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Lactucopikrin - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Lactucopikrin.svg|280px|Struktur von Lactucopikrin]]<br />
| Andere Namen = * [(3a''R'',4''S'',9a''S'',9b''R'')-4-Hydroxy-6-methyl-3-methyliden-2,7-dioxo-4,5,9a,9''b''-tetrahydro-3a''H''-azuleno[8,7-''b'']furan-9-yl]methyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetat<br />
* Intybin<br />
| Summenformel = C<sub>23</sub>H<sub>22</sub>O<sub>7</sub><br />
| CAS = {{CASRN|6466-74-6}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 174863<br />
| ChemSpider = 152483<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 410,42 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = 254 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrat)<ref name="merck index">{{Literatur |Hrsg=Susan Budavari |Titel=[[Merck Index|The Merck Index]] |Auflage=12. |Verlag=Merck & Co. |Ort=Whitehouse Station, New Jersey, USA |Datum=1996 |ISBN=0-911910-12-3}}</ref><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) --><br />
| Löslichkeit = <!-- ??? löslich in ???: g·l<sup>−1</sup> ( °C) --><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> --><br />
}}<br />
<br />
'''Lactucopikrin''' (veraltet ''Intybin'') ist ein [[Bitterstoff]]. Chemisch handelt es sich um ein [[Sesquiterpenlactone|Sesquiterpenlacton]]. Neuere Laboruntersuchungen zeigen eine Wirksamkeit gegen [[Malaria]] und im Mausmodell einen schmerzstillenden Effekt.<ref>T. A. Bischoff u. a.: ''Antimalarial activity of Lactucin and Lactucopicrin: sesquiterpene lactones isolated from Cichorium intybus L.'' 95/2-3/2004. [[J. Ethnopharmacol.]], S. 455–457, [[doi:10.1016/j.jep.2004.06.031]].</ref><ref>Wu H. et al.: ''Isolation of three sesquiterpene lactones from the roots of Cichorium glandulosum Boiss. et Huet. by high-speed counter-current chromatography.'' [[J. Chromatogr. A]]. 1176/1-2/'''2007''' S. 217–22. PMID 18037424.</ref><ref>Wesolowska A. et al.: ''Analgesic and sedative activities of lactucin and some lactucin-like guaianolides in mice.'' J Ethnopharmacol 107/2/'''2006''' PMID 16621374.</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Andijvie rand Cichorium endivia.jpg|mini|links|Endivie (''Cichorium endivia'')]]<br />
Der Naturstoff ist beispielsweise in [[Lattiche|Lattich]]-Arten,<ref>{{Literatur |Autor=Brijesh K. Tiwari, Nigel P. Brunton, Charles Brennan |Titel=Handbook of Plant Food Phytochemicals: Sources, Stability and Extraction |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2013-01-02 |ISBN=978-1-118-46468-7 |Online=https://www.google.de/books/edition/Handbook_of_Plant_Food_Phytochemicals/Wz7sUPOqKvAC?hl=de&gbpv=1&dq=lactucopicrin&pg=RA1-PA29&printsec=frontcover |Abruf=2024-07-07}}</ref> [[Endivie]],<ref>{{Literatur |Autor=Bin Zhang, Zhiwei Wang, Xiangyang Han, Xue Liu, Qi Wang, Jiao Zhang, Hong Zhao, Jinfu Tang, Kangsheng Luo, Zhaodong Zhai, Jun Zhou, Pangyuan Liu, Weiming He, Hong Luo, Shuancang Yu, Qiang Gao, Liangsheng Zhang, Dayong Li |Titel=The chromosome-scale assembly of endive (Cichorium endivia) genome provides insights into the sesquiterpenoid biosynthesis |Sammelwerk=Genomics |Band=114 |Nummer=4 |Datum=2022-07 |DOI=10.1016/j.ygeno.2022.110400 |Seiten=110400}}</ref> sowie [[Radicchio]] und [[Chicorée]]<ref>{{Literatur |Autor=Giulia Graziani, Rosalia Ferracane, Paolo Sambo, Silvia Santagata, Carlo Nicoletto, Vincenzo Fogliano |Titel=Profiling chicory sesquiterpene lactones by high resolution mass spectrometry |Sammelwerk=Food Research International |Band=67 |Datum=2015-01 |DOI=10.1016/j.foodres.2014.11.021 |Seiten=193–198}}</ref> enthalten.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Der [[Drehwert|spezifische Drehwert]] des Lactucopikrins beträgt −67,3° (in [[Pyridin]] bei 17,5&nbsp;[[Grad Celsius|°C]]).<ref name="merck index" /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* G. Schenck, H. Graf, W. Schreber: ''Über die Isolierung von Lactucin und Lactucopikrin. V. Mitteilung über die Bitterstoffe des Milchsaftes von Lactuca virosa.'' [[Archiv der Pharmazie]] 277/4/'''1939'''. S.&nbsp;137–176 ([[doi:10.1002/ardp.19392770401]]).<br />
* Erwin Winter: ''Über Vorkommen und Entstehungsbedingungen des Farbstoffes Intybin''. In: [[Planta (Zeitschrift)|Planta]], Vol. 54, Nr. 3 (1960), S.&nbsp;326–332 ([[doi:10.1007/BF01945865]])<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Terpenoid]]<br />
[[Kategorie:Cycloalkenol]]<br />
[[Kategorie:Trien]]<br />
[[Kategorie:Phenol]]<br />
[[Kategorie:Ethansäureester]]<br />
[[Kategorie:Butyrolacton]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentenon]]</div>
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