https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=LeonurinLeonurin - Versionsgeschichte2026-06-06T22:36:47ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Leonurin&diff=1515412&oldid=previmported>Orci: /* Vorkommen */ kein vollständiger Name, entlinkt2026-02-27T19:40:39Z<p><span class="autocomment">Vorkommen: </span> kein vollständiger Name, entlinkt</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Leonurine Structural Formulae V.1.svg|320px|Strukturformel von Leonurin]]<br />
| Name = Leonurin<br />
| Andere Namen = * 4-Guanidino-''n''-butylsyringat<br />
* SCM-198<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>21</sub>N<sub>3</sub>O<sub>5</sub><br />
| CAS = {{CASRN|24697-74-3}}<br />
| EG-Nummer = 683-174-6<br />
| ECHA-ID = 100.208.686<br />
| PubChem = 161464<br />
| ChemSpider = 141828<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 311,33 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = 229–230 °C<ref name="Yeung"/><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) --><br />
| Löslichkeit = <!-- ??? löslich in ???: g·l<sup>−1</sup> ( °C) --><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=213701 |Name=[No public or meaningful name is available] |Abruf=2020-07-07}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Leonurin''' ist ein natürliches [[Alkaloid]], welches in verschiedenen Spezies der Pflanzengattung der [[Löwenohren]] (''Leonotis'') vorkommt.<ref name="R. Hegnauer">{{Literatur | Autor = R. Hegnauer | Titel = Chemotaxonomie der Pflanzen | Verlag = Springer DE | ISBN = 303489283-7 | Jahr = 1989 | Online = {{Google Buch | BuchID = Eo3I-XGSR4EC | Seite = 611 }} | Seiten = 611 }}</ref> Chemisch gesehen ist Leonurin ein Ester einer aromatischen [[Carbonsäuren|Carbonsäure]], genauer ein [[Syringasäure]]-[[Ester]].<br />
<br />
[[Datei:Leonurus japonicus.JPG|mini|hochkant|links|''Leonurus japonicus'']]<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Verschiedene Spezies der Gattungen Löwenohr bzw. Zubereitungen daraus werden traditionell als pflanzliche [[Arzneimittel]] verwendet, etwa als zur „Stärkung“ der Gebärmutter, bei [[Menstruationsbeschwerden]] und bei nervösen Herzbeschwerden. Als zwei wirksame Alkaloide wurden das Leonurin und das [[Stachydrin]] gefunden. Mit Hilfe moderner Analysemethoden wurde gezeigt, dass Leonurin wohl im Kraut von ''[[Leonurus japonicus]]'', nicht hingegen in [[Echtes Herzgespann|''Leonurus cardiaca'']] oder [[Afrikanisches Löwenohr|''Leonotis leonurus'']] vorkommt.<ref>K. Kuchta, J. Ortwein, H. W. Rauwald: ''Leonurine in Leonurus and Leonotis drugs? Detection and quantitative determination by a newly developed HPLC method'' In: ''[[Planta Medica]]'' 76 (2010) 12.</ref><ref>K. Kuchta, J. Ortwein, H. W. Rauwald: ''Leonurus japonicus, Leonurus cardiaca, Leonotis leonurus: a novel HPLC study on the occurrence and content of the pharmacologically active guanidino derivative leonurine.'' In: ''[[Die Pharmazie]].'' 67 (2012) 973–979.</ref><br />
<br />
== Synthese ==<br />
Aufgrund seiner pharmakologischen Wirksamkeit wurde ein Weg zur technischen Darstellung von Leonurin entwickelt. Anstelle der aufwendigen Extraktion aus Pflanzen kann es heute durch Umsetzung von 4-Guanidino-1-butanol mit Syringasäure und [[Dicyclohexylcarbodiimid]] gewonnen werden.<ref>Cheng et al.: ''Leonurine, an improved synthesis'', In: ''[[Experientia]]''. 1979, 35(5):571–2, PMID 446644.</ref><br />
<br />
== Pharmakologische Wirkung ==<br />
Wissenschaftlich belegt ist mittlerweile, dass Leonurin Auswirkungen auf die Herztätigkeit hat, da es die [[Kreatin-Kinase]] hemmt.<ref>Wang, Z.; Zhang P.L.; Ju, Y.: ''Effect of leonurine on the activity of creatine kinase''. In: ''[[J Asian Nat Prod Res]]'' 6 (2004) 281–287.</ref> Außerdem konnte in Versuchen mit Ratten eine [[Tonus]]erhöhung der [[Uterus]]muskulatur ''[[in vivo]]'' und'' in vitro'' bewiesen werden.<ref name="Yeung">Yeung, H.W.; Kong, Y.C.; Lay, W.P.; Cheng, K.F.: '' The Structure and Biological Effect of Leonurine'' in [[Planta Med]] 31 (1977) 51–56, {{DOI|10.1055/s-0028-1097489}}.</ref><ref>Li, X.; Yuan, F.L.; Zhao, Y.Q.; Lu, W.G.; Li, C.W.; He, C.H.: ''Effect of leonurine hydrochloride on endothelin and the endothelin receptor-mediated signal pathway in medically-induced incomplete abortion in rats'' in Eur. J. Obstet. Gynecol. Reprod. Biol. 2013, pii: S0301-2115(13)00111-5, {{DOI|10.1016/j.ejogrb.2013.02.022}}.</ref> Als pharmazeutischer Wirkstoff durchsetzen konnte sich Leonurin nicht.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]<br />
[[Kategorie:Methoxyphenol]]<br />
[[Kategorie:Benzolcarbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Guanidin]]</div>imported>Orci