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[[Datei:Lackmus.jpg|274x274px|mini|Lackmuspulver]]
[[Datei:Lackmuslösung pH-Reihe.jpg|mini|pH-Reihe mit dem Indikator Lackmuslösung|362x362px]]
'''Lackmus''' ist ein aus [[Flechte]]n, meist der Gattung ''Roccella'', gewonnener blauvioletter [[Farbstoff]]. Die wässrige Lösung besitzt die Eigenschaft, ihre Farbe zu ändern; abhängig davon, ob sie mit [[Säuren|sauren]] oder [[Basen (Chemie)|basischen]] Stoffen zusammengebracht wird (also je nach [[pH-Wert]]). Sie dient deshalb als [[Indikator (Chemie)#pH-Indikatoren|Säure-Base-Indikator]] in der Chemie. Lackmus ist ein tiefblaues Stoffgemisch mit der [[CAS-Nummer]] {{CASRN|1393-92-6}}.

== Name und Geschichte ==
Das Wort ist seit etwa 1500 bezeugt und stammt aus dem Mittelniederländischen: ''le(e)cmoes''<ref>''[https://www.duden.de/rechtschreibung/Lackmus Lackmus]'' bei duden.de, abgerufen am 26. April 2015.</ref>, von ''lekken'' „tröpfeln“, ''moes'' vermutlich von „Brei, Mus“ und nicht von der Pflanze (Moos).<ref name="Kluge">Kluge/Seebold: ''Etymologisches Wörterbuch der Deutschen Sprache''. De Gruyter: Berlin Boston, 2011, ISBN 978-3-11-022364-4, Artikel: Lackmus.</ref> Bereits im Niederländischen wird ''le(e)c'' an ''lak'' „Lack“ in der Bedeutung Farbe angeglichen.<ref name="Pfeiffer">Wolfgang Pfeiffer: ''Etymologisches Wörterbuch des Deutschen''. Rhenanina/Lahnstein, Edition Kramer, 2018, ISBN 978-3-941960-03-9, Artikel: Lackmus.</ref>

Der Name geht auf die historische Herstellung von Lackmus zurück, das aus einem Brei von Flechten und Wasser gewonnen wurde, den man abtropfen ließ.

Lackmus wurde erstmals um 1300 von dem Arzt und Alchemisten [[Arnaldus de Villanova]] als chemisches [[Reagenz|Reagens]] verwendet, d. h. als ein Stoff, der zum Nachweis und zur Identifikation eines anderen Stoffes benutzt wird.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu Lackmus im Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen'', abgerufen am 18. Februar 2013.</ref> Seit dem 16. Jahrhundert gewann man den blauen Farbstoff in größerem Maßstab (vorwiegend in den Niederlanden als ''Lakmoes'') aus verschiedenen Flechtenarten. Nachdem das Geheimnis der Herstellung von Lackmus aus Flechten gelüftet war, wurden die grau gefärbten Flechten ''Lecanora tartarea'' und ''Roccella tinctoria'' unter den Namen ''Bergmoos'' und ''Klippmoos'' als Exportartikel aus den Niederlanden in andere Industriestaaten ausgeführt.

== Natürliches Vorkommen ==
[[Datei:Roccella fuciformis.jpg|mini|''Roccella fuciformis'']]
Lackmus kommt in der Natur wie der mit ihm verwandte Farbstoff [[Orcein]] in verschiedenen Flechtenarten vor. Für die Farbstoffgewinnung verwendet wurden früher meist ''Roccella tinctoria'' (wächst auf Felsen [[Makaronesien]]s ([[Kap Verde]], [[Kanarische Inseln]], [[Madeira]], [[Azoren]]) und der Westküste Südamerikas), ''Roccella fuciformis'' (Herkunft meist [[Angola]] und [[Madagaskar]]), ''Roccella pygmaea'' ([[Algerien]]), ''Roccella phycopsis'', ''Lecanora tartarea'' ([[Norwegen]], [[Schweden]]), ''Variolaria dealbata'' ([[Pyrenäen]] und [[Auvergne]]), ''Ochrolechia parella'' (gesamte Atlantikküste Nordwesteuropas), ''Parmotrema tinctorum'' (ebenfalls Kanaren) und verschiedene ''[[Parmelia sulcata|Parmelia]]''-Arten (weite Verbreitung auf vielen [[Laubbäume]]n). Hauptquellen sind heutzutage ''Roccella montagnei'' ([[Mosambik]]) und ''Dendrographa leucophoea'' ([[Kalifornien]]).

