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2026-01-24T10:54:44Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structure L-selectride.svg|200px|Strukturformel von L-Selektrid]]
| Andere Namen = * Lithium-tri-''sec''-butyl(hydrido)borat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Lithium-tri-''sec''-butyl-borhydrid
| Summenformel = C12H28BLi
| CAS = {{CASRN|38721-52-7}}
| EG-Nummer = 254-101-1
| ECHA-ID = 100.049.166
| PubChem = 3611392
| ChemSpider = 2006164
| ATC-Code =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 190,10 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|178497|Name=L-Selectride® solution, 1.0 M in THF|Abruf=2012-01-21}}</ref>
| GHS-Piktogramme = für die 1.0 M Lösung in [[Tetrahydrofuran|THF]]<ref name="LM">Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.</ref> {{GHS-Piktogramme|02|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|250|260|314|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|222|223|231+232|370+378|422}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''L-Selektrid''' ist ein [[sterisch]] gehindertes und damit selektives [[Reduktionsmittel]] für [[Ketone]]<ref>Jerry March: ''Advanced Organic Chemistry'', John Wiley & Sons, New York 1985, ISBN 0-471-88841-9.</ref> und Markenname der Firma [[Sigma-Aldrich]] für Lithium-tri-''sec''-butyl(hydrido)borat. Es ist als [[Lösung (Chemie)|Lösung]] in [[Tetrahydrofuran|THF]] erhältlich. Der Markenname ist im Sprachgebrauch deutlich gebräuchlicher als der systematische Name. Es findet seine Anwendung beispielsweise bei [[Permutationsreaktion|Permutationsreaktionen]]. Ein Vergleich zwischen den Reaktionen jeweils geführt von L-Selektrid und MeTi(OiPr)3 verdeutlicht den Hintergrund einer Permutationsreaktion.

[[Datei:L-Selektridreaktion.png|400px|center|Permutationsreaktion mit L-Selektrid]]

Die Reduktion wird in der Regel bei tiefen Temperaturen (−78 °C) durchgeführt. Jedoch sind Fälle bekannt, bei denen eine Temperaturerhöhung zu einer besseren [[Stereoselektivität]] und sogar die Umkehrung der Selektivität führt.<ref>Kai Oesterreich, Dietrich Spitzner, ''[[Tetrahedron]]'', '''2002''', ''58''; 4331–4334, [[doi: 10.1016/S0040-4020(02)00336-8]].</ref>

[[Datei:Selektivity of L-selektrid.svg|500px|center]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Lithiumverbindung]]
[[Kategorie:Organoborverbindung]]
[[Kategorie:Alkylverbindung]]
[[Kategorie:Komplexes Borhydrid]]

L-Selektrid - Versionsgeschichte

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