https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=LactidLactid - Versionsgeschichte2026-05-28T15:28:10ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Lactid&diff=1613507&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:20:51Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Lactide Stereoisomers Structural Formulae.png|300px|Strukturformeln der Stereoisomeren von Lactid]]<br />
| Strukturhinweis = (''R'',''R'')-Lactid (links oben), (''S'',''S'')-Lactid (rechts oben) und ''meso''-Lactid (unten)<br />
| Andere Namen = * Dilactid<br />
* 3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion<br />
* 2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan<br />
* {{INCI|Name=LACTIDE |ID=89426 |Abruf=2020-03-06}}<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|95-96-5}} <small>(unspezifiziert)</small><br />
* {{CASRN|4511-42-6|Q24757824}} <small>[(''S'',''S'')-Lactid]</small><br />
* {{CASRN|13076-17-0|Q24757832}} <small>[(''R'',''R'')-Lactid]</small><br />
* {{CASRN|13076-19-2|Q24757839}} <small>[(''R'',''S'')-Lactid = ''meso''-Lactid]</small><br />
* {{CASRN|26680-10-4|Q72469818}} <small>(Stereoisomerengemisch aus drei Isomeren)</small><br />
| EG-Nummer = 202-468-3<br />
| ECHA-ID = 100.002.245<br />
| PubChem = 7272<br />
| ChemSpider = 7002<br />
| ATC-Code = <br />
| Beschreibung = Farb- und geruchlose Kristalle<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-12-00131|Name=Lactid|Abruf=2014-05-25}}</ref><br />
| Molare Masse = 144,13 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = *95–97 [[Grad Celsius|°C]] [(''S'',''S'')-Lactid und (''R'',''R'')-Lactid]<ref name="roempp" /><br />
* 53 [[Grad Celsius|°C]] [''meso''-Lactid]<ref>A. Auras, Loong-Tak Lim, Susan E. M. Selke, Hideto Tsuji, Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications, S. 11, John Wiley & Sons 2011</ref><br />
| Siedepunkt = 138–142 °C (8 [[mmHg]])<ref name="Alfa">{{Alfa|L09026|Name=DL-Lactide, 99%|Abruf=2023-06-15}}</ref><br />
| Löslichkeit = * [[Hydrolyse|hydrolysiert]] in [[Wasser]] zu [[Milchsäure]]<ref name="roempp" /><br />
* löslich in [[Chloroform]], [[Methanol]]<ref name="roempp" /><br />
* wenig löslich in [[Benzol]]<ref name="roempp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dilactid|ZVG=101265|CAS=95-96-5|Abruf=2018-01-08}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|319}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''Lactid''' ist der [[Cyclische Verbindungen|cyclische]] Di[[ester]] der [[Milchsäure]] und findet als [[Edukt|Ausgangsstoff]] bei der technischen Herstellung von [[Polylactide]]n (Polymilchsäuren) Verwendung. Im Unterschied dazu sind Lactide (''Plural'') als Gattungsbegriff cyclische Diester von α-[[Hydroxycarbonsäuren]] (Milchsäure, [[2-Hydroxybuttersäure|α-Hydroxybuttersäure]], [[Mandelsäure]] etc.).<br />
<br />
== Gewinnung ==<br />
Lactid kann durch säure[[Katalyse|katalytische]] [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von Milchsäure hergestellt werden. Technisch wird es heutzutage aber meist [[Biotechnologie|biotechnologisch]] aus [[Glucose]] und [[Melasse]] gewonnen.<br />
<br />
== Isomerie ==<br />
Da Lactid zwei durch jeweils analoge Reste substituierte [[Stereozentrum|Stereozentren]] enthält, gibt es drei isomere Lactide:<br />
* (''S'',''S'')-Lactid,<br />
* (''R'',''R'')-Lactid und<br />
* ''meso''-Lactid.<br />
Das Lactid der natürlichen <small>L</small>-Milchsäure [Synonym: (''S'')-Milchsäure] besitzt (''S'',''S'')-Konfiguration. (''R'',''R'')-Lactid und ''meso''-Lactid besitzen im Vergleich zu (''S'',''S'')-Lactid nur geringe Bedeutung.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Lactid ist ein farbloses, geruchloses Pulver, das bei Berührung mit Wasser sofort zu Milchsäure [[Hydrolyse|hydrolysiert]].<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Aus dem Lactid [genauer: dem (''S'',''S'')-Lactid] der <small>L</small>-Milchsäure wird durch [[Ion|ionische]] [[Polymerisation]] Polylactid hergestellt. Außerdem wird es im polymerisierten Zustand als biologisch abbaubares Nahtmaterial in Operationen verwendet<br />
(selbstauflösende Fäden).<br />
<br />
Die Hydrierung von <small>L</small>-Lactid liefert (''S'')-(+)-[[1,2-Propandiol]].<ref name="Balaraman">Ekambaram Balaraman, Eran Fogler und David Milstein: ''Efficient hydrogenation of biomass-derived cyclic di-esters to 1,2-diols'', [[Chem. Commun.]] ''48'' (2012) 1111–1113.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Dioxan]]<br />
[[Kategorie:Lacton]]</div>imported>ChemoBot