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2026-01-23T21:00:25Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:L-Leucin - L-Leucine.svg|160px]]
| Strukturhinweis = Struktur von L-Leucin, dem natürlich vorkommenden Isomer
| Freiname =
| Andere Namen = * 2-Amino-4-methylpentansäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Amino-isocapronsäure
* {{E-Nummer|641|Abruf=2020-08-06}}
* {{INCI|Name=LEUCINE |ID=35003 |Abruf=2020-08-06}}
* Abkürzungen:
** Leu ([[Aminosäuren#Kanonische Aminosäuren|Dreibuchstabencode]])
** L ([[Aminosäuren#Kanonische Aminosäuren|Einbuchstabencode]])
| Summenformel = C6H13NO2
| CAS = * {{CASRN|61-90-5}} (L-Enantiomer)
* {{CASRN|328-38-1|Q16081973}} (D-Enantiomer)
* {{CASRN|328-39-2|Q60662890}} ([[Racemat]])
| EG-Nummer = 200-522-0
| ECHA-ID = 100.000.475
| PubChem = 6106
| ChemSpider = 5880
| ATC-Code = {{ATC|V06|}}
| DrugBank = DB00149
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = schimmernd weiße Kristallschuppen<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-12-00919|Name=l-Leucin|Abruf=2014-12-25}}</ref>
| Molare Masse = 131,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,29 g·cm−3<ref name=roth>{{Carl Roth|3984|Abruf=2012-12-18}}</ref>
| Schmelzpunkt = 293–295 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=roempp/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = * p''K''S, COOH = 2,33<ref name="Beyer/Walter" />
* p''K''S, NH3+ = 9,74<ref name="Beyer/Walter">Hans Beyer, Wolfgang Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie.'' S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S. 823.</ref>
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (24 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=roempp/>
* nahezu unlöslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=12920 |CAS=61-90-5 |Name=L-Leucin |Abruf=2022-11-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Leucin''', abgekürzt '''Leu''' oder '''L''', ist eine [[proteinogen]]e [[Ständigkeit|α-]][[Aminosäure]].
Der Name stammt von {{grcS|λευκός|leukós|de=weiß}}, da es wie viele andere Aminosäuren kristallisiert als weißes Pulver erscheint.<ref>{{Literatur |Autor=Michel Fleck, Aram M. Petrosyan |Titel=Salts of Amino Acids: Crystallization, Structure and Properties |Verlag=Springer International Publishing |Ort=Cham |Datum=2014 |Sprache=en |ISBN=978-3-319-06298-3 |DOI=10.1007/978-3-319-06299-0 }}</ref>

Leucin gehört zusammen mit seinen [[Konstitutionsisomere]]n [[Isoleucin]], [[Norleucin]] und [[Tert-Leucin|''tert''-Leucin]] zur [[Stoffgruppe]] der [[Leucine]].

== Isomere ==
Für höhere Lebewesen ist L-Leucin [Synonym: (''S'')-Leucin] eine [[essentielle Aminosäure]], die vermutlich für den Energiehaushalt im Muskelgewebe eine zentrale Rolle spielt. Das Spiegelbildisomer (Synonym: Enantiomer) von L-Leucin ist das D-Leucin [Synonym: (''R'')-Leucin]. Letzteres kommt in Proteinen nicht vor.

In diesem Text betreffen die Angaben zur Physiologie allein das L-Leucin [Synonym: (''S'')-Leucin]. Wenn in diesem Artikel und in der wissenschaftlichen Literatur ohne jeden Zusatz „Leucin“ erwähnt wird, ist stets L-Leucin gemeint. [[Racemat|Racemisches]] DL-Leucin [Synonym: (''RS'')-Leucin] und [[Enantiomer|enantiomerenreines]] D-Leucin [Synonym: (''R'')-Leucin] sind synthetisch zugänglich und besitzen nur geringe praktische Bedeutung. Die [[Racemisierung]] von L-Aminosäuren kann zur [[Aminosäuredatierung]] – einer Altersbestimmung für fossiles Knochenmaterial – herangezogen werden.<ref name="H.D.Jakubke">Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: ''Aminosäuren, Peptide, Proteine'', Verlag Chemie, Weinheim, 62, 1982, ISBN 3-527-25892-2.</ref>

