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2026-02-11T00:07:12Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Lercanidipin Structural Formula V1.svg|300px|alt=|Struktur von Lercanidipin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Freiname = Lercanidipin
| Andere Namen = Methyl-1,1-dimethyl-2-(''N''-(3,3-diphenylpropyl)-''N''-methylamino)ethyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C36H41N3O6
| CAS =
* {{CASRN|100427-26-7}}
* {{CASRN|132866-11-6|Q27285537}} (Lercanidipin·[[Hydrochlorid|Monohydrochlorid]])
| EG-Nummer = 807-432-6
| ECHA-ID = 100.235.079
| PubChem = 65866
| ChemSpider = 59276
| ATC-Code = {{ATC|C08|CA13}}
| DrugBank = DB00528
| Wirkstoffgruppe = [[Calciumantagonist]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 611,73 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 186–190 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-12-02065|Name=Lercanidipin|Abruf=2014-11-10}}</ref>
* 119–123 °C (Lercanidipin·Monohydrochlorid)<ref name="RÖMPP Online" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|L6668|Name=Lercanidipine hydrochloride hemihydrate|Abruf=2011-04-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=83 mg·kg−1 |Bezeichnung=Monohydrochlorid |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}
}}

'''Lercanidipin''' ist ein Arzneistoff gegen [[arterielle Hypertonie]] aus der Gruppe der [[Calciumantagonist]]en des Dihydropyridin-Typs. Der Prototyp dieser Arzneistoffe ist das [[Nifedipin]], bekannter unter dem Handelsnamen ''Adalat''. Als Vertreter der sog. dritten Generation zeichnet sich Lercanidipin durch eine gegenüber den Vertretern der zweiten Generation (u. a. [[Amlodipin]]) gesteigerte [[Blutgefäß|vaskuläre]] Wirkung, bessere Verträglichkeit und noch zusätzlich durch einige verbesserte [[Pharmakokinetik|pharmakokinetische]] Eigenschaften aus. Ein spezifischer pharmakokinetischer Nachteil der Substanz ist jedoch, dass das Ausmaß ihrer Resorption davon abhängt, ob zur Tablette eine Mahlzeit eingenommen wurde. So muss ein ausreichend langes Intervall zwischen Medikamenteneinnahme und den Mahlzeiten eingehalten werden.<ref name="pmid22294059">{{Literatur |Autor=C. Álvarez, E. Gómez, M. Simón, C. Govantes, P. Guerra, J. Frías u. a. |Titel=Differences in lercanidipine systemic exposure when administered according to labelling: in fasting state and 15 minutes before food intake |Sammelwerk=[[European Journal of Clinical Pharmacology]] |Band=68 |Nummer=7 |Datum=2012 |Seiten=1043–1047 |DOI=10.1007/s00228-012-1215-8 |PMID=22294059}}</ref>

== Entwicklung ==
Der Arzneistoff basiert auf dem Dihydropyridin [[Nitrendipin]]. Eine der Methylgruppen dieses Esters wurde durch die 6,6-Diphenyl-1,1,3-trimethyl-3-aza-hexyl-Gruppe ersetzt.

== Pharmakologie ==
=== Wirkungsweise ===
Lercanidipin blockiert die Öffnung spannungsabhängiger [[Calciumkanal|Calciumkanäle]] (L-Typ) der [[Glatte Muskulatur|glatten Muskelzellen]] der [[Arterie]]n und weist eine hohe vaskuläre Spezifität auf, die in einer Gefäßerweiterung ohne Einfluss auf die Herzfunktion resultiert. Lercanidipin reichert sich auf Grund seiner hoch [[Lipophilie|lipophilen]] Eigenschaften in der Zellmembran an und bildet dort ein Depot. Dadurch ist Lercanidipin in der Lage, trotz einer kurzen Plasmahalbwertszeit unabhängig vom Plasmaspiegel über eine durch Membrankinetik kontrollierte Wirkung die [[Calciumkanal|Calciumkanäle]] zu blockieren.

=== Analytik ===
Für [[Pharmakokinetik|pharmakokinetische]] und Therapie- bzw. Stabilitätsstudien ist die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung des Wirkstoffs Lercanidipin erforderlich. Nach geeigneter [[Probenvorbereitung]] des Untersuchungsmaterials kann die Analytik durch Einsatz der Kopplung von [[Chromatographie|chromatographischen]] Trennverfahren mit der [[Massenspektrometrie]] durchgeführt werden.<ref>K. Chen, J. Zhang, S. Liu, D. Zhang, Y. Teng, C. Wei, B. Wang, X. Liu, G. Yuan, R. Zhang, W. Zhao, R. Guo: ''Simultaneous determination of lercanidipine, benazepril and benazeprilat in plasma by LC-MS/MS and its application to a toxicokinetics study.'' In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'' 899, 15. Jun 2012, S. 1–7, PMID 22622066</ref><ref>J. Fiori, R. Gotti, C. Bertucci, V. Cavrini: ''Investigation on the photochemical stability of lercanidipine and its determination in tablets by HPLC-UV and LC-ESI-MS/MS.'' In: ''J Pharm Biomed Anal.'' 41(1), 11. Apr 2006, S. 176–181. PMID 16378707</ref>

=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Lercanidipin ist in Deutschland zugelassen zur Therapie der leichten bis mittelschweren [[Arterielle Hypertonie|essentiellen Hypertonie]].

