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{{Infobox Polymer
| Strukturformel = [[Datei:Laminarin Part of Chemical Structure V1.svg|300px|Laminarin]]
| Strukturhinweis = Typischer Ausschnitt aus der Polysaccharidkette mit einer Verzweigung
| Polymertyp = 3
| Andere Namen = Laminaran
| CAS = {{CASRN|9008-22-4}}
| PubChem = 46173707
| Beschreibung = beigefarbenes Pulver<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|61430|Name=Laminarin from Laminaria digitata|Abruf=2016-10-17}}</ref>
| Bausteine = [[Laminaribiose]]
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Löslichkeit = wasserlösliche und wasserunlösliche Form<ref name="baxter" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
}}

'''Laminarin''' ist eine in der Natur häufig vorkommende [[chemische Verbindung]]. Es ist ein zu den (1→3)-β-<small>D</small>-[[Glucane]]n gehörendes, je nach Form in Wasser lösliches [[Polysaccharid]]. In seiner [[polymer]]isierten Form dient es [[Alge]]n, vor allem [[Braunalgen]] und [[Kieselalgen]] als Energiespeicher, ähnlich wie die [[Stärke]] bei den Landpflanzen.

== Aufbau ==
In unregelmäßiger Folge ist die Hauptkette des Laminarins verzweigt,<ref name="collins">P. M. Collins: ''Dictionary of carbohydrates with CD-ROM.'' 2. Auflage, CRC Press, 2006, ISBN 978-0-8493-3829-8, S. 679.</ref> wobei ein weiteres Glucosemolekül β-(1→6)-verbunden ist.<ref name="hänsel">{{Literatur |Titel=Pharmakognosie – Phytopharmazie |Hrsg=[[Rudolf Hänsel]], [[Otto Sticher]] |Auflage=9. |Verlag=Springer Medizin Verlag |Ort=Heidelberg |Datum=2010 |ISBN=978-3-642-00962-4 |Seiten=570–571 |Online={{Google Buch|BuchID=dxYjBAAAQBAJ|Seite=570}} |Sprache=de}}</ref> Das Verhältnis von β-(1→3) und β-(1→6)-glycosidisch verknüpften Glucosemolekülen beträgt 15:1.<ref>A. Beattie, E. L. Hirst, E. Percival: ''Studies on the metabolism of the Chrysophyceae. Comparative structural investigations on leucosin (chrysolaminarin) separated from diatoms and laminarin from the brown algae.'' In: ''The Biochemical journal.'' Band 79, Juni 1961, S. 531–537, PMID 13688276. {{PMC|1205682}}.</ref> Andere Quellen berichten von einem Verzweigungsgrad von 3:1.<ref>{{cite journal |author=Nisizawa K, Yamaguchi T, Handa N, Maeda M, Yamazaki H |title=Chemical nature of a uronic acid-containing polysaccharide in the peritrophic membrane of the silkworm |journal=Journal of Biochemistry |volume=54 |pages=419–426 |publisher=Oxford University Press for Japanese Biochemical Society |location=Japan |pmid=14089735 |date=1963-11 |language=en}}</ref>

In verschiedenen [[Braunalgen]]<nowiki />arten wurden sowohl lösliche (''Laminaria digitata''), als auch wasserunlösliche Formen (''Laminaria cloustoni'' und ''Laminaria hyperborea'') gefunden.<ref name="baxter">J.B. Harborne, H. Baxter: ''Phytochemical Dictionary: A Handbook of Bioactive Compounds from Plants'', 1999, [[CRC Press]], ISBN 0-7484-0620-4.</ref> Der Verzweigungsgrad bestimmt, ob die Verbindung wasserlöslich ist; das wenig verzweigte Laminarin ist löslich.<ref>Waldemar Ternes: ''Lebensmittel-Lexikon.'' 4. Auflage, Behr’s Verlag, 2005, ISBN 978-3-89947-165-6, S. 1033.</ref> Die wasserlösliche Form besteht aus 23–25 Glucoseeinheiten.<ref name="hänsel" /> Pro 37 (wasserlösliche Form) bzw. 57 (wasserunlösliche Form) Glucoseeinheiten ist das [[Reduzierende Zucker|reduzierende Kettenende]] mit einem Molekül [[Mannit]] glycosidisch maskiert.<ref name="Hegnauer">R. Hegnauer: ''Chemotaxonomie der Pflanzen: Band 1: Thallophyten, Bryophyten, Pteridophyten und Gymnospermen.'' Birkhäuser, 1962, ISBN 978-3-7643-0164-4, S. 60.</ref><ref name="hänsel" />

Das [[Zweifachzucker|Dimer]] aus zwei [[Traubenzucker|Glucose]]<nowiki />einheiten, die (1→3)-β-verknüpft sind, ist die [[Laminaribiose]].

== Gewinnung ==
Laminarin wird in größeren Mengen aus dem [[Fingertang]] (''Laminaria digitata'') gewonnen.

== Verwendung und biologische Bedeutung ==
Bei Tieren erzeugt Laminarin eine Antwort des jeweiligen Immunsystems.<ref>K. H. Kim et al.: ''Anti-apoptotic activity of laminarin polysaccharides and their enzymatically hydrolyzed oligosaccharides from Laminaria japonica.'' In: ''Biotechnology letters.'' Band 28, Nummer 6, März 2006, S. 439–446, [[doi:10.1007/s10529-005-6177-9]]. PMID 16614911.</ref> Wie viele Algen-Polysaccharide sind sulfatierte Laminarine potente [[Antikoagulation|Gerinnungshemmer]].<ref>M. Shanmugan und K.H. Mody: ''Heparinoid-active sulphated polysaccharides from marine algae as potential blood anticoagulant agents.'' Current Science 79/12/'''2000''' S. 1672–1683; {{Webarchiv |url=http://tejas.serc.iisc.ernet.in/currsci/dec252000/1672.pdf |wayback=20050818183524 |text=Online-Version}} (PDF; 129 kB).</ref> Früher wurde Laminarin auch als [[Arzneistoff]] zur Behandlung von nervösen Störungen verwendet.<ref name="baxter" />

Bei den Braunalgen ist Laminarin ein [[Reservestoff|Reserve]][[Kohlenhydrate|kohlenhydrat]] mit ähnlicher Funktion wie die Stärke der Landpflanzen oder das [[Glykogen]] bei Tieren. Das Enzym [[Laminarinase]] (''endo''-1,3(4)-β-Glucanase) baut Polysaccharide mit β-1,3- und β-1,4-[[Glycosidische Bindung|glycosidisch]] verbundenen Glucosebausteinen ab.<ref name="belitz_341">H.-D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie.'' 6. Auflage, 2007, Springer, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 341.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polysaccharid]]
[[Kategorie:Antikoagulans]]
[[Kategorie:Fungizid]]

Laminarin - Versionsgeschichte

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