[[Enantiomer#Nomenklatur|L]]-Leucin wird von den [[Codon]]s UUA, UUG, CUU, CUC, CUA und CUG kodiert.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von Leucin'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| L-Leucin || D-Leucin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (''S'')-Leucin || (''R'')-Leucin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:L-Leucin - L-Leucine.svg|160px]] || [[Datei:D-Leucine.svg|160px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|61-90-5}} || {{CASRN|328-38-1|Q16081973}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|328-39-2|Q60662890}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 200-522-0 || 206-327-7
|-
| colspan="2" | 206-328-2 (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.000.475}} || {{ECHA|100.005.753}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.005.754}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6106}} || {{PubChem|439524}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|-}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[DrugBank]]
| {{DrugBank|DB00149|kurz}} || {{DrugBank|DB01746|kurz}}
|-
| colspan="2" | − (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[FL-Nummer]]
| 17.012 || -
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q483745|Q483745]] || [[d:Q16081973|Q16081973]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q60662890|Q60662890]] (Racemat)
|-
|}

== Geschichte ==
1819 konnte der französische Pharmazeut und Chemiker [[Joseph Louis Proust]] zwei Substanzen aus Weizenmehl isolieren, die er als „acide caséique“ und „oxide caséeux“ bezeichnete.<ref>L. J. Proust: ''Sur le Principe qui assaisonne les Fromages.'' Ann Chim Phys, Band 10, S. 29ff (1819).</ref> Ein Jahr darauf isolierte [[Henri Braconnot]] eine scheinbar neue Substanz durch saure Hydrolyse aus Muskelfaser und Wolle und nannte diese aufgrund der weißen Färbung der Kristalle Leucin.<ref>H. Braconnot: ''Memoire sur un Principe particulier aux graines de la famille des légumineuses, et analyse des pois et des haricots.'' Ann Chim Phys, Band 34, S. 68ff (1827).</ref> [[Eduard Mulder]] erkannte 1839 die Identität der beiden Stoffe und diskutierte die mögliche Zusammensetzung.<ref>Sabine Hansen: ''{{Webarchiv|url=https://www.arginium.de/wp-content/uploads/2015/12/Aminos%C3%A4uren-Entdeckungsgeschichte.pdf |wayback=20160615203851 |text=Die Entdeckung der proteinogenen Aminosäuren von 1805 in Paris bis 1935 in Illinois. }}'' Berlin 2015.</ref> Aber erst 1891 gelang es dem deutschen Chemiker [[Ernst Schulze (Chemiker)|Ernst Schulze]] und seinem Doktoranden [[Arthur Likernik]] die Konstitution von L-Leucin richtig festzustellen.<ref>E. Schulze, A. Likernik: ''Über die Constitution des Leucins.'' Ber Deutschen Chem Ges, Band 24, S. 669ff (1891).</ref>

== Vorkommen ==
Leucin ist – [[Peptid|peptidisch]] gebunden – Bestandteil tierischen und pflanzlichen Proteins. Die folgenden Beispiele beziehen sich jeweils auf 100 g des Lebensmittels, zusätzlich ist der prozentuale Anteil von Leucin am Gesamtprotein angegeben:<ref>[https://www.ars.usda.gov/northeast-area/beltsville-md-bhnrc/beltsville-human-nutrition-research-center/methods-and-application-of-food-composition-laboratory/ Nährstoffdatenbank] des [[Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten|US-Landwirtschaftsministeriums]], 21. Auflage.</ref>
{|class="wikitable sortable"
! class="unsortable" | Lebensmittel !! Gesamtprotein !! Leucin !! Anteil
|-
|Rindfleisch, roh
|style="text-align:right" | 21,26 g
|style="text-align:right" | 1691 mg
|style="text-align:right" | {{0}} 8,0 %
|-
|Hähnchenbrustfilet, roh
|style="text-align:right" | 23,09 g
|style="text-align:right" | 1732 mg
|style="text-align:right" | {{0}} 7,5 %
|-
|Lachs, roh
|style="text-align:right" | 20,42 g
|style="text-align:right" | 1615 mg
|style="text-align:right" | {{0}} 7,9 %
|-
|Hühnerei
|style="text-align:right" | 12,58 g
|style="text-align:right" | 1088 mg
|style="text-align:right" | {{0}} 8,6 %
|-
|Kuhmilch, 3,7 % Fett
|style="text-align:right" | {{0}} 3,28 g
|style="text-align:right" | {{0}} 321 mg
|style="text-align:right" | {{0}} 9,8 %
|-
|Walnüsse
|style="text-align:right" | 15,23 g
|style="text-align:right" | 1170 mg
|style="text-align:right" | {{0}} 7,7 %
|-
|Weizen-Vollkornmehl
|style="text-align:right" | 13,70 g
|style="text-align:right" | {{0}} 926 mg
|style="text-align:right" | {{0}} 6,8 %
|-
|Mais-Vollkornmehl
|style="text-align:right" | {{0}} 6,93 g
|style="text-align:right" | {{0}} 850 mg
|style="text-align:right" | 12,3 %
|-
|Reis, ungeschält
|style="text-align:right" | {{0}} 7,94 g
|style="text-align:right" | {{0}} 657 mg
|style="text-align:right" | {{0}} 8,3 %
|-
|Erbsen, getrocknet
|style="text-align:right" | 24,55 g
|style="text-align:right" | 1760 mg
|style="text-align:right" | {{0}} 7,2 %
|}

