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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Lactose Haworth.svg|200px|Strukturformel von Lactose]]
| Andere Namen =
* Laktose
* Milchzucker
* α-Lactose-Monohydrat, allgem. Handelsform
* Lactobiose
* Saccharum lactis
* D-Galactopyranosyl-β-(1→4)-D-glucopyranose
* 4-''O''-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranose ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C12H22O11
| CAS =
* {{CASRN|63-42-3}}
* {{CASRN|5965-66-2|Q0}}
| EG-Nummer = 200-559-2
| ECHA-ID = 100.000.509
| PubChem = 6134
| ChemSpider = 5904
| Beschreibung = farbloser, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=100321|CAS=63-42-3|Name=Lactose|Abruf=2012-04-26}}</ref>
| Molare Masse = 342,29 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,525 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 219 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
* löslich in Wasser<ref name="belitz_530" />
** GGW-Gemisch: 21,6 g·100 g−1 (25 °C)<ref name="belitz_530" />
** α-Form: 5,0 g·100 g−1 (0 °C)<ref name="belitz_530" />
** β-Form: 45,1 g·100 g−1 (0 °C)<ref name="belitz_530">[[Hans-Dieter Belitz|H.-D. Belitz]], W. Grosch, [[Peter Schieberle]]: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie.'' 6. Auflage. Springer 2007, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 530.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
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| Quelle P =
}}
[[Datei:Lactose SNFG.svg|mini|[[SNFG]]-Darstellung von Lactose]]
[[Datei:Lactose-Monohydrat Auflicht Polarisation.jpg|mini|Lactose-Monohydrat, Kristall, Auflicht, Polarisation, mikroskopisch]]
'''Lactose''', '''Milchzucker''' oder '''Laktose''' (von {{laS|lac}}, Genitiv {{lang|la|''lactis''}} Milch) ist ein in [[Milch]] enthaltener Zucker. Das [[Disaccharide|Disaccharid]] besteht aus den beiden [[Molekül]]en D-[[Galactose]] und D-[[Glucose]], die über eine β-1,4-[[glycosidische Bindung]] miteinander verbunden sind. Nach [[IUPAC]] wird Lactose als '''4-''O''-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranose''' bezeichnet; sie wurde erstmals um 1615 von [[Fabrizio Bartoletti]] aus Milch isoliert.<ref>[[Wilhelm Fleischmann]]: ''Geschichtliches über Milch und Milchzucker.'' In: ''Sudhoffs Archiv.'' Band 4, 1911, S. 1–19, {{JSTOR|20772893}}.</ref> Sie kommt als Hauptenergieträger in der Milch der [[Säugetier]]e vor. Lactose wird im [[Dünndarm]] vom Enzym [[β-Galactosidase]] (vereinfacht [[Lactase]] genannt) verdaut, d. h. in Glucose und Galactose gespalten. Genetisch gesteuert unterbleibt die Synthese des Enzyms beim Menschen nach dem vierten Lebensjahr und führt somit zu [[Laktoseintoleranz]]; lediglich in einigen Bereichen der Welt, insbesondere Nordeuropa, führte eine Mutation am Ende der [[Jungsteinzeit]] zu einer lebenslangen Synthese des Enzyms und damit zu einem Überlebensvorteil bei der Besiedelung karger Regionen durch das Mitführen von [[Milchproduktion|Milchvieh]].<ref name=":0" />

Der Transport und Abbau von Lactose in [[Bakterien]] wird über das [[lac-Operon]] gesteuert.<ref>{{Literatur |Autor=F. Jacob, J. Monod |Titel=Genetic regulatory mechanisms in the synthesis of proteins |Sammelwerk=Journal of Molecular Biology |Band=3 |Datum=1961-06 |Seiten=318–356 |DOI=10.1016/s0022-2836(61)80072-7 |PMID=13718526}}</ref>

== Vorkommen und Gewinnung ==
In der Milch der [[Säugetiere]] sowie in [[Milcherzeugnis]]sen macht Lactose fast den gesamten Anteil der [[Kohlenhydrate]] aus.<ref name="belitz_517">H.-D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie.'' 6. Auflage. Springer 2007, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 517.</ref> Der Lactoseanteil in [[Milcherzeugnis|Milchprodukten]] variiert aufgrund des Herstellungsprozesses. Bei der Käseherstellung wird ein Teil der Lactose mit der [[Molke]] abgetrennt und durch Reifung weiter abgebaut. [[Frischkäse]]sorten haben daher einen Lactoseanteil von mehr als 2 % und länger gereifte [[Hartkäse]]sorten oft weniger als 0,1 % Lactose.

Kuhmilch enthält bis zu 47 g/l<ref>{{RömppOnline |ID=RD-13-02386 |Name=Milch |Abruf=2014-01-28}}</ref> Lactose. Sie wird aus [[Molke|Süß- oder Sauermolke]] gewonnen, die in großen Mengen als Nebenprodukt bei der Käseherstellung anfällt. Durch Erhitzen, [[Ultrafiltration]] und Ionenaustausch wird die Molke hierfür von [[Lipide]]n, [[Protein]]en und [[Mineralstoff]]en befreit und im [[Vakuum]] eingeengt. Aus der konzentrierten Lösung kristallisiert dann Lactose-[[Hydrat|Monohydrat]] (siehe Abbildung unten rechts).<ref>{{RömppOnline |ID=RD-12-00157 |Name=Lactose |Abruf=2014-01-28}}</ref>

{| class="toptextcells"
|-
|
{| class="wikitable" style="text-align:center;"
|-
! [[Säugetiere|Säugetier]]
! Anteil [[Kohlenhydrate]]<ref name="belitz_517" />
|-
| [[Eselsmilch|Esel]]
| 7,4 %
|-
| [[Muttermilch|Mensch]]
| 7,1 %
|-
| [[Stutenmilch|Pferd]]
| 6,2 %
|-
| [[Kamele|Kamel]]
| 5,0 %
|-
| [[Wasserbüffel|Büffel]]
| 4,8 %
|-
| [[Hauskatze|Katze]]
| 4,8 %
|-
| [[Schafmilch|Schaf]]
| 4,8 %
|-
| [[Hausrind|Kuh]]
| 4,6 %
|-
| [[Yakmilch|Yak]]
| 4,6 %
|-
| [[Ziegenmilch|Ziege]]
| 4,3 %
|-
| [[Ren]]tier
| 2,8 %
|}
|
{| class="wikitable"
|-
! [[Milchprodukte]] (Kuh)!! Anteil Lactose in g/100 g<ref name="Souci">{{Literatur |Hrsg=Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie, Garching |Titel=Lebensmitteltabelle für die Praxis |TitelErg=Der kleine Souci · Fachmann · Kraut |Auflage=4. |Verlag=Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft |Ort=Stuttgart |Datum=2009 |ISBN=978-3-8047-2541-6 |Seiten=20–21}}</ref>
|-
| [[Vollmilch]] ||style="text-align:right"|4,70 g
|-
| [[Magermilch]] (0,3 % Fett) ||style="text-align:right"|4,80 g
|-
| fettarme Milch (1,5–1,8 % Fett) ||style="text-align:right"|4,80 g
|-
| [[Trockenmilch]] (Vollmilchpulver) ||style="text-align:right"|35,10 g
|-
| Magermilchpulver ||style="text-align:right"|50,50 g
|-
| [[Kondensmilch]] ||style="text-align:right"|9,32 g
|-
| [[Schlagsahne]] ||style="text-align:right"|3,27 g
|-
| [[Sauerrahm]] ||style="text-align:right"|3,0 g
|-
| [[Molke]] ||style="text-align:right"|4,70 g
|-
| [[Joghurt]] (3,5 % Fett) ||style="text-align:right"|3,19 g
|-
| [[Milchschokolade|Vollmilchschokolade]] ||style="text-align:right"|2,0 g
|}
|}

== Eigenschaften ==
[[Datei:Beta-D-Lactose.svg|mini|links|β-D-Lactose in der [[Konformation#Konformationen bei cyclischen Molekülen|Sesselform]]]]

Lactose ist eine kristalline, farblose Substanz mit süßem Geschmack; die [[Süßkraft]] liegt je nach Konzentration zwischen 25 und 60 % der von [[Saccharose]]. In wasserfreier Form ist Lactose [[Hygroskopie|hygroskopisch]]; aus der wässrigen Lösung kristallisiert die stabilere α-Form als Mono[[Kristallwasser|hydrat]] aus. Milchzucker ist weniger wasserlöslich als andere Zucker, wie etwa [[Maltose]]. Die Wasserlöslichkeit der α- und β-Form unterscheidet sich beträchtlich (5 bzw. 45 g/100 g bei 0 °C).<ref name="belitz_530" /> Milchzucker ist [[Optische Aktivität|optisch aktiv]] und zählt zu den [[Reduzierende Zucker|reduzierenden Zuckern]].

