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[[Datei:Lactams.svg|miniatur|hochkant=2.1|Allgemeine Struktur von β-, γ-, δ- und ε-Lactamen (von links nach rechts).]]

[[Datei:Diketopiperazine Structural Formulae V.2.svg|miniatur|hochkant=1.7|Cyclische Dipeptide (2,5-Diketopiperazine) aus [[Glycin]] und L-[[Alanin]] (links) sowie Cyclodi-L-prolyl (rechts) gebildet aus zwei L-[[Prolin]]-Molekülen. Die beiden Lactambindungen (''cis''-Peptidbindungen) sind in den beiden cyclischen Peptiden jeweils '''blau''' markiert.]]

'''Lactame''' ([[Singular]]: ''das'' '''Lactam'''; [[Synonym]]: [[intramolekular]]es [[Säureamide|Amid]], [[Kunstwort]] aus [[Lacton]] und Amid) nennt man [[Cyclische Verbindungen|cyclische]] [[Organische Chemie|organisch-chemische Verbindungen]], die eine [[Amid-Bindung]] im Ring enthalten.

In der [[Nomenklatur (Chemie)|Nomenklatur]] werden den Namen von Lactamen [[Griechisches Alphabet|griechische Buchstaben]] vorangestellt, die anzeigen, wie viele [[Kohlenstoff]]atome im Ring neben dem [[Carbonylgruppe|Carbonylkohlenstoff]] vorhanden sind. Sie geben auch die ursprüngliche [[Ständigkeit]] der Carboxy- zur Aminogruppe in der entsprechenden Aminocarbonsäure an. So besitzt z. B. ein δ-Lactam vier Kohlenstoffatome, den Carbonylkohlenstoff und den Stickstoff, sodass ein Sechsring vorliegt; in der Ausgangsaminocarbonsäure ist die Aminogruppe ''δ-ständig'' zur Carboxygruppe. Halbwegs stabil sind allerdings nur γ- und δ-Lactame. Aber auch sie werden durch [[Alkalien]] und [[Säure]]n in der Wärme in die entsprechenden [[Aminocarbonsäure]]n gespalten. Bei noch größerem Abstand zwischen Amino- und [[Carboxygruppe]] werden die Lactame unbeständiger und spalten sich in Gegenwart von wenig Wasser in ω-Aminosäuren, die leicht zu [[Makromolekül]]en kondensieren.

== Eigenschaften ==
Lactame mit einem geeigneten Substitutionsmuster unterliegen der Lactam-[[Lactime|Lactim]]-[[Tautomerie]].
Beispiel:

[[Datei:Lactim-Tautomerie.png|300px|Lactam-Lactim-Tautomerie beim γ-Butyrolactam]]

== Herstellung ==
Beispiel einer Lactambildung der γ-Aminobuttersäure ([[Γ-Aminobuttersäure|GABA]]) zum [[Gamma-Butyrolactam|γ-Butyrolactam]]:

[[Datei:Lactambildung.png|310px|Bildung von γ-Butyrolactam]]

Analog werden andere Lactame meist aus ω-Aminocarbonsäuren durch Ringschluss unter Abspaltung von Wasser hergestellt. Aus offenkettigen Amiden mit mindestens je einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-[[Doppelbindung]] an beiden Enden des Moleküls kann man durch Ringschluss-Metathese ebenfalls Lactame synthetisieren.<ref name="Watzke">Martin Watzke, Knut Schulz, Katharina Johannes, Pascal Ulrich und [[Jürgen Martens (Chemiker)|Jürgen Martens]]: ''First Synthesis of Bi- and Tricyclic α,β,-Unsaturated δ-Oxacaprolactams from Cyclic Imines via Ring-Closing Metathesis'', [[European Journal of Organic Chemistry]] ''2008'', 3859–3867.</ref>

β-Lactame lassen sich mit der [[Kinugasa-Reaktion]]<ref>M. Kinugasa, S. Hashimoto: ''J. Chem. Soc. Chem. Commun.'' '''1972''', 466–467.</ref> oder aus [[Imine]]n und [[Ketene]]n durch die sog. [[Staudinger-Keten-Cycloaddition|Staudinger Synthese]] herstellen.<ref>{{Literatur |Autor=Hermann Staudinger |Titel=Zur Kenntnis der Ketene. Diphenylketen |Sammelwerk=[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] |Band=356 |Nummer=1–2 |Auflage= |Verlag=John Wiley & Sons, Inc. |Ort= |Datum=1907 |ISBN= |DOI= 10.1002/jlac.19073560106 |Seiten=51–123}}</ref>

ε-Caprolactam kann über die sauer [[Katalyse|katalysierte]] [[Beckmann-Umlagerung]] aus dem [[Oxim]] des [[Cyclohexanon]]s hergestellt werden. Jährlich werden über 2 Mio. [[Tonne (Einheit)|t]] ε-Caprolactam produziert.<ref name=Römpp>[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 3: ''H–L.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 2304.</ref>

== Verwendung ==
[[ε-Caprolactam]] bildet kettenförmige [[Makromolekül]]e, die als [[Kunststoff]] unter der Bezeichnung [[Polyamide|Polyamid]] bekannt sind und im industriellen Maßstab erzeugt werden.
[[Thiolactame]] werden aus Lactamen durch die Umsetzung mit [[Lawesson-Reagenz]] oder [[Phosphorpentasulfid]] hergestellt.<ref name=Kleemann>A. Kleemann, J. Martens, K. Drauz: ''Synthese von Prolin aus Glutaminsäure'', [[Chem.-Ztg.]] ''105'' ('''1981''') 266.</ref>

== Beispiele ==
* [[Breckpot-β-Lactamsynthese]]
* [[β-Lactam-Antibiotika]]
* [[Beckmann-Umlagerung]]

== Siehe auch ==
* [[Lactime]]
* [[Lactone]]
* [[Lactole]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Lactam| ]]

Lactame - Versionsgeschichte

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