== Eigenschaften ==

* Restname: Leucyl-
* essentiell: ja
* [[Seitenkette]]: [[lipophil]]
* [[Van-der-Waals-Volumen]]: 124
* [[Hydrophobizität]]sgrad: 3,8

Leucin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. [[Zwitterion]] vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das [[Proton (Chemie)|Proton]] der [[Carboxygruppe]] an das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms der [[Aminogruppe]] wandert.

[[Datei:Betain-Leucin.png|hochkant=1.45|mini|Zwitterionen von L-Leucin (links) bzw. D-Leucin (rechts)]]

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Leucin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser hat. Der [[isoelektrischer Punkt]] liegt bei 5,98.<ref name="Hardy">P. M. Hardy: ''The Protein Amino Acids'' in G. C. Barrett (Herausgeber): ''Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids'', Chapman and Hall, 1985, ISBN 0-412-23410-6, S. 9.</ref> [[Racemat|Racemisches]] Leucin, welches zum besseren Verständnis der [[Homochiralität]] in der [[Biosphäre]] [[Zirkularpolarisation|zirkular polarisierter]] [[Synchrotron-Strahlung]] ausgesetzt wurde, zeigt einen [[Enantiomerenüberschuss]] von 2,6 %.<ref name="Meierhenrich">[[Uwe Meierhenrich|Meierhenrich]]: ''Amino acids and the asymmetry of life'', Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-76885-2.</ref>

== Funktionen ==
L-Leucin ist wichtig für den Erhalt und Aufbau von Muskelgewebe. Es unterstützt die [[Proteinbiosynthese]] in Muskulatur und Leber, hemmt den Abbau von Muskelprotein und unterstützt Heilungsprozesse. Wie L-[[Isoleucin]] kann auch L-Leucin als Energielieferant dienen.

Die Einschätzungen des Tagesbedarfs für gesunde Erwachsene reichen, je nach verwendeter Methode, von 10 bis 50 mg Leucin pro Kilogramm Körpergewicht.<ref>A. V. Kurpad, M. M. Regan, T. Raj, J. V. Gnanou: ''Branched-chain amino acid requirements in healthy adult human subjects'', in: ''[[J. Nutr.]]'', 2006, ''136 (1 Suppl)'', S. 256S–263S; PMID 16365094.</ref> Ein Mangel ist entweder durch ungenügende Zufuhr mit der Nahrung oder Unterversorgung mit [[Vitamin B6]] bedingt.

== Verwendung ==
L-Leucin ist neben Glycin und anderen proteinogenen L-Aminosäuren Bestandteil von medizinischen Infusionslösungen.

Im [[Kraftsport]] wird Leucin als Nahrungsergänzungsmittel für den Muskelaufbau verwendet.

== Literatur ==
* [[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 20. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, ISBN 3-7776-0406-2.
* Hans-Dieter Jakubke und Hans Jeschkeit: ''Aminosäuren, Peptide, Proteine'', Verlag Chemie, Weinheim, 1982, ISBN 3-527-25892-2.
* Jesse Philip Greenstein und Milton Winitz: ''Chemistry of Amino Acids'', John Wiley & Sons, 1962, Bände 1 bis 3, ISBN 0-471-32637-2.
* Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata und Tamio Itoh: ''Production and Utilization of Amino Acids'', In: ''Angewandte Chemie International Edition in English'', 1978, ''17'', S. 176–183, [[doi:10.1002/anie.197801761]].

== Weblinks ==
{{Commonscat|Leucine|Leucin}}
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Valin-, Leucin- und Isoleucin-Stoffwechsel}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Navigationsleiste Aminosäuren}}

[[Kategorie:Alpha-Aminosäure]]
[[Kategorie:Alkansäure]]
[[Kategorie:Proteinogene Aminosäure]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Leucin - Versionsgeschichte

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