https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=KumuleneKumulene - Versionsgeschichte2026-06-07T18:10:15ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Kumulene&diff=1982095&oldid=prev213.55.227.176 am 15. März 2024 um 06:43 Uhr2024-03-15T06:43:59Z<p></p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Allenes Cumulenes Formulae.svg|mini|hochkant=1.5|Propadien (Allen, oben) und zwei Darstellungen der ebenen Molekülstruktur von Butatrien (Mitte und unten). Das System der kumulierten Doppelbindungen und der beteiligten Kohlenstoffatome ist <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.]]<br />
'''Kumulene''', oft auch '''Cumulene''', (von {{laS|cumulare|de=anhäufen}}, Betonung auf der dritten Silbe: ''Kumul<u>e</u>ne'') sind eine [[Stoffgruppe]] [[Organische Chemie|organisch-chemischer]] Verbindungen, bei denen [[Doppelbindung]]en unmittelbar aneinandergereiht sind, die also ein System von [[kumulierte Doppelbindungen|kumulierten Doppelbindungen]]<ref name=Ernest>Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie.'' Springer, 1972, ISBN 3-211-81060-9, S.&nbsp;28.</ref> enthalten.<br />
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Ob innerhalb einer Verbindung schon zwei kumulierte Doppelbindungen wie bei den [[Allene]]n ausreichen, um zur Stoffgruppe der Kumulene hinzugerechnet zu werden, wird in der Fachliteratur kontrovers diskutiert. Der [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpp'']]<ref name="RÖMPP">[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 3: ''H–L.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S.&nbsp;2268.</ref> bejaht dies, das ''[[Gold Book]]''<ref>{{Gold Book|Cumulenes|C01440|Version=2.1.5}}</ref> dagegen definiert die Kumulene als Verbindungen mit einer Abfolge von mindestens drei kumulierten Doppelbindungen und schließt damit die Allene von den Kumulenen aus.<br />
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In Abhängigkeit von diesen unterschiedlichen Definitionen sind die einfachsten Vertreter der Kumulene das [[Propadien]] („Allen“, H<sub>2</sub>C=C=CH<sub>2</sub>) bzw. das [[Butatrien]] (H<sub>2</sub>C=C=C=CH<sub>2</sub>).<br />
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Verbindungen, die an einer oder mehreren Positionen des Doppelbindungssystems [[Heteroatome]] wie [[Stickstoff]], [[Sauerstoff]] oder [[Schwefel]] aufweisen, zählen zu den [[Heterokumulene]]n.<br />
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== Eigenschaften ==<br />
Je mehr kumulierte Doppelbindungen ein Kumulen enthält, desto mehr vertieft sich dessen Farbe, ähnlich wie bei den [[Konjugation (Chemie)|konjugierten]] Polyenen. Die Kumulene reagieren sehr leicht mit Brom, Bromwasserstoff und Ozon, gegenüber Sauerstoff sind sie jedoch relativ beständig.<ref name="RÖMPP"/><br />
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[[Datei:Isomerism Cumulenes V.1.svg|mini|hochkant=2|''cis''-''trans''-Isomere eines Butatrien-Derivates (oben) und Enantiomere eines Propadien-Derivates (unten). Das System der kumulierten Doppelbindungen und der beteiligten Kohlenstoffatome ist <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.]]<br />
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== Isomerie ==<br />
An beiden endständigen sp<sup>2</sup>-hybridisierten Kohlenstoffatomen unterschiedlich substituierte Kumulene mit einer ''ungeraden'' Anzahl kumulierter Doppelbindungen bilden [[cis-trans-Isomerie|''cis''-''trans''-Isomere]]. An beiden endständigen sp<sup>2</sup>-hybridisierten Kohlenstoffatomen unterschiedlich substituierte Kumulene mit einer ''geraden'' Anzahl kumulierter Doppelbindungen sind hingegen [[Axiale Chiralität|axial chiral]] und bilden [[Enantiomere]].<ref name="Testa">{{Literatur |Autor=Bernhard Testa |Titel=Grundlagen der Organischen Stereochemie |Verlag=Verlag Chemie |Ort=Weinheim |Datum=1983 |ISBN=3-527-25935-X |Seiten=72–73}}</ref><br />
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== Vorkommen ==<br />
<br />
Das Strukturmotiv der Kumulene findet sich in einigen [[Naturstoffe]]n, vor allem in Pilzen und Algen.<ref name="RÖMPP"/><br />
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== Verwendung ==<br />
Im Labor und in der Technik finden vor allem die [[Heterokumulene]] (Kumulene mit [[Heteroatom]]en, z. B. [[Carbodiimide]], [[Isocyanate]], [[Ketene]]) Anwendung.<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Kumulen| ]]<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]</div>213.55.227.176