https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=LenacilLenacil - Versionsgeschichte2026-05-31T18:59:58ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Lenacil&diff=2526183&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:55:14Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Lenacil.svg|250px|Strukturformel von Lenacil]]<br />
| Andere Namen = * 3-Cyclohexyl-1,5,6,7-tetrahydrocyclopentapyrimidin-2,4(3H)-dion<br />
* 3-Cyclohexyl-6,7-dihydro-1''H''-cyclopentapyrimidin-2,4(3''H'',5''H'')-dion<br />
* 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil<br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|2164-08-1}}<br />
| EG-Nummer = 218-499-0<br />
| ECHA-ID = 100.016.818<br />
| PubChem = 16559<br />
| ChemSpider = 15699<br />
| Beschreibung = farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Lenacil|ZVG=510467|CAS=2164-08-1|Abruf=2016-02-01}}</ref><br />
| Molare Masse = 234,30 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,32 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 315,6–316,8 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <!-- °C<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Dampfdruck = 1·10<sup>−9</sup> [[Pascal (Einheit)|hPa]] (25 °C)<ref name="Springer" /><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (6 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="Ullmann">{{Literatur | Autor = | Titel = Ullmann's Agrochemicals, Band 1 | Verlag = Wiley-VCH | ISBN = 978-3-527-31604-5 | Jahr = 2007 | Online = {{Google Buch | BuchID = cItuoO9zSjkC | Linktext = Seite 809 | Seite = 809ff }} }}</ref><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.016.818|Name=Lenacil|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|351|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|31112|Name=Lenacil|Abruf=2017-05-20}}</ref><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=11.000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=5.000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Lenacil''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und der Trivialname einer [[chemische Verbindung|chemischen Verbindung]] aus der Gruppe der [[Uracil]]derivate.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Lenacil kann durch eine [[Kondensationsreaktion]] von [[Ethyl-2-oxocyclopentan-l-carboxylat]] und [[Cyclohexylharnstoff]] mit [[Phosphorsäure]] gewonnen werden.<ref name="Ullmann" /><ref name="Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0-81551401-5 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Linktext = Seite 569 | Seite = 569 }} }}</ref><br />
<br />
[[Datei:Lenacil synthesis.svg | 400px |center]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Lenacil ist ein brennbarer farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich vor Erreichen seines Siedepunktes.<ref name="GESTIS" /> Es ist unter sauren und alkalischen Bedingungen weitgehend stabil.<ref name="Springer">{{Literatur | Autor = [[Müfit Bahadir]], [[Harun Parlar]], [[Michael Spiteller]] | Titel = Springer Umweltlexikon | Verlag = Springer | ISBN = 978-3-540-63561-1 | Jahr = 2000 | Online = {{Google Buch | BuchID = MbM211w450IC| Linktext = Seite 702 | Seite = 702 }} }}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Lenacil wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein selektives [[Herbizid]] zur Vorauflaufbehandlung, das über die Wurzeln aufgenommen wird und wirkt durch Hemmung der [[Photosynthese]]. Eingesetzt wird es vor allem gegen Samenunkräuter und einjährige Gräser bei Spinat, Zuckerrüben, Erdbeeren und Zierpflanzen. Vertrieben wird es von [[E. I. du Pont de Nemours and Company|DuPont]].<ref name="Springer" /><ref name="Roberts2">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, D. H. Hutson | Titel = Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2 | Verlag = Royal Soc of Chemistry | ISBN = 978-0-85404-499-3 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = uC2-Ocob_MMC | Linktext = Seite 699 | Seite = 699 }} }}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Lenacil |CH=Lenacil |A=Lenacil |D=Lenacil |Abruf=2016-03-13}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{PPDB|417|Name=Lenacil|Abruf=2013-08-01}}<br />
* EU: ''Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance lenacil.'' In: ''EFSA Journal.'' 7, 2009, S.&nbsp;1326, {{DOI|10.2903/j.efsa.2009.1326}}.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Pyrimidindion]]<br />
[[Kategorie:Cyclopenten]]<br />
[[Kategorie:Aminocyclohexan]]</div>imported>ChemoBot