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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Lanosterin Strukturformel V1.svg|319px|Strukturformel von Lanosterin]]
| Andere Namen = * (3''S'',5''R'',10''S'',13''R'',14''R'',17''R'')-4,4,10,13,14-Pentamethyl-17-[(2''R'')-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1''H''-cyclopenta[''a'']phenanthren-3-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Lanosta-8,24-dien-3''β''-ol
* 4,4,14''α''-Trimethyl-5''α''-cholesta-8,24-dien-3''β''-ol
* Kryptosterin
* {{INCI|Name=LANOSTEROL |ID=34865 |Abruf=2020-04-02}}
| Summenformel = C30H50O
| CAS = {{CASRN|79-63-0}}
| EG-Nummer = 201-214-9
| ECHA-ID = 100.001.105
| PubChem = 246983
| ChemSpider = 216175
| DrugBank = DB03696
| Beschreibung = weißes Pulver<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|L5768|Name=Lanosterol from sheep wool, ~97%, powder|Abruf=2011-06-15}}</ref>
| Molare Masse = 426,73 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 140–141 [[Grad Celsius|°C]]<ref>{{BibISBN|3-89947-165-2|Seite=1035}}</ref>
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
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| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK = 
}}

'''Lanosterin''' (auch: '''Lanosterol''') ist eine natürlich vorkommende [[chemische Verbindung]]. Chemisch handelt es sich um ein [[Steroid]]. Es entsteht in [[Eukaryoten]] als Zwischenprodukt bei der Biosynthese von [[Ergosterin]] (in Pilzen und Mykoplasmen) und [[Cholesterin]] (in Pflanzen wird diese Rolle allerdings zum größeren Teil von [[Cycloartenol]] übernommen).<ref>{{cite journal |author=Kolesnikova MD, Xiong Q, Lodeiro S, Hua L, Matsuda SP |date=2006-03 |title=Lanosterol biosynthesis in plants |journal=[[Arch. Biochem. Biophys.]] |volume=447 |issue=1 |pages=87–95 |doi=10.1016/j.abb.2005.12.010 |pmid=16445886 |language=en}}</ref> In größeren Mengen ist es Bestandteil von [[Wollwachs]] (lat. ''Adeps lanae'', daher der Name), in dem es von Cholesterin sowie den Lanostan<nowiki />[[Derivat (Chemie)|derivaten]] Dihydrolanosterin (Lanost-8-en-3''β''-ol), Agnosterin (Lanosta-7,9(11),24-trien-3''β''-ol) und Dihydroagnosterin (Lanosta-7,9(11)-dien-3''β''-ol) begleitet wird.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-12-00382|Name=Lanosterol|Abruf=2014-06-13}}</ref>

Aktuelle Forschungsergebnisse weisen darauf hin, dass Lanosterin zur Vorbeugung und Behandlung des [[Grauer Star|Grauen Stars]] eingesetzt werden könnte.<ref name="LingZhao2015">{{cite journal |author=Ling Zhao, Xiang-Jun Chen, Jie Zhu, Yi-Bo Xi, Xu Yang, Li-Dan Hu, Hong Ouyang, Sherrina H. Patel, Xin Jin, Danni Lin, Frances Wu, Ken Flagg, Huimin Cai, Gen Li, Guiqun Cao, Ying Lin, Daniel Chen, Cindy Wen, Christopher Chung, Yandong Wang, Austin Qiu, Emily Yeh, Wenqiu Wang, Xun Hu, Seanna Grob et al. |title=Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts |journal=Nature |doi=10.1038/nature14650 |date=2015-07 |url=https://www.nature.com/nature/articles |language=en}}</ref>

== Geschichte ==
Die Struktur des Lanosterins wurde mit klassischen Methoden von einem Schweizer Team um W. Voser im Jahr 1950 aufgeklärt.<ref>{{cite journal |author=W. Voser, M. Montavon, Hs. H. Günthard, O. Jeger, L. Ruzicka |date=1950 |title=Zur Kenntnis der Triterpene. 156. Mitteilung. Zur Konstitution des Lanostadienols |journal=Helv. chim. acta |volume=33 |issue=6 |pages=1893–10 |doi=10.1002/hlca.19500330658 |language=de}}</ref>

== Vorkommen und Gewinnung ==
Als Zwischenprodukt der [[Cholesterinbiosynthese]] kommt Lanosterin in allen [[Eukaryoten]] vor. Schafe schwitzen es mit dem [[Wollwachs]] aus, woraus es in größeren Mengen gewonnen werden kann. Die Trennung des Gemischs von anderen [[Triterpene]]n ist schwierig und erfolgt über [[Fraktionierte Kristallisation (Chemie)|fraktionierte Kristallisation]] und [[Chromatographie]] der [[Acetate]].<ref name='cn'>Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: ''Chemistry of natural products'' Birkhäuser, 2005. ISBN 3-540-40669-7, S. 47ff</ref>

[[Robert B. Woodward|Woodward]] gelang die Synthese von Lanosterin aus Cholesterin in über ein Dutzend Schritten, nachdem sein Team die Totalsynthese von Cholesterin selbst schaffte.<ref>{{cite journal |author=Woodward RB, Patchett AA, Barton DHR, Yves DHJ, Kelly RB |date=1957 |title=The Synthesis of Lanosterol (Lanostadienol) |journal=J. chem. Soc. |pages=1131–44 |doi=10.1039/JR9570001131 |language=en}}</ref>

== Biosynthese ==
Die biologische Synthese des Lanosterins erfolgt in einer bemerkenswerten mehrfachen [[Cyclisierung|Ringschluss]]-Reaktion aus (''S'')-Squalen-2,3-epoxid, die vom [[Enzym]] [[Lanosterin-Synthase]] [[Katalyse|katalysiert]] wird:

[[Datei:(S)-Squalen-2,3-epoxid.svg|200px|(''S'')-Squalen-2,3-epoxid]] → [[Datei:Lanosterin.svg|230px|Lanosterin]]

== Reaktionen ==
Lanosterin ist in der Lage, verschiedene chemische Reaktionen einzugehen. So wird unter Einfluss von [[Phosphorpentachlorid]] der A-Ring zum Fünfring umgelagert; die C8-C9-Doppelbindung kann nicht direkt hydriert, aber in saurem Milieu nach C7-C8 verschoben werden; weitere [[Dehydrierung]] mit [[Selendioxid]], [[N-Bromsuccinimid|''N''-Bromsuccinimid]] oder [[Perbenzoesäure]] ergibt das 7,9(11)-Dien, das weiter zum Enon oder Diketon oxidiert werden kann.<ref name='cn'/>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Lanosterol|Lanosterin}}
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Cholesterinbiosynthese}}

[[Kategorie:Cyclopentan]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Alken]]
[[Kategorie:Terpenalkohol]]
[[Kategorie:Steroid]]
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]
[[Kategorie:Alkylcycloalkan]]

Lanosterin - Versionsgeschichte

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