imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T09:18:23Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Lavendamycin.svg|150px|Strukturformel von Lavendamycin]]
| Freiname =
| Summenformel = C22H14N4O4
| CAS = {{CASRN|81645-09-2}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 100585
| ChemSpider = 90882
| Beschreibung = dunkelrote Kristalle<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-12-00543|Name=Lavendamycin|Abruf=2011-07-18}}</ref>
| Molare Masse = 398,37 g·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = >300 °C<ref name=roempp />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Lavendamycin''' ist eine natürlich vorkommende [[chemische Verbindung]], die aus der Fermentationsbrühe des Bodenbakteriums ''[[Streptomyces]] lavendulae'' isoliert werden kann.<ref>T. W. Doyle, D. M. Balitz, R. E. Grulich, D. E. Nettleton, S. J. Gould, C. Tann, A. E. Moews, ''[[Tetrahedron Lett.]]'', '''1981''', ''22'', 4595–4598.</ref> Es hat [[Antibiotikum|antibiotische]] Eigenschaften und signifikante anti-[[Zellproliferation|proliferative]] Effekte gegen zahlreiche [[Krebs (Medizin)|Krebs]]-Zelllinien.<ref>D. M. Balitz, J. A. Bush, W. T. Bradner, T. W. Doyle, F. A. O’Herron, D. E. Nettleton, ''[[J Antibiot]]'', '''1982''', ''35'', 259–265.</ref><ref>J.-F. Riou, P. Helissey, L. Grondard, S. Giorgi-Renault, ''Mol. Pharmacol.'', '''1991''', ''40'', 699–706.</ref><ref>N. Abe, Y. Nakakita, T. Nakamura, N. Enoki, H. Uchida, T. Takeo, M. Munekata, ''J. Antibiot.'', '''1993''', ''46'', 1672–1677.</ref> Der Einsatz von Lavendamycin als [[Zytostatikum]] in der Krebstherapie scheiterte jedoch an der schlechten Wasserlöslichkeit und der unspezifischen Zytotoxizität der Verbindung.

== Entdeckung ==
Lavendamycin wurde erstmals 1981 von Doyle et al. aus ''Streptomyces lavendulae'' isoliert. Da eine [[Kristallisation]] der Verbindung nicht gelang, war eine direkte Aufklärung der [[Molekülstruktur]] durch eine [[Kristallstrukturanalyse]] nicht möglich. Durch sorgfältige Analyse mittels [[Kernspinresonanzspektroskopie|NMR-]], [[Infrarotspektroskopie|IR-]], [[UV/VIS-Spektroskopie]] und [[Massenspektrometrie]] konnte der Verbindung die pentacyclische Struktur, bestehend aus einer [[Beta-Carboline|β-Carbolin]]- und einer Chinolinchinon-Einheit, zugeordnet werden.

== Totalsynthesen ==
Seine attraktiven biologischen Eigenschaften und seine komplexe Struktur haben Lavendamycin zum Ziel zahlreicher [[Totalsynthese]]n gemacht.<ref>G. Bringmann, Y. Reichert, V. V. Kane, ''[[Tetrahedron]]'', '''2004''', ''60'', 3539–3574.</ref> Schon wenige Jahre nach der Strukturzuordnung durch Doyle et al. konnten die Forschungsgruppen von Kende,<ref>A. S. Kende, F. H. Ebetino, ''Tetrahedron Lett.'', '''1984''', ''25'', 923–926.</ref> Hibino,<ref>S. Hibino, M. Okazaki, K. Sato, I. Morita, ''Heterocycles'', '''1983''', ''20'', 1957–1958.</ref> Rao<ref>A. V. R. Rao, S. P. Chavan, L. Sivadasan, ''Indian J. Chem. Sect. B'', '''1984''', ''23B'', 496–497.</ref> und Boger<ref>D. L. Boger, S. R. Duff, J. S. Panek, M. Yasuda, ''J. Org. Chem.'', '''1985''', ''50'', 5790–5795.</ref> unabhängig voneinander Totalsynthesen für diesen [[Naturstoffe|Naturstoff]] entwickeln. Die Entdeckung, dass Analoge des Lavendamycins potente Inhibitoren der HIV-[[Reverse Transkriptase]] sind, führte in den 90er Jahren zu zahlreichen weiteren Versuchen, einen effizienten Zugang zu Lavendamycin zu entwickeln.<ref>M. A. Ciufolini, M. J. Bishop, ''J. Chem. Soc., Chem. Commun.'', '''1993''', 1463–1464.</ref><ref>Pedro Molina, Pilar M. Fresneda, Mercedes Cánovas, ''Tetrahedron Lett.'', '''1992''', ''33'', 2891–2894; b) Pedro Molina, F. Murcia, Pilar M. Fresneda, ''Tetrahedron Lett.'', '''1994''', ''35'', 1453–1456.</ref><ref>P. Rocca, F. Marsais, A. Godard, G. Quéguiner, ''Tetrahedron Lett.'', '''1993''', ''34'', 2937–2940.</ref> Viele Reaktionsschritte, geringe Gesamtausbeuten (0,5–2 %) oder schlecht verfügbare Ausgangsmaterialien machen diese Synthesen jedoch unattraktiv für eine systematische Weiterentwicklung von Lavendamycin. Hervorzuheben sind daher die Totalsynthesen von Behforouz<ref>M. Behforouz, Z. Gu, W. Cai, M. A. Horn, M. Ahmadian, ''J. Org. Chem.'', '''1993''', ''58'', 7089–7091.</ref> und Nissen,<ref>F. Nissen, H. Detert, ''Eur. J. Org. Chem.'', '''2011''', 2845–2853.</ref> die einen flexiblen Aufbau des Lavendamycin-Gerüsts in hohen Ausbeuten zulassen.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Carboxyaromat]]
[[Kategorie:Alkylpyridin]]
[[Kategorie:Benzochinon]]
[[Kategorie:Enamin]]
[[Kategorie:Alkaloid]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Zytostatikum]]

Lavendamycin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen