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2025-10-20T08:35:49Z

Halbketale auf Ketale verlinkt. Diese werden dort behandelt.

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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center" width="20%"
|- class="hintergrundfarbe6"
| Lactole
|-
| [[Datei:Lactole1.svg|250px]]
|- align="left"
| Allgemeine Struktur von Lactolen: links die Form von Halbacetalen, rechts von Halbketalen. Die cyclische Halbacetalstruktur ist '''blau''' markiert.
|}

'''Lactole''' sind nach [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]] [[Cyclische Verbindungen|cyclische]] [[Halbacetale]], wobei nach IUPAC unter Halbacetalen auch [[Ketale|Halbketale]] verstanden werden.<ref name="Gold Book">{{Gold Book|lactols|L03438|Version=2.3.1}}</ref> Lactole sind daher [[intramolekular]]e Additionsprodukte einer [[Hydroxygruppe]] an eine [[Aldehyde|Aldehyd-]] oder [[Ketone|Ketogruppe]].

Sie sind vor allem bei den [[Kohlenhydrate]]n (''Sacchariden'') von Bedeutung. Dies sind etwa [[Monosaccharide]] wie [[Aldosen]] und [[Ketosen]]. Dabei bilden sich entsprechend der Ringgröße [[Furanose]]n (''Fünfringe'') bzw. [[Pyranose]]n (''Sechsringe'').<ref name="belitz">H.D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie'', 2001, [[Springer Science+Business Media|Springer-Verlag]], ISBN 3540410961.</ref>

== Gleichgewicht zwischen offenkettiger und Ringform ==
In wässriger Lösung liegen Monosaccharide im Gleichgewicht zwischen offenkettiger und Halbacetalform vor, wobei die cyclische Form nahezu immer stabiler ist. Beim [[Fructose]]-Analogon [[4-Hydroxybutyraldehyd|4-Hydroxybutanal]] etwa liegen 11,4 % in der offenkettigen und 88,6 % in der Furanoseform vor. Bei der [[Traubenzucker|Glucose]] liegt das Gleichgewicht zu 99,9974 % auf der Seite der Pyranose, während das Analogon [[5-Hydroxypentanal]] zu 6,1 % in der offenkettigen und zu 93,9 % in der Halbacetalform vorkommt.<ref name="belitz"/>

:{| width="30%"
| [[Datei:Lactole.png|350px|]]
|-
| Bildung eines Lactols aus 4-Hydroxybutanal (analog zur Fructose, oben) und eines Lactols aus 5-Hydroxypentanal (analog zur Glucose, unten).
|}

== Siehe auch ==
*[[Lactone]]
*[[Lactame]]
*[[Lactime]]

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Halbacetal| Lactole]]

Lactole - Versionsgeschichte

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