imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T08:39:02Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,6-diethyl-5-methyl-4-pyrimidinamine.svg|250px|Struktur von 2,6-Diethyl-5-methyl-4-pyrimidinamin]]
| Andere Namen = * 2,6-Diethyl-5-methyl-4-pyrimidinamin
* 4-Amino-2,6-diethyl-5-methylpyrimidin
* 2,6-Diethyl-5-methylpyrimidin-4-amin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C9H15N3
| CAS = {{CASRN|2635-56-5|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 248110
| ChemSpider =
| Beschreibung = weiß, geruchs- und fast geschmacklos<ref name="F_K_1848"/>
| Molare Masse = 165,24 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = ~ 190 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="F_K_1848"/>
| Siedepunkt = 280 °C (teilw. Zers.)<ref name="F_K_1848"/>
| Sublimationspunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Ethanol; in kaltem Wasser sehr wenig, in kochendem Wasser leichter löslich<ref name="F_K_1848"/>
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

Die alte Bezeichnung '''Kyanäthin''' (auch '''Cyanäthin''') steht für 4-Amino-2,6-diethyl-5-methyl[[pyrimidin]]. Es handelt sich dabei um die erste synthetisch erzeugte [[Heterozyklus|heterocyclische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]].

Erzeugt wurde sie zuerst im Jahr 1848 von [[Hermann Kolbe]] und [[Edward Frankland]] im Laboratorium von [[Robert Bunsen]] durch Einwirkung von [[Propionitril]] (alte Bezeichnung: ''Cyanäthyl'') auf elementares [[Kalium]]. Zunächst wurde dem Kyanäthin noch die falsche Summenformel C18H15N3 zugewiesen.<ref name="F_K_1848">F. Frankland, H. Kolbe: „Ueber die Zersetzungsproducte des Cyanäthyls durch Kalium“, in: ''Pharmaceutisches Centralblatt'', Nr. 24, 31. Mai 1848, S. 369–375 ({{Google Buch|BuchID=r6M5AAAAcAAJ|Seite=369|Linktext=Volltext}}).</ref> Die damaligen Untersuchungen waren Teil der Studien zur [[Radikaltheorie]], trugen also zur Entwicklung der organischen [[Strukturchemie]] bei. Die Entdeckung des Kyanäthins fällt in die gleiche Zeit wie die des [[Diethylzink]]. Beiden Entdeckungen liegt die gleiche Idee zugrunde: Die Umsetzung eines [[Halogenalkane|Alkylhalogenids]] oder eines Alkyl[[pseudohalogen]]ids mit einem unedlen Metall. Die Reaktion von Propionitril und Kalium liefert hauptsächlich [[Ethan]] und [[Butan]], das 4-Amino-2,6-diethyl-5-methylpyrimidin wird nur in kleinen Mengen gebildet. Es mag dieser Tatsache geschuldet sein, dass die Struktur weitgehend unbeachtet blieb.<ref>E. von Meyer: „Ueber Kyanäthin und daraus hervorgehende neue Basen“, in: ''Journal für Praktische Chemie'', '''1880''', ''22'', S. 261–288; {{DOI|10.1002/prac.18800220118}}.</ref>

Die Trimerisierung von Nitrilen zu Pyrimidinen ist auch heute noch Teil der Forschung, wird aber inzwischen in weit besseren Ausbeuten mit Alkoxidbasen durchgeführt.<ref>Ian R. Baxendale, Steven V. Ley: „Formation of 4-Aminopyrimidines via the Trimerization of Nitriles Using Focused Microwave Heating“, in: ''[[J Comb Chem]].'', '''2005''', ''7'' (3), S. 483–489; {{DOI|10.1021/cc049826d}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{SORTIERUNG:Kyanathin}}
[[Kategorie:Pyrimidin]]
[[Kategorie:Aminoazin]]
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]

Kyanäthin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen