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2026-02-08T09:46:36Z

Streckmittel in Kokain: klarer

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Levamisole Structural Formulae.png|200px|Strukturformel von Levamisol]]
| Freiname = Levamisol
| Andere Namen = (''S'')-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-imidazo[2,1-''b''][1,3]thiazol
| Summenformel = * C11H12N2S (Levamisol)
* C11H12N2S·HCl (Levamisol·Hydrochlorid)
| CAS = * {{CASRN|14769-73-4}} ([[freie Base]])
* {{CASRN|16595-80-5|Q27107205}} (Levamisol-[[Hydrochlorid]])
* {{CASRN|32093-35-9|Q27278002}} (Levamisol-Phosphat)
| EG-Nummer = 238-836-5
| ECHA-ID = 100.035.290
| PubChem = 26879
| ATC-Code = {{ATC|P02|CE01}} {{ATC|Q|P52AE01}}
| DrugBank = DB00848
| Wirkstoffgruppe = [[Anthelminthikum]]
| Wirkmechanismus = [[Acetylcholin]]-Mimetikum
| Beschreibung = weißer geruchloser Feststoff (Hydrochlorid)<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=187870500 |Name=Levamisole hydrochloride |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Molare Masse = 204,29 g·mol−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 60–61,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-12-00982|Name=Levamisol|Abruf=2014-09-29}}</ref>
* 227–229 °C (Hydrochlorid)<ref name="roempp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = gut in Wasser (210 g·l−1 bei 20 °C, Hydrochlorid)<ref name="Thermofisher" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|31742|Name=Levamisol hydrochloride|Abruf=2025-08-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|301+310|405|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=180 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Thermofisher" /> }}
}}

'''Levamisol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Imidazothiazole]], der in der Tiermedizin als Mittel gegen [[Fadenwürmer]] ([[Anthelminthikum]]) eingesetzt wird. Darüber hinaus hat es eine stimulierende Wirkung auf das [[Immunsystem]] und kann bei chronischen [[Infektion]]en und [[Entzündung]]en sowie bösartigen [[Tumor]]en eingesetzt werden. Es ist das linksdrehende [[Isomer]] des [[Tetramisol]]s und wird in der Medizin als [[Hydrochlorid]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Levamisol-Hydrochlorid |CAS=16595-80-5 |EG-Nummer=240-654-6 |ECHA-ID=100.036.943 |ZVG= |PubChem=27944 |ChemSpider= |Wikidata=Q27107205 }}</ref> oder [[Phosphat]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Levamisol-Phosphat |CAS=32093-35-9 |EG-Nummer=250-920-3 |ECHA-ID=100.046.276 |ZVG= |PubChem=198119 |ChemSpider= |Wikidata=Q27278002 }}</ref> eingesetzt. Levamisolhydrochlorid ist ein weißes bis blass cremefarbenes, annähernd geruchloses, kristallines Pulver.

Bei immunhistologischen [[Assay]]s (zum Beispiel [[APAAP-Färbung|APAAP]]) wird es zur Blockade unspezifischer endogener alkalischer Phosphatasen dem Substrat im letzten Färbeschritt zugefügt.<ref name="PMID6198355">J. L. Cordell, B. Falini u. a.: ''Immunoenzymatic labeling of monoclonal antibodies using immune complexes of alkaline phosphatase and monoclonal anti-alkaline phosphatase (APAAP complexes).'' In: ''The Journal of Histochemistry and Cytochemistry.'' Band 32, Nummer 2, Februar 1984, S. 219–229, PMID 6198355.</ref>
Es blockiert spezifisch nur die endogenen nicht-intestinalen Phosphatasen, nicht jedoch die im APAAP-Komplex aus Kälberdarm stammende alkalische Phosphatase. Damit wird einerseits die Spezifität der Färbung gewährleistet, andererseits die unspezifische Färbung endogener intestinaler Phosphatasen verhindert.

== Pharmakologie ==
Levamisol kann sowohl [[peroral]] als auch [[subkutan]] oder [[intramuskulär]] verabreicht werden. Es wird vorwiegend in der Leber verstoffwechselt und hat eine Plasmahalbwertszeit von 4,4 bis 5,6 Stunden.
Es liegt zu 20 bis 25 Prozent an Proteine gebunden vor.

Es wirkt vor allem als [[Acetylcholin]]-Mimetikum mit Wirkung auf den [[Nikotinischer Acetylcholinrezeptor|nikotinischen Acetylcholinrezeptor]] der Parasiten. Es bewirkt eine Depolarisation in den [[Ganglion (Nervensystem)|Ganglien]] und den [[Motorische Endplatte|motorischen Endplatten]], und damit eine anhaltende spastische Lähmung der Parasiten. Die wurmabtötende Wirkung ist dosisabhängig und tritt nach circa ein bis drei Stunden ein. Einige Fadenwürmer wie ''[[Ostertagia]]'' spp. sind jedoch bereits resistent.