Die Einzelkomponenten der Lactose, [[Galactose]] und [[Glucose]], sind über eine β-1,4-[[glycosidische Bindung]] miteinander verbunden. In wässriger Lösung besteht durch [[Mutarotation]] ein Gleichgewicht von α- und β-D-Form des Glucoseteils, teilweise auch in offenkettiger Form.

Beim Erhitzen oder in [[Alkalische Lösung|alkalischer Lösung]] reagiert Lactose durch die [[Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung|Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung]] zu ihrem Umlagerungsprodukt [[Lactulose]], das süßer schmeckt als Milchzucker und als Abführmittel sowie zur Verbesserung der Leberwerte Verwendung findet.<ref name="belitz_530" />

== Analytik ==
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Lactose in unterschiedlichem Untersuchungsmaterial wie z. B. [[Käse]],<ref>H. Ochi, Y. Sakai, H. Koishihara, F. Abe, T. Bamba, E. Fukusaki: ''Monitoring the ripening process of Cheddar cheese based on hydrophilic component profiling using gas chromatography-mass spectrometry.'' In: ''Journal of Dairy Science.'' Band 96, Nr. 12, 2013, S. 7427–7441. PMID 24140316.</ref> [[Milch]]en,<ref>G. Fusch, A. Choi, N. Rochow, C. Fusch: ''Quantification of lactose content in human and cow’s milk using UPLC-tandem mass spectrometry.'' In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'' Band 879, Nr. 31, 1. Dez 2011, S. 3759–3762. PMID 22041090.</ref> pflanzlichem Material<ref>S. Gabbanini, E. Lucchi, F. Guidugli, R. Matera, L. Valgimigli: ''Anomeric discrimination and rapid analysis of underivatized lactose, maltose, and sucrose in vegetable matrices by U-HPLC-ESI-MS/MS using porous graphitic carbon.'' In: ''Journal of Mass Spectrometry.'' Band 45, Nr. 9, Sep 2010, S. 1012–1018. PMID 20862732.</ref> oder [[Arzneimittel]]n<ref>F. Monajjemzadeh, D. Hassanzadeh, H. Valizadeh, M. R. Siahi-Shadbad, J. S. Mojarrad, T. A. Robertson, M. S. Roberts: ''Compatibility studies of acyclovir and lactose in physical mixtures and commercial tablets.'' In: ''European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics.'' Band 73, Nr. 3, Nov 2009, S. 404–413. PMID 19631740.</ref> gelingt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] durch Kopplung der [[Gaschromatographie]] oder [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]].

Aufgrund des vorhandenen Glucoserests gibt Lactose als [[Reduzierende Zucker|reduzierender Zucker]] ebenso wie [[Glucose]] u. a. eine positive [[Tollensprobe|Tollens-]], [[Fehling-Probe|Fehling-]] und [[Benedict-Reaktion|Benedict]]-Probe.<ref>{{Literatur |Autor=Klaus Ruppersberg |Titel=Nachweisreaktionen für Lactose und Maltose von 1848 bis heute. Neue Quellen aus Russland und Frankreich entdeckt |Ort=Flensburg |Datum=2024-06-01 |Seiten=33 pages |Online=https://www.pedocs.de/frontdoor.php?source_opus=30132 |Abruf=2024-07-02 |DOI=10.25656/01:30132}}</ref> Diese sehr ursprünglichen Tests sind jedoch nicht in der Lage, zwischen Di- und [[Monosaccharide]]n zu unterscheiden.<ref>{{Literatur |Autor=Klaus Ruppersberg, Hanne Rautenstrauch, Wolfgang Proske |Titel=Kohlenhydratnachweise im Chemieunterricht – welche werden im Unterricht gelehrt, welche sollten gelehrt werden? Kohlenhydratnachweise im experimentellen Chemieunterricht unter Berücksichtigung von Sicherheitsaspekten |Datum=2022 |Online=https://www.pedocs.de/frontdoor.php?source_opus=28447 |Abruf=2024-05-24 |DOI=10.25656/01:28447}}</ref> Letzteres gelang erst [[Alfred Wöhlk]] im Jahre 1904 an der Pharmazeutischen Lehranstalt [[Kopenhagen]] mit Hilfe von alkalischem [[Ammoniakwasser]].<ref>{{Literatur |Autor=Alfred Wöhlk |Titel=Über eine neue Reaktion auf Milchzucker (und Maltose) |Sammelwerk=Zeitschrift für Analytische Chemie |Band=43 |Nummer=11 |Datum=1904-11 |Seiten=670–679 |DOI=10.1007/BF01520629}}</ref> Die [[Wöhlk-Reaktion]] ermöglicht die Unterscheidung von Lactose (lachsrote Farbe), [[Fructose]], Glucose, [[Galactose]] (gelbe Farbe) und [[Saccharose]] (farblos).<ref>{{Literatur |Autor=Klaus Ruppersberg, Julia Hain |Titel=Wie kann der Lactosegehalt von Milchprodukten im Schulexperiment sichtbar gemacht werden? Die Wiederentdeckung der Wöhlk-Reaktion für den Chemieunterricht |Sammelwerk=Chemie konkret – ChemKon |Band=23 |Nummer=2 |Datum=2016 |Online=https://www.pedocs.de/frontdoor.php?source_opus=14596 |Abruf=2023-10-11 |DOI=10.25656/01:14596}}</ref>

