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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Leukopterin3k.svg|200px|Struktur von Leukopterin]]
| Name = Leukopterin
| Andere Namen = * Leucopterin
* 2-Amino-5,8-dihydro-4,6,7(1''H'')-pteridintrion
* 2-Amino-4,6,7-pteridintriol
* 2-Amino-4,6,7-trihydroxypteridin
| Summenformel = C6H5N5O3
| CAS = {{CASRN|492-11-5}}
| EG-Nummer = 207-747-3
| ECHA-ID = 100.007.044
| PubChem = 10291
| ChemSpider =
| Beschreibung = feine farblose Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-12-00937|Name=Leucopterin|Abruf=2014-05-09}}</ref>
| Molare Masse = 195,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser: ca. 1,25 g·l−1 (20 °C)<ref>[[Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie]], 4. Ergänzungswerk, Bd. '''26''', S. 4017.</ref>
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P = 
}}

'''Leukopterin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Pteridine]].

== Vorkommen ==
Leukopterin kommt in den weißen Flügeln einer Schmetterlingsart vor.

[[Datei:Pieris napi qtl2.jpg|miniatur|links|Aus 215 000 Images des [[Rapsweißling]]s (''Pieris napi'' L.) – in drei Sommern von Schulkindern unter Anleitung ihrer Lehrer gesammelt – konnten 39 g Leukopterin isoliert werden.<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 504, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>]]

Aus den Flügeln von [[Weißlinge]]n der Arten [[Großer Kohlweißling|''Pieris brassicae'']] und [[Rapsweißling|''Pieris napi'']] wurde 1926 von [[Clemens Schöpf]] und [[Heinrich Otto Wieland]] der Naturstoff Leukopterin isoliert.<ref>Clemens Schöpf, Heinrich Wieland: ''Über das Leukopterin, das weiße Flügelpigment der Kohlweißlinge (Pieris brassicae und P.napi).'' In: [[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]], '''59''', 2067–2072 (1926), {{DOI|10.1002/cber.19260590865}}.</ref> Dieses Flügelpigment wurde „Leukopterin“ genannt (von griechisch ''leukos'', ‚weiß‘ und ''pteron'', ‚Flügel‘).<ref>Clemens Schöpf, Rolf Reichert: ''Zur Kenntnis des Leukopterins'', [[Justus Liebigs Annalen der Chemie]], '''548''', 82–94 (1941), {{doi|10.1002/jlac.19415480108}}.</ref> Die weiße Farbe der Schmetterlingsflügel rührt jedoch nicht vom Farbstoff her, sondern von der „Reflexion des Lichtes auf den Schuppen, in denen Luft eingeschlossen ist“.<ref name="Gossauer" />

== Synthese ==
Zum Beweis der Struktur synthetisierte [[Robert Purrmann]] 1940 die Verbindung, indem er 2,4,5-Triamino-1,6-dihydropyrimidin-6-on (2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin) mit einem Überschuss von [[Oxalsäure]] unter Erhitzen verschmolz.<ref name="PurrmannVII">Robert Purrmann: ''Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge. VII. Synthese des Leukopterins und Natur des Guanopterins''. [[Justus Liebigs Annalen der Chemie]], '''544''', 182–190 (1940), {{DOI|10.1002/jlac.19405440111}}.</ref><ref>Robert Purrmann: ''Konstitution und Synthese des sogenannten Anhydroleukopterins. Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge XII''. [[Justus Liebigs Annalen der Chemie]], '''548''', 284–292 (1941); {{DOI|10.1002/jlac.19415480121}}.</ref>

[[Datei:Leukopterin Synth.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von Leukopterin nach Purrmann]]

== Eigenschaften ==
Wie [[Pterin]] hat auch Leukopterin die Möglichkeit der [[Keto-Enol-Tautomerie]], hier besser [[Lactam-Lactim-Tautomerie]]: 2-Amino-5,8-dihydro-4,6,7(1H)-pteridintrion ''versus'' 2-Amino-4,6,7-pteridintriol. Weitere Tautomere sind denkbar. Der Vergleich des UV-Spektrums in Lösung mit denen anderer substituierter [[Pteridine]] deutet darauf hin, dass die in der Infobox gezeigte Lactamstruktur vorliegt.<ref>Wolfgang Pfleiderer, Manfred Ruckwied, Zur Struktur des Leukopterins, Chem. Ber. '''94''', 118–124 (1961).</ref>

[[Datei:Leukopterin2k.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Tautomerie von Leukopterin]]

Leukopterin ist eine [[schwache Säure]] und löst sich daher in Alkalien, z. B. Sodalösung oder verdünnter [[Natronlauge]]. Auf Zugabe von 2n-Salzsäure fällt der farblose Feststoff wieder aus, was Schöpf und Purrmann zur Reinigung der Substanz nutzten. Die Acidität ist am höchsten für die N(8)-H-Gruppe, gefolgt von N(3)-H und am Ende N(5)-H.
Von der Verbindung wurden Natrium-, Barium- und Ammoniumsalze hergestellt.
Leukopterin bildet fast farblose Kristalle, die 0,5 Moläquivalente Kristallwasser enthalten (Hemihydrat).

== Biosynthese ==
Eine radiochemische Studie an Raupen und Puppen des [[Großer Kohlweißling|Kohlweißlings]] (''Pieris brassicae'' L.) mit 14C-markierten Substanzen kam zu dem Schluss, dass Leukopterin im Schmetterling aus dem Purin-Derivat [[Guanin]] bzw. [[Guanosin]] hervorgeht, wobei wahrscheinlich [[Xanthopterin]] der unmittelbare Vorläufer ist. Die Oxo-Gruppe an C-8 kann durch das Enzym [[Xanthin-Oxidase]] eingeführt werden.<ref name="Weygand">Friedrich Weygand, H. Simon, G. Dahms, M. Waldschmidt, H. J. Schliep, H. Wacker, Über die Biogenese des Leucopterins. [[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]], '''73''', 402–407(1961). {{DOI|10.1002/ange.19610731111}}</ref>

== Literatur ==
* Robert Purrmann, Pterine, Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe '''4''', 64–86 (1945). Diese frühe Übersicht schildert die historische Entwicklung der Erkenntnisse über Leukopterin und anderer Pterin-Derivate.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pteridin]]

Leukopterin - Versionsgeschichte

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