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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Kresolrot.svg|200px|Strukturformel von Kresolrot]]
| Andere Namen = * ''o''-Kresolsulfonphthalein
* 4-[3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-1,1-dioxobenzo[''c'']oxathiol-3-yl]-2-methylphenol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C21H18O5S
| CAS = {{CASRN|1733-12-6}}
| EG-Nummer = 217-064-2
| ECHA-ID = 100.015.513
| PubChem = 73013
| ChemSpider = 65818
| Beschreibung = grünes bis dunkelrotes kristallines geruchloses Pulver<ref name="Sigma-Aldrich" /><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Kresolrot|ZVG=110790|CAS=1733-12-6|Abruf=2022-11-20}}</ref>
| Molare Masse = 382,43 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,998 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 290 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Merck">{{Merck|105225|Abruf=2010-02-20}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser<ref name="Merck"/>
* nahezu unlöslich in [[Diethylether]] und [[Benzol]]<ref>{{RömppOnline|ID=RD-11-02128|Name=Kresolpurpur|Abruf=2014-09-29}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><ref name="Sigma-Aldrich">{{Sigma-Aldrich|SIAL|114472|Name=Cresol red|Abruf=2022-11-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Kresolrot''' ist ein [[Triphenylmethanfarbstoff]] und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als [[pH-Indikator]]. Sein Phthalein-Analogon ist das [[o-Kresolphthalein|''o''-Kresolphthalein]]. Durch Bromierung kann das [[Bromkresolpurpur]] dargestellt werden.

== Eigenschaften ==
Es liegen zwei Farbumschlagspunkte vor:<ref name=Klothoff>I. Kolthoff, C. Rosenblum: ''Acid-Base Indicators'', MacMillan, New York 1937, S. 108–109.</ref><ref name=Sabnis>R. W. Sabnis: ''Handbook of Acid-Base Indicators'', CRC Press, 2008, S. 105.</ref>
* [[PH-Wert|pH]] 0,2–1,8: Farbänderung von Rot nach Gelb
* pH 7,0–8,8: Farbänderung von Gelb nach Violett

Kresolrot enthält zwei [[Hydroxygruppe]]n und einen wenig stabilen [[Sulton]]ring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die [[chinoid]]e gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark sauren Milieu (pH < 1,8) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch rot. Im basischen Milieu (pH = 7,0–8,8) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich violett.<ref name="Kunze">Udo R. Kunze: ''Grundlagen der quantitativen Analyse'', 3. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, S. 96.</ref>

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|+ Die Strukturen des Kresolrots
! Spezies
| H2In || HIn− || In2−
|-
! Struktur
| [[Datei:Cresol Red-low-pH.svg|120px]] || [[Datei:Cresol Red-mid-pH.svg|120px]] || [[Datei:Cresol Red-high-pH.svg|120px]]
|-
! pH
| < 1,8 || 2,0–7,0 || > 8,8
|-
! Farbe
| Rot || Gelb || Violett
|}

== Verwendung ==
Kresolrot wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 7,0–8,8) zur Indikation verwendet.

== Einzelnachweise ==
<references/>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Cresol red|Kresolrot}}

[[Kategorie:Sulfonphthalein]]
[[Kategorie:Alkylphenol]]
[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]

Kresolrot - Versionsgeschichte

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