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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Lanepitant.png|200px|Strukturformel von Lanepitant]]
| Freiname = Lanepitant<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-39 INN Recommended List 39]'', World Health Organisation (WHO), 9. März 1998.</ref>
| Andere Namen = * ''N''-[(2''R'')-1-[Acetyl-[(2-methoxyphenyl)methyl]amino]-3-(1''H''-indol-3-yl)propan-2-yl]-2-(4-piperidin-1-ylpiperidin-1-yl)acetamid
* LY303870
| Summenformel = C33H45N5O3
| CAS = {{CASRN|170566-84-4}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 3086681
| ChemSpider = 2343246
| ATC-Code =
| DrugBank =
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus = [[Neurokinin-Rezeptor|NK1]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]]
| Beschreibung =
| Molare Masse = 559,74 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Lanepitant''' ist eine [[chemische Verbindung]], die als potenzieller [[Arzneistoff]] zur Behandlung vom [[Schmerz]]en, einschließlich des [[Migräne]]-Kopfschmerzes, entwickelt wurde. Nachdem in [[Klinische Studie|klinischen Studien]] keine Migränewirksamkeit beobachtet werden konnte, wurde seine weitere klinische Entwicklung für dieses Anwendungsgebiet von dem [[Pharmaunternehmen]] [[Eli Lilly and Company]] eingestellt.<ref name="Goldstein DJ et al. (2001a)">{{cite journal |author=Goldstein DJ, Offen WW, Klein EG, ''et al.'' |date=2001-03 |title=Lanepitant, an NK-1 antagonist, in migraine prevention |journal=Cephalalgia |volume=21 |issue=2 |pages=102–106 |pmid=11422091 |language=en}}</ref><ref name="Goldstein DJ et al. (1997)">{{cite journal |author=Goldstein DJ, Wang O, Saper JR, Stoltz R, Silberstein SD, Mathew NT |date=1997-11 |title=Ineffectiveness of neurokinin-1 antagonist in acute migraine: a crossover study |journal=Cephalalgia |volume=17 |issue=7 |pages=785–790 |pmid=9399010 |language=en}}</ref> Pharmakologisch ist Lanepitant ein [[Neurokinin]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]].

== Wirkmechanismus ==
Lanepitant hemmt als Antagonist die über den [[Tachykininrezeptor|Neurokinin-NK1-Rezeptor]] vermittelten Wirkungen von [[Substanz P]]. Experimentell besitzt Lanepitant [[entzündungshemmend]]e und die Schmerzwahrnehmung beeinflussende Eigenschaften.<ref name="Iyengar S et al. (1997)">{{cite journal |author=Iyengar S, Hipskind PA, Gehlert DR, ''et al.'' |date=1997-02 |title=LY303870, a centrally active neurokinin-1 antagonist with a long duration of action |journal=[[J. Pharmacol. Exp. Ther.]] |volume=280 |issue=2 |pages=774–785 |pmid=9023291 |language=en}}</ref> In [[Tierexperiment]]en, in denen die [[Pathophysiologie]] der Migräne simuliert wurde, hemmt die Substanz die entzündliche Reaktion in der [[Hirnhaut]].<ref name="Phebus LA et al. (1997)">{{cite journal |author=Phebus LA, Johnson KW, Stengel PW, Lobb KL, Nixon JA, Hipskind PA |date=1997 |title=The non-peptide NK-1 receptor antagonist LY303870 inhibits neurogenic dural inflammation in guinea pigs |journal=[[Life Sci]] |volume=60 |issue=18 |pages=1553–1561 |pmid=9126877 |language=en}}</ref> Tierexperimentelle Befunde legten zudem eine mögliche Wirksamkeit bei [[Neuropathie|neuropathischen]] Schmerzen<ref name="Campbell EA et al. (1998)">{{cite journal |author=Campbell EA, Gentry CT, Patel S, Panesar MS, Walpole CS, Urban L |date=1998-12 |title=Selective neurokinin-1 receptor antagonists are anti-hyperalgesic in a model of neuropathic pain in the guinea-pig |journal=Neuroscience |volume=87 |issue=3 |pages=527–532 |pmid=9758219 |language=en}}</ref> und beim [[Komplexes regionales Schmerzsyndrom|komplexen regionalen Schmerzsyndrom]]<ref name="Guo TZ et al. (2004)">{{cite journal |author=Guo TZ, Offley SC, Boyd EA, Jacobs CR, Kingery WS |date=2004-03 |title=Substance P signaling contributes to the vascular and nociceptive abnormalities observed in a tibial fracture rat model of complex regional pain syndrome type I |journal=Pain |volume=108 |issue=1–2 |pages=95–107 |doi=10.1016/j.pain.2003.12.010 |pmid=15109512 |language=en}}</ref><ref name="Kingery WS et al. (2003)">{{cite journal |author=Kingery WS, Davies MF, Clark JD |date=2003-07 |title=A substance P receptor (NK1) antagonist can reverse vascular and nociceptive abnormalities in a rat model of complex regional pain syndrome type II |journal=Pain |volume=104 |issue=1–2 |pages=75–84 |pmid=12855316 |language=en}}</ref> nahe. In [[Klinische Studie|klinischen Studien]] konnte jedoch weder eine Migränewirksamkeit<ref name="Goldstein DJ et al. (2001a)"/><ref name="Goldstein DJ et al. (1997)"/> noch eine analgetische Wirksamkeit bei der diabetischen Neuropathie<ref name="Goldstein DJ et al. (2001b)">{{cite journal |author=Goldstein DJ, Wang O, Gitter BD, Iyengar S |date=2001 |title=Dose-response study of the analgesic effect of lanepitant in patients with painful diabetic neuropathy |journal=[[Clin Neuropharmacol]] |volume=24 |issue=1 |pages=16–22 |pmid=11290877 |language=en}}</ref> und der [[Osteoarthritis]]<ref name="Goldstein et al. (2000)">{{cite journal |author=Goldstein DJ, Wang O, Todd LE, Gitter BD, DeBrota DJ, Iyengar S |date=2000-04 |title=Study of the analgesic effect of lanepitant in patients with osteoarthritis pain |journal=[[Clin Pharmacol Ther]] |volume=67 |issue=4 |pages=419–426 |doi=10.1067/mcp.2000.105243 |pmid=10801252 |language=en}}</ref> belegt werden.

== Stereochemische Struktur ==
Lanepitan ist eine [[Chiralität (Chemie)|chirale]] chemische Verbindung mit einem [[Stereozentrum]]. Es ist das ''R''-[[Enantiomer]] und zugleich das biologisch aktivere Stereoisomer ([[Eutomer]]) des ''N''-[1-[Acetyl-[(2-methoxyphenyl)methyl]amino]-3-(1''H''-indol-3-yl)propan-2-yl]-2-(4-piperidin-1-ylpiperidin-1-yl)acetamids. Gegenüber dem L-Enantiomer, seinem [[Distomer]], weist Lanepitant eine mindestens 1000-fach höhere Affinität zum Neurokinin-NK1-Rezeptor auf.<ref name="Gitter BD et al. (1995)">{{cite journal |author=Gitter BD, Bruns RF, Howbert JJ, ''et al.'' |date=1995-11 |title=Pharmacological characterization of LY303870: a novel, potent and selective nonpeptide substance P (neurokinin-1) receptor antagonist |journal=J. Pharmacol. Exp. Ther. |volume=275 |issue=2 |pages=737–744 |pmid=7473161 |language=en}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Acetamid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Lanepitant - Versionsgeschichte

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