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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Lactulose structure.svg|200px|alt=|Strukturformel von Lactulose]]
| Freiname = Lactulose
| Andere Namen =
* 4-''O''-β-D-Galactopyranosyl-D-fructofuranose
* {{INCI|Name=LACTULOSE |ID=34837 |Abruf=2020-03-26}}
| Summenformel = C12H22O11
| CAS = {{CASRN|4618-18-2}}
| EG-Nummer = 225-027-7
| ECHA-ID = 100.022.752
| PubChem = 11333
| ChemSpider = 10856
| DrugBank = DB00581
| ATC-Code = {{ATC|A06|AD11}}
| Wirkstoffgruppe = [[Abführmittel|Laxans]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farblose Kristalle oder Lösung<ref name="rol" />
| Molare Masse = 342,30 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 163–165 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="rol"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|61360|Name=Lactulose, purum, ≥98.0% (HPLC)|Abruf=2013-02-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=18,16 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=4618-18-2|Name=Lactulose|Abruf=}}</ref> }}
}}
[[Datei:Lactulose SNFG.svg|mini|alt=|[[SNFG]]-Darstellung von Lactulose]]
'''Lactulose''', auch Laktulose, ist ein ''synthetisches'' [[Disaccharid]] (''Zweifachzucker''), bestehend aus [[Galactose|D-Galactose]] und [[Fructose]], das durch [[Isomerisierung]] (Umlagerung) aus [[Lactose]] (Milchzucker) gewonnen wird. Diese [[Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung|de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung]] findet in alkalischer Umgebung oder bei hoher Temperatur statt. Daher entsteht Lactulose in geringer Konzentration auch bei der Wärmebehandlung von Milch. Die Lactulosekonzentration der Milch kann als Indikator für eine solche Behandlung verwendet werden. Typische Konzentrationen sind 10 mg/kg bei [[Pasteurisierung|pasteurisierter]], 20–30 mg/kg bei direkt bzw. indirekt erhitzter [[ESL-Milch]] und 100 bis 500 mg/kg bei [[H-Milch|ultrahocherhitzter Milch]]; [[Sterilisation|sterilisierte]] Milch enthält 600 bis 1400 mg Lactulose pro Kilogramm Milch.<ref>Walter Strahm und Pius Eberhard: {{Webarchiv|url=http://www.agroscope.admin.ch/publikationen/einzelpublikation/index.html?pubdownload=NHzLpZeg7t,lnp6I0NTU042l2Z6ln1acy4Zn4Z2rZpnG3s2Rodeln6h1dYF9f3qNn,aknp6V2tTIjKbXoKimjZuclp2oiKfo |wayback=20140429045722 |text=''Milch wird hoch erhitzt oder filtriert''}}. In: ''Alimenta'' 12/2009.</ref><ref name="rol">{{RömppOnline|ID=RD-12-00169|Name=Lactulose|Abruf=2011-07-05}}</ref> In Rohmilch ist Lactulose nicht nachweisbar.<ref>Eberhard Hetzner (Hrsg.): ''Handbuch Milch''. Hamburg : Behr’s Verlag, 1992.</ref> Lactulose zählt zu den [[Reduzierende Zucker|reduzierenden Zuckern]].<ref name="rol"/> Lactulose für den Einsatz als [[Laxativum]] oder als [[Präbiotikum]] kann enzymbiotechnologisch mit Hilfe von immobilisierter [[β-Galactosidase]] hergestellt werden.<ref>''{{Webarchiv | url=http://www.fei-bonn.de/download/projekte/projektdatenbank.html/fv_14787/ | wayback=20140221185923 | text=Enzymatische Gewinnung von Lactulose in lactosehaltigen Milchprodukten und technischen Lactoselösungen}}'' (PDF). Forschungskreis der Ernährungsindustrie e. V. (FEI), Bonn, 2009.</ref>