Wie die Abbildung zeigt, kann mit der Reaktion der Lactosegehalt verschiedener [[Milcherzeugnis|Milchprodukte]] ([[Milch|Vollmilch]], [[Laktosefreie Milch|lactosefreie Milch]], [[Buttermilch]], [[Kefir]], [[Joghurt|Naturjoghurt]], [[Kaffeesahne]], [[Saure Sahne]]) bestimmt werden<ref>{{Internetquelle |autor=Klaus Ruppersberg |url=https://www.zhb-flensburg.de/dissert/ruppersberg |titel=Nachweis von Lactose (und Maltose) im Kontext Schule (Dissertation, Europa-Universität Flensburg) |werk=Zentrale Hochschulbibliothek Flensburg (ZHB) |datum=2021-11-01 |sprache=de-DE |abruf=2021-12-05}}</ref>.

[[Datei:Lactosegehalt-von-Milchprodukten-k-b.jpg|alt=Wöhlk-Reaktion mit Milchprodukten und Zuckerlösungen. Je mehr Lactose enthalten ist, desto intensiver die Rotfärbung. Lactosefreie Milch erscheint gelb, ebenso wie Lösungen von Glucose, Fructose und Galactose. Reine Lactose erscheint lachsrot, Saccharose bleibt farblos.|mini|660x660px|Lactose-Gehalt von Milchprodukten und Zuckerlösungen (Wöhlk-Reaktion)]]

Bei der Variante nach [[Fearon’s Test|Fearon]] (Lösung von [[Methylammoniumchlorid]] in 0,1 molarer Natronlauge) sowie beim 1,6-Diaminohexan-Verfahren (0,025 mol/L [[Hexamethylendiamin]] in 0,1 molarer Natronlauge) gelingt ein beschleunigter Nachweis im 65 °C-heißen [[Wasserbad]] (10 Min., gegenüber Wöhlk-Reaktion 30 Min.) sowie ein Schnelltest in nur 60 Sekunden im Inverter-[[Mikrowellenherd]]<ref>{{Literatur |Autor=Klaus Ruppersberg, Horst Klemeyer |Titel=Lactose-Schnelltest: Wie kann man in 60 Sekunden Milchzucker nachweisen? |Datum=2021-02-24 |Online=https://www.pedocs.de/frontdoor.php?source_opus=21549 |Abruf=2021-12-05 |DOI=10.25656/01:21549}}</ref>.

== Physiologische Bedeutung ==
[[Datei:UDP-alpha-D-Galactose.svg|mini|UDP-Galactose]]

