https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=LevacetylmethadolLevacetylmethadol - Versionsgeschichte2026-06-04T16:26:53ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Levacetylmethadol&diff=1838416&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:20:41Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Levacetylmethadol Formula V.1.svg|240px|Strukturformel von Levacetylmethadol]]<br />
| Freiname = Levacetylmethadol<br />
| Andere Namen = * (3''S'',6''S'')-Essigsäure-6-dimethylamino-4,4-diphenylheptan-3-ylester <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* Levacetylmethadolum <small>([[Latein]])</small><br />
* Levo-α-acetylmethadol<br />
* Acetylmethadol<br />
* LAAM<br />
* Levomethadyl acetate <small>([[United States Adopted Name Council|USAN]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>23</sub>H<sub>31</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|1477-40-3}} <small>[(''S'',''S'')-(–)-Acetylmethadol]</small><br />
* {{CASRN|43033-72-3|Q27274386}} <small>[(''S'',''S'')-(–)-Acetylmethadol·Hydrochlorid]</small><br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 15130<br />
| ChemSpider = 14401<br />
| ATC-Code = {{ATC|N07|BC03}}<br />
| DrugBank = DB01227<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Opioide|Opioid]]-[[Analgetikum|Analgetika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 353,50 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 215 [[Grad Celsius|°C]] <small>((''S'',''S'')-(–)-Acetylmethadol·[[Hydrochlorid]])</small> <ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-01-00508|Name=Acetylmethadol|Abruf=2012-06-15}}</ref><br />
| Siedepunkt = <!-- °C (4 h[[Pascal (Einheit)|Pa]]) --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) --><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|L7418|Name=LAAM hydrochloride|Abruf=2011-04-07}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|315|319|335|413}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|264|301+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=56 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=1477-40-3|Name=Levomethadyl acetate|Abruf=}}</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=173 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=111 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Levacetylmethadol''', auch '''Levo-α-acetylmethadol''' (abgekürzt '''LAAM''') ist ein [[Opioid]], das aufgrund von seltenen Nebenwirkungen in der EU seit 2003 nicht mehr vermarktet wird, obwohl sich zwischenzeitlich gezeigt hat, dass es in der Behandlung der [[Opiatabhängigkeit]] ([[Drogensubstitution]]) [[Methadon]] und [[Buprenorphin]] überlegen sein könnte.<ref>Richard P. Mattick et al.: ''Pharmacotherapies for the Treatment of Opioid Dependence: Efficacy, Cost-Effectiveness and Implementation Guidelines''. Informa, 2009.</ref><br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
Nachdem Wirkdauer bzw. [[Plasmahalbwertszeit|Halbwertszeit]] dreimal so lang wie die des [[Methadon]]s sind, muss es nur drei Mal pro Woche eingenommen werden. LAAM wird in der Leber zu [[Nor-|nor]]-LAAM und dinor-LAAM verstoffwechselt, die beide ebenfalls wirksam sind und zur langen Wirkdauer beitragen. Vertrieben wird die Substanz in den USA durch die [[Roxane Laboratories]] in [[Columbus (Ohio)]], einem Tochterunternehmen der [[Boehringer Ingelheim]]. 2003 wurde die Anzahl der in den USA substituierten Patienten auf 5100 geschätzt.<ref>{{Internetquelle |autor=Frank Vocci |url=http://archives.drugabuse.gov/about/organization/nacda/powerpoint/Vocci503.ppt |titel=Medications Development Update; May 22, 2003 |datum=13. März 2013 |format=MS Powerpoint; 8,3 MB |offline=ja |archiv-url=https://web.archive.org/web/20120806182448/http://archives.drugabuse.gov/about/organization/nacda/powerpoint/Vocci503.ppt |archiv-datum=2012-08-06 |abruf=2024-11-18}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Die Zulassung der FDA wurde am 20. Juli 1993 erteilt. 2001 wurde dem Beipackzettel von der [[Food and Drug Administration|FDA]] eine „[[Black-Box-Warnung]]“ aufgrund der Möglichkeit von [[Torsade de pointes]]-[[Herzrhythmusstörung|Arrhythmien]] (10 Episoden bei insgesamt 33.000 behandelten Patienten) verordnet und in der Folge 2003 die Vermarktung von den Roxane Laboratories ausgesetzt.<ref>[http://www.fda.gov/Safety/MedWatch/SafetyInformation/SafetyAlertsforHumanMedicalProducts/ucm172550.htm ''The FDA Safety Information and Adverse Event Reporting Program''].</ref> Das Medikament ist in den USA immer noch zur Behandlung einer Opioid-Abhängigkeit zugelassen.<ref>[http://www.psychiatryonline.com/pracGuide/pracGuideChapToc_5.aspx APA Practice Guidelines > Substance Use Disorders: Treatment of Patients With Substance Use Disorders.] Second Edition, [[DOI:10.1176/appi.books.9780890423363.141077]].</ref> Aufgrund der möglichen kardialen Nebenwirkungen wird das Medikament in der [[Europäische Union|EU]] derzeit nicht vermarktet. Die Autoren einer europäischen [[Multicenterstudie]] kommen jedoch zu dem Schluss, dass eine Diskussion bezüglich einer Einführung von LAAM in der EU stattfinden sollte.<ref>NC Clark, N. Lintzeris, A. Gijsbers, G. Whelan, A. Dunlop, A. Ritter, WW Ling: ''A randomized, open-label trial comparing methadone and Levo-Alpha-Acetylmethadol (LAAM) in maintenance treatment of opioid addiction''. In: ''[[Pharmacopsychiatry]]'', 2009 Jan;42(1), S. 1–8. Epub 2009 Jan 19, PMID 19153939.</ref> Eine 2009 veröffentlichte [[Cochrane Collaboration|Cochrane-Studie]] konnte keine Bewertung abgeben, da nur zwei Arbeiten den geforderten strengen Kriterien entsprachen.<ref>S. Minozzi, L. Amato, M. Davoli: ''Maintenance treatments for opiate dependent adolescent''. Cochrane Database Syst Rev. 2009 Apr 15;(2):CD007210, PMID 19370679.</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://clinicaltrials.gov/search?intr=LAAM Einträge im NIH-Studienregister]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Opioid]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br />
[[Kategorie:Substitutionsmittel]]<br />
[[Kategorie:Essigsäureester]]<br />
[[Kategorie:Diphenylmethan]]<br />
[[Kategorie:Dimethylamin]]<br />
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]<br />
[[Kategorie:Psychotropes Opioid]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div>imported>ChemoBot