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2026-01-31T15:43:50Z

Strukturformel nach WP:WEIS#Uniformität_von_Strukturformeln

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Als '''Leucine''' fasst man zunächst die vier isomeren Aminosäuren [[Leucin]], [[Isoleucin]], [[tert-Leucin|''tert''-Leucin]] und [[Norleucin]] zusammen. Im Vergleich mit den vier [[Butanole]]n kann man sie als [[Butylgruppe|butyl]]<nowiki />substituierte Glycine auffassen; damit sind alle vier Varianten vertreten. Die Zahl der maximal möglichen aliphatischen Aminosäuren mit n Kohlenstoffatomen in der Seitenkette (ohne Berücksichtigung der Stereoisomere) ist gleich der Zahl der ternären Baumgraphen mit n Knoten. Das ergibt die Zahlenfolge 1 (für n = 0), 1, 1, 2, 4, 8, 17, …<ref>K. Grützmann, S. Böcker, S. Schuster: ''Combinatorics of aliphatic amino acids'', Naturwissenschaften 98 (2011) S. 79–86 ({{DOI|10.1007/s00114-010-0743-2}}; PMID 21120449).</ref> Für n = 4 ergeben sich also 4 Möglichkeiten. Diese werden gerade durch die oben genannten Aminosäuren realisiert.

Leucin und Isoleucin gehören zu den [[Aminosäuren#Proteinogene Aminosäuren|proteinogenen Aminosäuren]], d. h., sie sind Bausteine der [[Protein]]e von Lebewesen und über den [[Genetischer Code#Codon|genetischen Code]] kodiert.

Berücksichtigt man noch die Stereoisomerie, so sind noch 6 weitere Isomere hinzu zu rechnen: (a) D-Leucin, (b) D-Isoleucin, (c) L-''allo''-Isoleucin, (d) D-''allo''-Isoleucin, (e) D-''tert''-Leucin und (f) D-Norleucin. Sie werden jeweils unter den ihnen zugehörigen Aminosäureartikeln beschrieben.

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" align="center" colspan="5" | '''Leucine'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| L-[[Leucin]] || L-[[Isoleucin]] || L-[[tert-Leucin|''tert''-Leucin]] (Terleucin) || L-[[Norleucin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 2-Amino-4-methylpentansäure, ''iso''-Butylglycin
| 2-Amino-3-methylpentansäure, ''sec''-Butylglycin
| 2-Amino-3,3-dimethylbutansäure, ''tert''-Butylglycin
| 2-Aminohexansäure, ''n''-Butylglycin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:L-Leucin - L-Leucine.svg|150px|Struktur von L-Leucin]] || [[Datei:L-Isoleucin - L-Isoleucine.svg|150px|Struktur von L-Isoleucin]] || [[Datei:L-tert-Leucin.svg|110px|Struktur von L-tert-Leucin]] || [[Datei:L-Norleucin.svg|175px|Struktur von L-Norleucin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|61-90-5|Q483745}} || {{CASRN|73-32-5|Q484940}} || {{CASRN|20859-02-3|Q2405866}} || {{CASRN|327-57-1|Q415428}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6106}} || {{PubChem|791}} || {{PubChem|164608}} || {{PubChem|21236}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="4" | C6H13NO2
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="4" | 131,18 g·[[mol]]−1
|}[[Datei:Cycloleucin.svg|mini|120px|Strukturformel des Cycloleucins]]Das [[Cycloleucin]] (1-Aminocyclopentan-1-carbonsäure) kann als cyclisches Derivat des Norleucins aufgefasst werden. Von diesem unterscheidet es sich u. a. durch eine um zwei Wasserstoffatome geringere Molmasse (129,16 g·[[mol]]−1). Bestimmendes Strukturelement ist ein [[Cyclopentan]]<nowiki/>ring. Das α-Kohlenstoffatom ist zudem kein Stereozentrum; Cycloleucin ist also nicht chiral.
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== Literatur ==
* Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, [[Lubert Stryer]]: ''Biochemie.'' 6. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2007. ISBN 978-3-8274-1800-5.
* Donald Voet, Judith G. Voet: ''Biochemistry.'' 3. Auflage, John Wiley & Sons, New York 2004. ISBN 0-471-19350-X.
* [[Bruce Alberts]], Alexander Johnson, Peter Walter, Julian Lewis, Martin Raff, Keith Roberts: ''Molecular Biology of the Cell'', 5. Auflage, Taylor & Francis 2007, ISBN 978-0-8153-4106-2.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alpha-Aminosäure| Leucine]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Leucine - Versionsgeschichte

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