Augeninnendruck; nach chirurgischen Eingriffen am Auge, verbunden mit okulärer Hypertension; Glaukom bei [[Benzalkoniumchlorid]]-[[Allergie]]. Sobald der Augeninnendruck gut eingestellt ist, genügt eine Anwendung täglich.
Kontaktlinsen sind vor jeder Applikation herauszunehmen und erst 15 Minuten nach der Anwendung wieder einzusetzen.

'''Spezielle Dosierungsanweisungen:''' 
Kann der Augeninnendruck nicht genügend gesenkt werden, ist eine Kombination mit [[Pilocarpin]] oder anderen Miotika und/oder [[Epinephrin]] oder [[Dipivefrin]] und/oder systemisch applizierte [[Carboanhydrasehemmer]], wie beispielsweise [[Acetazolamid]], möglich.<ref name="fi">[https://www.drugs.com/pro/levobunolol.html FDA-Fachinformation für Levobunolol.] Drugs.com</ref>

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
[[Asthma bronchiale]] (auch in der [[Anamnese]]); [[chronisch obstruktive Lungenerkrankung]] (COPD); [[Bradykardie|Sinusbradykardie]]; [[AV-Block|AV-Block 2. und 3. Grades]]; [[Herzinsuffizienz]]; [[Schock (Medizin)|kardiogener Schock]].<ref name="fi" />

=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===
Bei simultaner systemischer oder lokaler Anwendung von Steroiden müssen die Druckwerte sorgfältig und fortlaufend kontrolliert werden.<ref name="fi" />

=== Besondere Patientengruppen ===
Bei Patienten mit schweren Herzkrankheiten in der Anamnese muss die Pulsfrequenz überwacht werden. Bei vorangegangenen Augenoperationen sollte die Augendruckkontrolle sorgfältig und in häufiger Frequenz erfolgen. Regelmäßige Überwachung des intraokularen Druckes und der Kornea ist angezeigt. Blutzuckerkontrollen bei Diabetikern sind angezeigt.<ref name="fi" />


== Chemische und pharmazeutische Informationen ==

=== Herstellung ===
Levobunolol wird ausgehend von 5-Hydroxy-1-tetralon hergestellt. Die Alkylierung der [[Phenol|phenolischen]] Hydroxygruppe liefert 5-(2,3-Epoxypropxy)-1-tetralon. Es folgt die Ringöffnung des [[Epoxid]]es mit ''tert''-Butylamin zum [[Racemat|racemischen]] Aminoalkohol. Die [[Racematspaltung]] des Aminoalkohols mit (''R'',''R'')-Weinsäure liefert das enantiomerenreine Levobunolol.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

== Geschichtliches ==
Levobunolol wurde 1970 von Warner Lambert patentiert und ist als Betasympatholytikum und Antihypertensivum unter anderem zur Glaukombehandlung vom international tätigen [[Pharmaunternehmen]] [[Allergan|Allergan, Inc]] unter dem [[Handelsname]]n ''Vistagan®'' im Vertrieb.<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline |ID=RD-12-00993 |Name=Levobunolol |Abruf=2014-11-12}}</ref>

== Handelsnamen ==
Levobunolol ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Vistagan im Handel erhältlich.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]
[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Betablocker]]

Levobunolol - Versionsgeschichte

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