== Herstellung ==
Es wurde lange Zeit versucht, die Details des Herstellungsprozesses aus wirtschaftlichen Gründen geheim zu halten, um damit ein [[Monopol]] zu schaffen. Die gepulverten Flechten werden für mehrere Wochen in einer mit ''Soda'' ([[Natriumcarbonat]]) oder ''Pottasche'' ([[Kaliumcarbonat]]) und [[Ammoniak]] [[Alkalische Lösung|alkalisch]] eingestellten Lösung bei gelegentlichem Umrühren stehen gelassen. Da früher Ammoniak nicht als Chemikalie zur Verfügung stand, erhielt man den notwendigen Ammoniakanteil durch Zugabe von Urin. Der im Urin enthaltene Harnstoff wird durch [[Enzym]]e als [[Katalysator]]en in Ammoniak umgewandelt. Während die pulverisierten Flechten in der Lösung stehen, ändert sich allmählich ihre Farbe von Rot nach Blau. Die am Ende des Umsetzungsprozesses blaue Mixtur wird getrocknet und zu Pulver zermahlen. In dieser Stufe des Herstellungsprozesses enthält das Pulver teilweise Lackmus- und teilweise [[Orcein]]-[[Farbpigment]]e. Mit [[Ethanol|Alkohol]] wird der auf Orcein entfallende, karminrote Farbanteil herausgelöst, zurück bleibt das tiefblaue Lackmus. Gepresst und teilweise mit Gips und Kreide versetzt, kommt es als leicht krümelnde Pressmasse in den Handel. Aus Lackmus wird auch eine spezielle Farbkomponente – das [[Azolitmin]] – hergestellt und als Säure-Base-Indikator mit dem Lackmus ähnlichen Eigenschaften vertrieben.

=== Heutige technische Herstellung ===
Im Jahr 1758 patentierten die beiden britischen Chemiker G. Gordon und Cuthbert Gordon die industrielle Herstellung von ''Cudbear'' (englische Bezeichnung für Orcein) und Lackmus aus Flechten,<ref>Gordon G. and Gordon C: ''Manufacture of Dye Colours'', British patent 727, 1758.</ref> es dauerte jedoch bis zum Jahr 1940, ehe die britische Firma ''Johnsons of Hendon'' (später ''Johnsons Photopia Ltd'') die Fertigung begann.

Bei der Herstellung werden Flechten zunächst gemahlen, mit Wasser unter Zugabe von [[Calciumcarbonat|Kalk]], Pottasche und [[Ammoniumcarbonat]]-Lösung ((NH4)2CO3) verrührt und unter Luftzufuhr gären gelassen. Die Lösung verfärbt sich über braun und violett nach etwa drei Wochen zu einem tiefen Blau. Der Brei wird durch ein Sieb gerührt und mit Kreide und Gips versetzt zu kleinen Würfeln geformt. Nach Trocknung können diese direkt weiterverarbeitet werden; sie enthalten große Mengen Orcein und nur etwa 5 bis 8 % der Lackmus-Farbstoffe. Das Orcein kann aufgrund seiner guten Alkohollöslichkeit leicht mit Ethanol abgetrennt werden.<ref name="hager">H.H.J. Hager, F.v. Bruchhausen ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis'', S. 3, [[Springer Science+Business Media|Springer-Verlag]], ISBN 3-540-62646-8.</ref>

== Verwendung und Struktur ==
[[Datei:Lackmus.svg|mini|hochkant=2|Struktur von Lackmus mit '''dunkelblau''' = [[Orcinchinon]]rest, '''schwarz''' = [[Orcein]]rest, hellblau = [[Orcin]]rest und n = 3-5]]
[[Datei:Lackmus-Phenolat.png|mini|300px|Phenol-Phenolat-Gleichgewicht]]
[[Datei:Lackmus-Oxazin.png|mini|300px|Oxazin-Protonierung / -Deprotonierung]]
=== Früher und heute ===
Lackmus fand früher besonders in den Niederlanden zum sogenannten ''[[Wäscheblau|Bläuen von Wäsche]]'' und zum Färben von Genussmitteln (Weine, Backwerk, Likör, Käse, Schminke und Zuckerpapier) Verwendung. Durch leichte Blaufärbung wird das [[Farbstich#Gilb|Vergilben]] an der Luft ausgeglichen. Für die Textilfärberei ist Lackmus wegen seiner Farbumschläge in Säuren und Laugen ungeeignet.

