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2026-02-22T12:39:56Z

Beschreibung: sinnvollerer Lit; WP:WEB (auch veraltet)

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{{SEITENTITEL:L-Carnosin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Carnosine.png|200px|Struktur von Carnosin]]
| Name = L-Carnosin
| Andere Namen = * β-Alanyl-L-histidin
* (''S'')-2-(3-Aminopropanoylamino)-3-(3''H''-imidazol-4-yl)propansäure
* {{INCI|Name=CARNOSINE |ID=55088 |Abruf=2020-04-20}}
| Summenformel = C9H14N4O3
| CAS = * {{CASRN|305-84-0}}
* {{CASRN|5852-99-3|Q27262334}} ([[Hydrochlorid]])
* {{CASRN|5852-98-2|Q27251114}} (Nitrat)
| EG-Nummer = 206-169-9
| ECHA-ID = 100.005.610
| PubChem = 439224
| ChemSpider = 388363
| DrugBank = DB11695
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name=sigma>{{Sigma-Aldrich|SIAL|22030|Name=L-Carnosine|Abruf=2016-11-03}}</ref>
| Molare Masse = 226,23 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 260 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SigmaL">{{Sigma-Aldrich|Sigma|C9625|Name=L-Carnosine, ~99%, crystalline|Abruf=2013-02-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
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| Quelle P = <ref name="SigmaL" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=> 14.930 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=305-84-0|Name=Carnosine|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Carnosin''' (β-Alanyl-L-histidin) ist ein [[Dipeptid]], aufgebaut aus den Aminosäuren [[β-Alanin]] und L-[[Histidin]].<ref>{{cite journal |last1=[[Wladimir Sergejewitsch Gulewitsch]] |first2=S. |last2=Amiradžibi |date=1900 |title=Ueber das Carnosin, eine neue organische Base des Fleischextractes |journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |volume=33 |issue=2 |pages=1902 |doi=10.1002/cber.19000330275 |language=de}}</ref>

Carnosin wurde zuerst 1900 von [[Wladimir Gulewitsch]] und seinem Studenten Amiradzibi isoliert<ref>Gulevich, Amiradzibi, Z. f. Physiol. Chemie, Band 30, 1900, S. 565</ref> und Gulewitsch fand auch 1907 die korrekte Strukturformel.<ref>Anatoly Bezkorovainy: ''Carnosine, carnitine, and Vladimir Gulevich''. In: [[Journal of Chemical Education]], Band 51, 1974, S. 652–654. {{doi|10.1021/ed051p652}}.</ref>

== Beschreibung ==
Carnosin ist in erhöhten Konzentrationen im humanen [[Muskel]]- und im [[Gehirn]]gewebe vorhanden. Bei Vögeln findet sich stattdessen das Methyl-Derivat [[Anserin]].

Eine 2021 veröffentlichte Auswertung verschiedener Studien ergab, dass die Gabe von Carnosin (z. B. in Form eines [[Nahrungsergänzungsmittel]]s) bei autistischen Kindern keinen nachweisbaren Einfluss auf deren Symptomatik hat.<ref>{{Literatur |Autor=Debi Ann Abraham, Krishna Undela, Udayakumar Narasimhan, M. G. Rajanandh |Titel=Effect of L-Carnosine in children with autism spectrum disorders: a systematic review and meta-analysis of randomised controlled trials |Sammelwerk=Amino Acids |Band=53 |Nummer=4 |Datum=2021-04-01 |Seiten=575–585 |DOI=10.1007/s00726-021-02960-6 |Sprache=en}}</ref> So gab es weder Effekte hinsichtlich des sozialen Verhaltens oder der Kommunikation, noch auf starre, sich wiederholende Verhaltensmuster.<ref>{{Internetquelle |autor=Bernd Kerschner |url=https://www.medizin-transparent.at/carnosin-autismus/ |titel=Carnosin bei Autismus wohl wirkungslos |werk=[[Medizin transparent]] |datum=2021-06-24 |abruf=2021-06-24 |sprache=de}}</ref> Carnosin kann den [[Corticosteron]]spiegel steigern. So lässt sich die [[Hyperaktivität]] und Reizbarkeit erklären, die bei der Verabreichung zu beobachten ist.