Neben dem antiparasitären Effekt stimuliert der Wirkstoff bereits in geringen Dosen auch das [[Immunsystem]], die der des [[Thymopoietin]]s (eines Hormons mit Wirkung auf den [[Thymus]]) entspricht. Es bewirkt eine Steigerung der Differenzierung der [[T-Lymphozyt]]en und der Aktivität der ausdifferenzierten T-Lymphozyten-Formen.

== Nebenwirkungen ==
Die häufigsten Nebenwirkungen sind Erbrechen und Durchfall. Darüber hinaus können anhaltende Erregungszustände sowie [[Hypersalivation]], [[Lungenödem]]e, Atemnot und häufiger Harn- und Kotabsatz auftreten. Bei Menschen, die Träger des Histokompatibilitäts-Antigens [[HLA-B27]] sind, kann die oft tödlich verlaufende [[Agranulozytose]] auftreten, weswegen Levamisol in Deutschland nicht im Handel ist.<ref name="MangerSchmidt2005">Bernhard Manger: ''Checkliste XXL Rheumatologie.'' Thieme, 2005, ISBN 978-3-131-51683-1, S. 130 ({{Google Buch |BuchID=jVzqx27zb7kC |Seite=130}}).</ref> Die gefährlichsten Nebenwirkungen sind dabei die [[aplastische Anämie]] und die [[Vaskulitis]], ferner durch den Abbau von Levamisol zu [[Aminorex]], die [[pulmonale Hypertonie]].

== Streckmittel in Kokain ==
Seit 2003<ref name="PMID22455354">A. Larocque, R. S. Hoffman: ''Levamisole in cocaine: unexpected news from an old acquaintance.'' In: ''Clinical toxicology.'' Band 50, Nummer 4, April 2012, S. 231–241, {{DOI|10.3109/15563650.2012.665455}}, PMID 22455354.</ref> in Erscheinung getreten ist das Kokain-wirkungsverstärkende Entwurmungsmittel Levamisol, das in bis zu 79 % der Schwarzmarkt-Proben bis zu 74 % der Masse ausmachte.<ref name="PMID33298746">K. M. Midthun, L. S. Nelson, B. K. Logan: ''Levamisole-a Toxic Adulterant in Illicit Drug Preparations: a Review.'' In: ''Therapeutic drug monitoring.'' Band 43, Nummer 2, April 2021, S. 221–228, {{DOI|10.1097/FTD.0000000000000851}}, PMID 33298746.</ref> Im April 2011 enthielten bereits über 80 % aller Proben der amerikanischen [[Drug Enforcement Administration|Drogenbekämpfungsbehörde]] Levamisol.<ref name="erowid2" /> Levamisol wird bereits in den Produktionsstaaten beigemengt, da es den dortigen Farmen zur Verfügung steht, optisch Kokain gleicht und dessen Wirkung verlängert.<ref name="erowid2">{{Internetquelle |url=https://www.erowid.org/chemicals/cocaine/cocaine_article2.shtml |titel=Erowid Cocaine Vaults: Cocaine Adulterated with Levamisole on the Rise |hrsg=erowid.org |abruf=2017-11-28 |sprache=en}}</ref> Dieser Stoff ist mit hohen gesundheitlichen Risiken verbunden und nur noch in wenigen europäischen Ländern (in Ungarn, Litauen, Lettland, Rumänien unter den Handelsnamen ''Decaris'' und ''Levamisol Arena'') für die Anwendung am Menschen zugelassen.<ref>[[European Medicines Agency]]: [https://www.ema.europa.eu/en/documents/referral/levamisole-containing-medicinal-products-article-31-referral-prac-starts-safety-review-levamisole-medicine-used-treat-parasitic-worm-infections_en.pdf ''PRAC starts safety review of levamisole, a medicine used to treat parasitic worm infections. Review will assess risk of leukoencephalopathy, a condition affecting the brain'']. In: ''EMA/281577/2025'', 5. September 2025.</ref> In 2016 wurde es in circa 70 % der Proben mit einem mittleren Anteil von 13,2 % gefunden.<ref>{{Internetquelle|url=https://toxinfo.ch/298|titel=Levamisol - Gefährliches Streckmittel in Kokain|autor=HKu|hrsg=Tox Info Suisse|werk=toxinfo.ch|datum=2016-08-22|zugriff=2016-11-11}}</ref>

== Handelsnamen ==
Veterinärmedizin: ''Belamisol'', ''Chronomintic'' ad us. vet., ''Citarin-L'', ''Concurat-L'', ''Levovermax kutan'', ''Nematovet'', ''Nilverm nova'', ''niratil pour on'', ''Ripercol Drench'','' Levamicil'', ''Vetamisol Spot-on''

== Weblinks ==
* {{Vetpharm|14769-73-4|Name=Levamisol}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Anthelminthikum]]
[[Kategorie:Thiazolidin]]
[[Kategorie:Imidazolin]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Heterocyclus]]

Levamisol - Versionsgeschichte

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