=== Lackmustest ===
{{Hauptartikel|Lackmustest}}
Heute wird Lackmus ausschließlich als [[Säure-Base-Indikator]] in der [[Chemie]] und [[Biologie]] genutzt. Bei [[pH-Wert]]en kleiner als 4,5 erscheint Lackmus rot, bei Werten größer als 8,3 blau und dazwischen violett. Es wird hauptsächlich in zwei Formen verwendet: in einer wässrigen Lösung als ''Lackmus-Tinktur'' und als ''Lackmus-Papier''. Bei letzterem handelt es sich um Papierstreifen, die mit schwach saurer oder alkalischer Lackmus-Tinktur getränkt sind (''Reagenzpapier'').
Der Hauptbestandteil des Lackmus ist [[polymer]] (aus mehreren Bausteinen) aus ''7-Hydroxy-2-[[phenoxazin]]''-[[Chromophor]]en aufgebaut, was seine Verwandtschaft mit dem karminroten Farbstoff [[Orcein]] erklärt.

=== Lackmusmilch ===
Mit zwischen 2,5 und 7 % Lackmustinktur versetzte, 10%ige Mager[[milch]] oder Mager[[milchpulver]] und Wasser in entsprechender Konzentration dient in der [[Mikrobiologie]] als ''Lackmusmilch''.<ref>[https://campus.tum.de/tumonline/LV_TX.wbDisplayTerminDoc?pTerminDocNr=5984 ''Mikrobiologisches Praktikum für Biologie und Lebensmittelchemie''], Script SS 2011, [[TU München]].</ref> Diese wird zur Bestimmung, ob [[Bakterien]] [[Milchzucker]] (''Lactose'') verwerten können, verwendet. Dazu wird die Lackmusmilch mit dem Bakterium beimpft. Bei Farbumschlag durch Säurebildung von Blau (alkalisch) nach Rot (sauer) ist erwiesen, dass das Bakterium Lactose vergären kann. Zur besseren Handhabung wird die Milch oft mit [[Agar]] geliert.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu Lackmusmilch im Lexikon der Biologie''.</ref>

=== Strukturermittlung ===
Der deutsche Chemiker [[Hans Musso]] (1925–1988) untersuchte in den Jahren 1955 bis 1965 die Struktur der Flechtenfarbstoffe [[Orseille]], [[Orcein]] (im Englischen auch ''Cudbear'') und der Lackmus-Farbstoffe und veröffentlichte darüber etwa 25 Artikel.<ref>H. Musso: ''Zur Kenntuis der Orseille-Farbstoffe'', Naturwissenschaften, 1955, 42, 513.</ref><ref>H. Musso, C. Rajtjen: ''Über Orceinfarbstoffe: X. Lichtabsorption und Chromophor des Lackmus'', [[Chemische Berichte]], 1959, 92, 751-753.</ref> Mit [[Flüssigchromatografie|säulenchromatographischen]] Trennungsmethoden konnte er die meisten der Farbstoffe abtrennen und ihre Struktur ermitteln.<ref>H. Musso: ''Die Trennung des Orceins in seine Komponenten (II. Mitteilung über Orceinfarbstoffe''), Chemische Berichte, 1956, 89, 1659–1673.</ref><ref>H. Musso: ''Orcein and litmus pigments: constitutional elucidation and constitutional proof by synthesis'', In: ''[[Planta Medica]]'', 1960, 8, 431–446.</ref><ref>H. Musso, H. Beecken: ''Über Orceinfarbstoffe. IV. Craig-Verteilung und Verteilungschromatographie'', Chemische Berichte, 1957, 90, 1808–1814.</ref>