Lactose ist als Inhaltsstoff von [[Muttermilch]] die Hauptenergiequelle für [[Säugling]]e. Sie entsteht in der [[Milchdrüse]] durch [[Lactalbumin|enzymatische]] Übertragung von Glucose auf Uridindiphosphatgalactose (UDP-Galactose) unter Abspaltung des UDP. Um Lactose verwerten zu können, muss sie bei der [[Verdauung]] in die ''Einfachzucker'' D-Galactose und D-Glucose gespalten werden. Hierzu ist das im [[Dünndarm]] vorhandene Enzym [[β-Galactosidase]] (vereinfacht [[Lactase]] genannt) notwendig, das beim größten Teil der Weltbevölkerung nach dem 4. Lebensjahr nur noch in geringerer Menge gebildet wird. Kann Lactose aufgrund eines Mangels an Lactase nicht verdaut und daher nicht durch die Darmwand aufgenommen werden, so entsteht eine [[Lactoseintoleranz]] oder Lactoseunverträglichkeit, die sich durch Unwohlsein, Blähungen und Durchfall äußern kann.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.gesundheitsinformation.de/laktoseintoleranz-milchzucker-unvertraeglichkeit.html |titel=Laktoseintoleranz (Milchzucker-Unverträglichkeit) |sprache=de-DE |abruf=2023-10-11}}</ref> Die angeborene Lactoseintoleranz geht auch mit einer Milchzuckerausscheidung über den Urin ([[Laktosurie]]) einher.<ref>Matthias Lohr: ''Original-Prüfungsfragen mit Kommentar GK 2: Pathophysiologie, Pathobiochemie''. Georg Thieme Verlag, 2002, ISBN 3-13-112583-7, S. 430.</ref> Bei einem kleineren Teil der Weltbevölkerung ist Lactose aufgrund eines [[Einzelnukleotid-Polymorphismus]]<ref>Annina Krüttli, Abigail Bouwman u. a.: ''Ancient DNA Analysis Reveals High Frequency of European Lactase Persistence Allele (T-13910) in Medieval Central Europe.'' In: ''PLoS ONE.'' Band 9, 2014, S. e86251, [[doi:10.1371/journal.pone.0086251]].</ref> auch noch nach dem Kleinkindalter verdaubar, der Viehzüchtern der [[Jungsteinzeit]] milchbasierte, vitamin- und energiereiche Ernährung auch in Regionen mit Eis und Schnee, wie in [[Skandinavien]] und den höheren [[Alpen]]regionen, ermöglichte.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Fritz Höffeler |Hrsg=Wiley |Titel=Geschichte und Evolution der Lactose(in)toleranz. Das Erbe der frühen Viehzüchter |Sammelwerk=[[Biologie in unserer Zeit]] |Datum=2009-12-11 |DOI=10.1002/biuz.200910405}}</ref>

== Verwendung ==
* Lactose ist Ausgangsprodukt zur Herstellung von [[Milchsäure]] und von [[Lactulose]].
* Durch [[Hydrolyse]] erhält man einen [[Glucose]]/[[Galactose]]-Sirup.
* Bei [[Tiefkühlkost]] (z. B. bei Rahmspinat) wird sie zur Texturveränderung (cremige Konsistenz) eingesetzt.
* Lactose wirkt in größeren Mengen [[Abführmittel|abführend]], da sie den [[Osmose|osmotischen Druck]] im [[Darmlumen]] erhöht.
* Aufgrund des sehr geringen Preises und der hohen Verfügbarkeit wird Lactose in der [[Galenik]] als Füllstoff zur Herstellung von [[Arzneimittel]]n verwendet (meist als [[Hydrate|Monohydrat]]); wegen der Laktoseintoleranz vieler Menschen findet diesbezüglich z. Zt. ein Umdenken statt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/1998/daz-17-1998/uid-3149 |titel=Laktoseintoleranz: Laktose in Arzneimitteln - kann das zu Beschwerden führen? |datum=1998-04-19 |abruf=2024-07-02}}</ref>
* Wegen ähnlichen Aussehens wird sie häufig auch als [[Streckmittel]] gängiger [[Rauschdrogen]] wie [[Kokain]], [[Amphetamin]] oder [[Heroin]] eingesetzt.
* In der [[Pyrotechnik]] wird Lactose zur Bildung von weißem Rauch eingesetzt, der beispielsweise seit 2005 bei der Papstwahl verwendet wird und der Öffentlichkeit symbolisiert, dass ein neuer Papst gewählt wurde.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.vaticannews.va/de/vatikan/news/2025-05/radio-vatikan-live-stream-konklave-2025-papst-wahl-rauch.html |titel=Willkommen im Übertragungs-Studio - Warten auf Rauchzeichen |werk=Vatican News |datum=2025-05-08 |sprache=de |abruf=2025-05-09}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4166380-9|LCCN=sh85073871}}

[[Kategorie:Disaccharid]]
[[Kategorie:Milch als Thema]]
[[Kategorie:Laxans]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Zucker (Warenkunde)]]
[[Kategorie:Füllstoff]]
[[Kategorie:Laktation]]
[[Kategorie:Menschliche Ernährung]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]

Lactose - Versionsgeschichte

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