== Historisches ==
Die Darstellung der Lactulose wurde erstmals 1929/1930 von Edna Montgomery und [[Claude Hudson|Claude S. Hudson]] (1881–1952) beschrieben.<ref>{{Literatur |Autor=Edna M. Montgomery, [[Claude Hudson|Claude Silbert Hudson]] |Titel=Relations Between Rotatory Power and Structure in the Sugar Group. XXVII. Synthesis of a New Disaccharide Ketose (Lactulose) From Lactose |Hrsg=American Chemical Society ACS |Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]] |Band=52 |Nummer=5 |Datum=1930-05-01 |Seiten=2101–2106 |DOI=10.1021/ja01368a060 }}</ref> Der österreichische Arzt und Chemiker [[Friedrich Petuely]] (1922–1994) entdeckte die medizinischen Wirkungen der Lactulose. Bei seiner Arbeit an der [[Universität Graz]] zur Ernährung und [[Darmflora]] von Säuglingen beobachtete er zunächst einen positiven Einfluss von erhitzter Lactose und schließlich von Lactulose auf die Darmflora von Säuglingen.<ref name="Petuely1986">{{Literatur |Autor=Friedrich Petuely |Titel=Über den Bifidusfaktor Lactulose |Sammelwerk=Bifidobacteria and Microflora |Band=5 |Nummer=1 |Datum=1986 |Seiten=3–11 |DOI=10.12938/bifidus1982.5.1_3 |Online=https://www.jstage.jst.go.jp/article/bifidus1982/5/1/5_1_3/_article}}</ref> Bei einer anschließenden Untersuchung der Wirkung auf Erwachsene entdeckte er die abführende (laxative) Wirkung.<ref name="Petuely1986" /> Petuely erhielt auch mehrere Patente, für ein Herstellungsverfahren eines lactulosereichen Nährpräparats für Säuglinge<ref>{{Patent | Land=AT | V-Nr= 198428 | Titel=Verfahren zur Herstellung eines bifidusaktiven Konzentrates und eines diätetischen Nährpräparates | A-Datum=1952-06-17 | V-Datum=1958-07-10 | Erfinder=Friedrich Petuely}}</ref> und für ein Abführmittel auf Lactulosebasis.<ref>{{Patent | Land=US | V-Nr=3272705 | Titel=Laxative composition and method of using same| A-Datum=1963-06-13 | V-Datum=1966-09-13 | Erfinder=Friedrich Petuely}}</ref>

== Eigenschaften und Verwendung ==
Lactulose zeigt [[Mutarotation]]. Sie kann im Gegensatz zu Lactose vom menschlichen Körper nicht verwertet werden. So erklärt sich auch die Verwendung von Lactulose als osmotisches [[Abführmittel]]. Um diese Wirkung zu erreichen, wird Erwachsenen eine Einnahme von ein bis zwei Mal täglich jeweils 5 bis 10 Gramm empfohlen, bei [[Hepatische Enzephalopathie|portokavaler Enzephalopathie]] bis hin zu 120 g/Tag.<ref> [https://www.ratiopharm.de/produkte/details/praeparate/praeparatedaten/detail/pzn-4916859.html Packungsbeilage Laktulose]</ref> Der Zucker kann im Darm nicht ins Blut aufgenommen werden. Er bindet Wasser an sich, erhöht auf diese Weise das Darmvolumen und macht den Stuhl weich. Zum Wirkungsmechanismus von Lactulose gehört darüber hinaus, dass sie von Darmbakterien, darunter hauptsächlich [[Milchsäurebakterien]] und [[Bifidobacterium|Bifidobakterien]], zu niedermolekularen [[Fettsäure]]n, [[Wasserstoff]] und [[Methan]] teilweise abgebaut bzw. vergoren wird.<ref name="rol"/> Dies wird auch als bifidogener oder [[Präbiotika|präbiotischer]] Effekt der Lactulose bezeichnet, da das Wachstum dieser Bakterien verstärkt werden kann. Durch die entstandenen Säuren und die Zunahme der bakteriellen Masse im Dickdarm wird die [[Peristaltik]] angeregt und die abführende Wirkung verstärkt.