Die Reaktion von Carnosin mit [[Reaktive Sauerstoffspezies|ROS]] (''reactive oxygen species'') wurde getestet.<ref>{{cite journal |first1=OI |last1=Aruoma |first2=MJ |last2=Laughton |first3=B |last3=Halliwell |date=1989 |title=Carnosine, homocarnosine and anserine: Could they act as antioxidants in vivo? |journal=The Biochemical journal |volume=264 |issue=3 |pages=863–9 |pmid=2559719 |pmc=1133665 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |first1=Soo Young |last1=Choi |first2=Hyeok Yil |last2=Kwon |first3=Oh Bin |last3=Kwon |first4=Jung Hoon |last4=Kang |date=1999 |title=Hydrogen peroxide-mediated Cu,Zn-superoxide dismutase fragmentation: Protection by carnosine, homocarnosine and anserine |journal=Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects |volume=1472 |issue=3 |pages=651 |doi=10.1016/S0304-4165(99)00189-0 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |first1=GI |last1=Klebanov |first2=YuO |last2=Teselkin |first3=IV |last3=Babenkova |first4=OB |last4=Lyubitsky |first5=OYu |last5=Rebrova |first6=AA |last6=Boldyrev |first7=YuA |last7=Vladimirov |date=1998 |title=Effect of carnosine and its components on free-radical reactions |journal=Membrane & cell biology |volume=12 |issue=1 |pages=89–99 |pmid=9829262 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |first1=MA |last1=Babizhayev |first2=MC |last2=Seguin |first3=J |last3=Gueyne |first4=RP |last4=Evstigneeva |first5=EA |last5=Ageyeva |first6=GA |last6=Zheltukhina |date=1994 |title=L-carnosine (beta-alanyl-L-histidine) and carcinine (beta-alanylhistamine) act as natural antioxidants with hydroxyl-radical-scavenging and lipid-peroxidase activities |journal=The Biochemical journal |volume=304 |issue=2 |pages=509–16 |pmid=7998987 |pmc=1137521 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=A. Karton, R. J. O’Reilly, D. I. Pattison, M. J. Davies and L. Radom |date=2012 |title=Computational design of effective, bioinspired HOCl antioxidants: The role of intramolecular Cl+ and H+ shifts. |journal=Journal of the American Chemical Society |doi=10.1021/ja309273n |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |first1=Kin M. |last1=Chan |first2=Eric A. |last2=Decker |first3=Cameron |last3=Feustman |date=1994 |title=Endogenous skeletal muscle antioxidants |journal=Critical Reviews in Food Science and Nutrition |volume=34 |issue=4 |pages=403–26 |doi=10.1080/10408399409527669 |pmid=7945896 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |first1=R. |last1=Kohen |date=1988 |title=Antioxidant Activity of Carnosine, Homocarnosine, and Anserine Present in Muscle and Brain |journal=Proceedings of the National Academy of Sciences |volume=85 |issue=9 |pages=3175 |doi=10.1073/pnas.85.9.3175 |language=en}}</ref> Es kann diese sowie α-β-ungesättigte [[Aldehyd]]e, die bei der Peroxidation von Fettsäuren der [[Zellmembran]] während des oxidativen Stresses gebildet werden, gut abfangen (scavenger). Es kann verschiedene Metallionen [[Chelat-Therapie|chelieren]] und die [[Glykation]] verhindern.<ref>{{cite journal |first1=V. P. |last1=Reddy |first2=MR |last2=Garrett |first3=G |last3=Perry |first4=MA |last4=Smith |date=2005 |title=Carnosine: A Versatile Antioxidant and Antiglycating Agent |journal=Science of Aging Knowledge Environment |volume=2005 |issue=18 |pages=pe12 |doi=10.1126/sageke.2005.18.pe12 |pmid=15872311 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |first1=Imran |last1=Rashid |first2=David M. |last2=Van Reyk |first3=Michael J. |last3=Davies |date=2007 |title=Carnosine and its constituents inhibit glycation of low-density lipoproteins that promotes foam cell formation in vitro |journal=FEBS Letters |volume=581 |issue=5 |pages=1067–1070 |doi=10.1016/j.febslet.2007.01.082 |pmid=17316626 |language=en}}</ref>

Hingegen wurden einige Untersuchungen bezüglich des nützlichen Effektes von ''N''-Acetylcarnosin in Bezug auf die Erkrankung [[Grauer Star]] noch nicht überprüft. Britain's Royal College of Ophthalmologists erklärte, dass weder Sicherheit noch Wirksamkeit ausreichend demonstriert worden sind, um den Einsatz zu verantworten.

== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=Guilherme Giannini Artioli et al. |Titel=Carnosine in health and disease |Sammelwerk=European Journal of Sport Science |Band=19 |Nummer=1 |Datum=2019-02 |Sprache=en |DOI=10.1080/17461391.2018.1444096 |PMID=29502490 |Seiten=30–39}}
* {{Literatur |Autor=Giuseppe Caruso, Lucia Di Pietro et al. |Titel=The therapeutic potential of carnosine: Focus on cellular and molecular mechanisms |Sammelwerk=Current Research in Pharmacology and Drug Discovery |Band=4 |Datum=2023 |Sprache=en |DOI=10.1016/j.crphar.2023.100153 |PMC=10333684 |PMID=37441273 |Seiten=100153}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:CarnosinL}}
[[Kategorie:Dipeptid]]
[[Kategorie:Imidazol]]
[[Kategorie:Propansäure]]
[[Kategorie:Propansäureamid]]
[[Kategorie:Amin]]

L-Carnosin - Versionsgeschichte

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