=== Erklärung zur Indikatorwirkung von Lackmus ===
Die Ursache der Farbveränderung des Lackmus von Blau über Violett nach Rot bei Änderung des pH-Wertes ist äußerst komplex und setzt sich aus verschiedenen Faktoren zusammen<ref name="blume">[http://www.chemieunterricht.de/dc2/tip/11_99.htm Was ist eigentlich Lackmus?], Wiechoczek, D. 1999-2009. In: Blume, R. & Wiechoczek, D. ''Professor Blumes Bildungsserver für Chemie''.</ref>:
* Hauptursache der Farbveränderung bei Aufnahme oder Abgabe von [[Proton (Chemie)|Protonen]] ([[Halochromie]]) ist die reversible (also umkehrbare) Bildung von roten [[Phenole]]n aus blauen [[Phenolate]]n.
* Weiterhin kann das [[Oxazine|Oxazin]]<nowiki>system</nowiki> (hier eine [[Cyclische Verbindungen|cyclische Anordnung]] mit gegenüberstehendem Sauerstoff- und Stickstoffatom) [[Protonierung|protoniert]] bzw. deprotoniert werden, d. h., es können sich Protonen an die Verbindung anlagern oder wieder abspalten.
* Zusätzlich ändert sich auch noch die ''Tönung'' der für Lackmus charakteristischen Farben Rot und Blau, wenn man starke oder schwache Säuren bzw. Basen zum Lackmus gibt. Das resultiert aus der schrittweisen Anlagerung bzw. Entfernung weiterer Protonen.
Durch die Größe des Moleküls stehen mehrere Phenolgruppen sowie Oxazin-Stickstoffatome für diese Anlagerung oder Abgabe von Protonen zur Verfügung. Zusätzlich entstehen daher im pH-Bereich 5,6 bis 8 Mischsysteme mit gelb-oranger bis blaugrüner Farbe.

=== Enthaltene Stoffe ===
Das ''Stoffgemisch'' Lackmus enthält ca. 10–15 verschiedene Substanzen. Erfolgreich extrahiert wurden neben Orcein ''Erythrolein'' (auch ''Erythrolitmin''), ''Azolitmin'', ''Spaniolitmin'', ''Leucoorcein'' und ''Leucazolitmin''. Azolitmin als Reinsubstanz besitzt annähernd dieselbe Indikatorwirkung wie das Gemisch.<ref>E.T. Wolf: Vollständige Übersicht der Elementar-analytischen Untersuchungen organischer Substanzen, S. 450–453, veröffentlicht 1846, Verlag E. Anton.</ref>

==== Orceine ====
Im Lackmusgemisch sind hauptsächlich die beiden ''[[Orcein]]e'' α-Hydroxyorcein C18H17O5N und α-Aminoorcein C18H18O4N2 enthalten.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.chriscooksey.demon.co.uk/lichen/structs.htm |text=''Lichen purple: Orcein structures'' |wayback=20080706130814 |archiv-bot=}}</ref> Diese entstehen (neben mehr als 10 anderen Orceinen) aus den Farbstoffen der Flechten durch Behandlung in Ammoniak-haltiger, alkalischer Lösung unter Oxidation. Bei der Lackmusherstellung wird der Großteil des Orceins abgetrennt.

==== Azolitmin und Leucazolitmin ====
Azolitmin ist der hauptsächlich für den Farbumschlag verantwortliche Farbstoff mit der Summenformel C18H10O10N. Es entsteht aus Orceinen durch Oxidation. Leucazolitmin ist ein farbloses Derivat des Azolitmins und aus diesem durch Reduktion erhältlich.

== Sicherheitshinweise ==
In englischsprachigen Quellen wird Lackmus als reizend für (Schleim-)Haut und Augen klassifiziert<ref>{{Webarchiv |url=http://www.sciencelab.com/page/S/PVAR/SLL1429 |text=''Litmus, Powder'' auf Sciencelab |wayback=20070927001514 |archiv-bot=}} (engl.; abgerufen 29. März 2007)</ref> sowie als „wahrscheinlich bei höheren Temperaturen brennbar“. EU- oder deutsche Richtlinien liegen nicht vor.

== Siehe auch ==
* [[Lackmustest]]

== Literatur ==
* {{RömppOnline|ID=RD-12-00088|Name=Lackmus|Abruf=2014-06-13}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* [http://www.chriscooksey.demon.co.uk/lichen/litmus2.htm 3D-Darstellung des Lackmuspolymers]
* [http://www.chemie-master.de/lex/indikat/l01.html Lackmus – ein Farbstoff aus Flechten (chemie-master.de, mit Fotos entsprechender Flechtenarten)]

[[Kategorie:Stoffgemisch]]
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]
[[Kategorie:Lichenologie]]

Lackmus - Versionsgeschichte

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