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
Lercanidipin sollte nicht eingenommen werden in Schwangerschaft und Stillzeit, bei schweren Nieren- oder Leberfunktionsstörungen, instabiler [[Angina Pectoris]], innerhalb eines Monats nach einem [[Herzinfarkt]], unbehandelter [[Herzinsuffizienz]] sowie in Verbindung mit [[Ciclosporin]].
Ferner gilt Lercanidipin als ungeeignet für Kinder und Jugendliche unter 18 Jahren.

Lercanidipin darf nicht eingenommen werden, wenn gleichzeitig eines der folgenden Arzneimittel/Genussmittel eingenommen wird:
Sogenannte starke CYP-3A4-Inhibitoren (z. B. Ketoconazol, Itraconazol, Erythromycin, Troleandomycin, Ritonavir), Ciclosporin, Grapefruitsaft.<ref name="stada">Gebrauchsinformation zu ''Lercanidipin-HCl'', der Firma Stada Arzneimittel AG, Stadastraße 2–18, 61118 Bad Vilbel (12/2009).</ref>

=== Nebenwirkungen ===
Lercanidipin scheint insgesamt gut verträglich. Lercanidipin scheint keine negativen Auswirkungen auf den Blutzucker- oder Serum-Lipid-Spiegel zu haben. Als unerwünschte Begleiterscheinungen zeigten sich die für Calciumkanalblocker typischen Erscheinungen wie periphere [[Ödem]]e, [[Kopfschmerz]]en, Gesichtsrötung, Palpitationen (Herzklopfen), [[Tachykardie]], jedoch mit einer deutlich geringeren Häufigkeit als für andere [[Calciumantagonist|Calciumkanalblocker]].<ref name="pmid19808126">{{Literatur |Autor=K. Makarounas-Kirchmann, S. Glover-Koudounas, P. Ferrari |Titel=Results of a meta-analysis comparing the tolerability of lercanidipine and other dihydropyridine calcium channel blockers |Sammelwerk=[[Clin Ther]] |Band=31 |Nummer=8 |Datum=2009-08 |Seiten=1652–1663 |DOI=10.1016/j.clinthera.2009.08.010 |PMID=19808126}}</ref>

[[Nebenwirkung#Häufigkeit und Beschreibung der Nebenwirkungen|Beschreibung der Nebenwirkungen nach Häufigkeit]]:

* ''Gelegentlich:'' Beschleunigter Herzschlag (Tachykardie), Herzklopfen (Palpitationen), Periphere Ödeme (Flüssigkeitsansammlung im Gewebe, besonders in den Beinen), Kopfschmerzen, [[Schwindelgefühl]], Hitzegefühl (mit Hautrötung insbesondere im Gesicht).
* ''Selten:'' Angina Pectoris (Brustschmerzen); einige Arzneimittel, die ähnlich wirken wie Lercanidipin, können Präkordialschmerzen (Schmerzen in der Herzgegend) verursachen; Schläfrigkeit ([[Somnolenz]]); Übelkeit; Verdauungsstörungen; Durchfall; Bauchschmerzen; [[Erbrechen]]; erhöhte Urinmenge ([[Polyurie]]); [[Nykturie]];<ref>A. Schattner: ''Lercanidipine-associated nocturia.'' In: ''Q J Med.'' 104, 2011, S. 463. PMID 21349908</ref> Hautausschlag; Muskelschmerzen; Schwäche; Müdigkeit (Fatigue).
* ''Sehr selten:'' Bei Angina Pectoris können Beschwerden häufiger oder länger auftreten oder sich verstärken, in Einzelfällen kann ein Herzanfall (Herzinfarkt) auftreten, Ohnmachtsanfall (Synkope), Anstieg der Leberwerte (bildet sich nach Beendigung der Behandlung in der Regel zurück), häufiges Wasserlassen (Pollakisurie), Hypotonie (niedriger Blutdruck), Schmerzen im Brustkorb, Überempfindlichkeit.<ref name="stada" />

== Stereochemie ==
Lercanidipin enthält ein [[Stereozentrum]] und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein [[Racemat]], also ein 1:1-Gemisch von (''R'')- und der (''S'')-Form:<ref name="Rote Liste">''Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte)''. 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 171.</ref>

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Enantiomere von Lercanidipin
|-
| [[Datei:(R)-Lercanidipin Structural Formula V1.svg|300px|alt=]] CAS-Nummer: {{CASRN|185197-70-0|Q27281170|KeinCASLink=1}}
| [[Datei:(S)-Lercanidipin Structural Formula V1.svg|300px|alt=]] CAS-Nummer: {{CASRN|185197-71-1|Q27281346|KeinCASLink=1}}
|}

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e'''
* Carmen (D), Corifeo (D), Zanidip (A, CH), Lercanidipin-Generika
'''[[Kombinationspräparat]]e'''
* in Kombination mit [[Enalapril]]: Carmen ACE (D), Lercaprel (A), Zaneril (D), Zanipress (D, CH), Zanipril (A)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Calciumkanalblocker]]
[[Kategorie:Nitrobenzol]]
[[Kategorie:Dicarbonsäureester]]
[[Kategorie:Dihydropyridin]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Methylamin]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]

Lercanidipin - Versionsgeschichte

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