Eine weitere [[Indikation]] für Lactulose ist die [[hepatische Enzephalopathie]] (synonym ''portokavale Enzephalopathie'') bei [[Leberzirrhose]]. Lactulose beeinflusst die [[Darmflora]] in der Weise, dass [[milchsäure]]bildende Darmbakterien begünstigt werden. Dadurch werden ammoniakbildende Darmbakterien zurückgedrängt sowie deren [[Urease]], die eine Ammoniakbildung katalysiert, gehemmt. Überdies wird bei dem nun niedrigeren [[pH-Wert]] [[Ammoniak]] zu [[Ammonium]] [[Protonierung|protoniert]], welches als Salz mit dem Stuhl ausgeschieden wird. Bei der portokavalen [[Enzephalopathie]] reduziert Lactulose die Blutammoniakkonzentration um circa 25–50 %, und es kann innerhalb von Stunden bis wenigen Tagen mit einem therapeutischen Effekt gerechnet werden.

[[Datei:Lactose2.png|mini|ohne|250px|Zum Vergleich: die natürlich vorkommende [[Lactose]].]]

Zur Bestimmung der [[Dünndarm]]-Transitzeit und zum Test auf Dünndarmfehlbesiedlung wird Lactulose bei einem [[Wasserstoffatemtest]] verabreicht.

== Nachweis ==
Die Bestimmung von Lactulose kann neben [[Enzym|enzymatischen]] Methoden, die auf der [[Hydrolyse]] von Lactulose basieren, durch [[Chromatographie|chromatographische]] Verfahren ([[Gaschromatographie]] und [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]]) sowie durch [[Fluoreszenzspektroskopie]] erfolgen.<ref name="rol"/> Bei systematischen Untersuchungen zur [[Wöhlk-Reaktion]] an der [[Europa-Universität Flensburg]] wurde Anfang 2019 entdeckt, dass Lactulose bereits bei Raumtemperatur mit einer alkalischen [[Hexamethylendiamin|1,6-Diaminohexanlösung]] (pH 13, c = 0,025 mol/L) zu einem roten Farbstoff reagiert, der bei [[UV/VIS-Spektroskopie]] ein charakteristisches Absorptionsmaximum bei 550 nm aufweist.<ref>{{Internetquelle |autor=Klaus Ruppersberg |url=https://www.zhb-flensburg.de/dissert/ruppersberg |titel=Nachweis von Lactose (und Maltose) im Kontext Schule (Dissertation, Europa-Universität Flensburg) |werk=Zentrale Hochschulbibliothek Flensburg (ZHB) |datum=2021-11-01 |sprache=de-DE |abruf=2021-12-05}}</ref> Durch dieses insbesondere für Unterricht und Ausbildung geeignete Verfahren kann Lactulose der Gruppe von 1,4-verknüpften Disacchariden zugeordnet werden. Weiterhin lässt sich durch Anwendung der [[Seliwanow-Probe]] der [[Fructose]]-Anteil im Molekül nachweisen.<ref>{{Literatur |Autor=Klaus Ruppersberg, Hanne Rautenstrauch, Wolfgang Proske |Titel=Kohlenhydratnachweise im Chemieunterricht – welche werden im Unterricht gelehrt, welche sollten gelehrt werden? Kohlenhydratnachweise im experimentellen Chemieunterricht unter Berücksichtigung von Sicherheitsaspekten |Datum=2022 |DOI=10.25656/01:28447 |Online=https://www.pedocs.de/frontdoor.php?source_opus=28447 |Abruf=2024-05-24}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Ivan A. Shuklov, Gisela Boeck |Titel=Die Selivanov‐Probe auf Fructose: Ein Denkmal für Fédor Fédorovic̆ Selivanov |Sammelwerk=Chemie in unserer Zeit |Band=49 |Nummer=2 |Datum=2015-04 |DOI=10.1002/ciuz.201400666 |Seiten=106–112 }}</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Bifinorm (D), Bifiteral (D), Lactulose-ratiopharm Sirup (D), Laevolac (A), Duphalac (CH), Eugalac (D), Gatinar (CH), Legendal (CH), Rudolac (CH), Tulotract (D), zahlreiche Generika (D)

'''[[Kombinationspräparat]]e''' 
Eugalan (D)

== Weblinks ==
{{Commonscat}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Laxans]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Ballaststoff]]
[[Kategorie:Disaccharid]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]

Lactulose - Versionsgeschichte

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