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Die '''Kresole''' (auch '''Hydroxytoluole''' bzw. '''Methylphenole''') bilden in der Chemie eine Stoffgruppe aromatischer Verbindungen, die sich sowohl vom [[Phenol]] als auch vom [[Toluol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter [[Hydroxygruppe|Hydroxy-]] (–OH) und [[Methylgruppe]] (–CH3) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C7H8O. In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Phenole anzusehen. Ferner spricht man bei den halogenierten [[Derivat (Chemie)|Derivaten]] ebenfalls von Kresolen.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Kresole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| ''o''-Kresol || ''m''-Kresol || ''p''-Kresol
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2" | Andere Namen
| 2-Methylphenol 2-Hydroxytoluol
| 3-Methylphenol 3-Hydroxytoluol
| 4-Methylphenol 4-Hydroxytoluol
|-
| colspan="3" | {{INCI|Name=MIXED CRESOLS |ID=35382 |Abruf=2021-09-25}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:O-Kresol.svg|90px|Struktur von O-Kresol]]
| [[Datei:M-Kresol.svg|90px|Struktur von M-Kresol]]
| [[Datei:P-Kresol.svg|45px|Struktur von P-Kresol]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|95-48-7|Q312708}} || {{CASRN|108-39-4|Q312240}} || {{CASRN|106-44-5|Q312251}}
|-
| colspan="3" | {{CASRN|1319-77-3}} (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS_a">{{GESTIS|Name=Kresol, Isomere|ZVG=10610|CAS=1319-77-3|Abruf=2017-05-08}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|335}} || {{PubChem|342}} || {{PubChem|2879}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[FL-Nummer]]
| 04.027 || 04.026 || 04.028
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C7H8O
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 108,14 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Aggregatzustand]]
| fest || flüssig || fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Kurzbeschreibung
| colspan="3" | farblose bis gelbliche Kristalle bzw. Flüssigkeit mit stechendem, teerartigen Geruch<ref name="GESTIS_o" /><ref name="GESTIS_m" /><ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Schmelzpunkt]]
| 31 °C<ref name="GESTIS_o" />
| 10,9 °C<ref name="GESTIS_m" />
| 34,8 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Siedepunkt]]
| 191 °C<ref name="GESTIS_o" />
| 203 °C<ref name="GESTIS_m" />
| 202 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[pKs-Wert|pKs-Wert]]<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| 10,28 || 10,09 || 10,26
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Dichte]]
| 1,05 g·cm−3<ref name="GESTIS_o" /> || 1,03 g·cm−3<ref name="GESTIS_m" /> || 1,03 g·cm−3<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Löslichkeit]]
| 25,0 g·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_o" /> || 23,5 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_m" /> || 20,0 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| colspan="3"| {{GHS-Piktogramme|06|05}}Gefahr<ref name="GESTIS_o" /><ref name="GESTIS_m" /><ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|301+311|314|412|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_o" />
| {{H-Sätze|301|311|314|312|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_m" />
| {{H-Sätze|301|311|314|412|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_p" />
|-
| colspan="3"| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|260|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}<ref name="GESTIS_o" />
| {{P-Sätze|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338|361+364}}<ref name="GESTIS_m" />
| {{P-Sätze|280|301+330+331|303+361+353|305+351+338|310}}<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[MAK-Wert|MAK]]
| colspan="3" | Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 22 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK|Name=Kresol (alle Isomeren)|CAS-Nummer=1319-77-3|Abruf=2025-01-02}}</ref>
|}

== Vorkommen ==
Kresole und deren Derivate (z. B. [[Xylenole]]) sind in der Natur weit verbreitet. Man findet sie als [[Metabolit]]en in verschiedenen Mikroorganismen sowie im Urin von Säugetieren, im [[Steinkohlenteer|Steinkohlen-]] und [[Holzteer|Buchenholzteer]].

[[Datei:Coffee arabica 12.10.2011 14-01-6.jpg|mini|Kresole kommen natürlich in Kaffee vor]]
Alle drei Kresole kommen in [[Tee (Pflanze)|Tee]], [[Arabica-Kaffee]], [[Gemüsespargel]], [[Besen-Beifuß]], [[Japanischer Liguster|Japanischem Liguster]] und der [[Weiße Maulbeere|Weißen Maulbeere]] vor.<ref name="Dr.Dukes 59254" /><ref name="Dr.Dukes 57773" /><ref name="Dr.Dukes 59833" /> ''o''-Kresol findet sich außerdem in [[Estragon]], [[Spanischer Pfeffer|Spanischem Pfeffer]], [[Ölpalme]]n, [[Echtes Süßholz|Echtem Süßholz]], [[Tomate]]n, [[Polei-Minze]], [[Pfefferminze]], [[Indisches Patschuli|Indischem Patschuli]], [[Sauerkirsche]]n, dem [[Sandelholzbaum]], [[Gelbe Schlauchpflanze|Gelben Schlauchpflanzen]] und [[Scutellaria baicalensis]].<ref name="Dr.Dukes 59254" /> ''m''-Kresol kommt natürlich auch in [[Commiphora myrrha]], [[Virginischer Tabak|Tabak]] und [[Rheum palmatum]] vor.<ref name="Dr.Dukes 57773" /> ''p''-Kresol kann zudem in [[Süße Akazie|Süßer Akazie]], [[Estragon]], [[Rooibos]], [[Ylang-Ylang]], [[Spanischer Pfeffer|Spanischem Pfeffer]], [[Meerträubel]] (Ephedra sinica), [[Stech-Wacholder]], [[Polei-Minze]], [[Pfefferminze]], [[Anis]], [[Sauerkirsche]]n, [[Rheum palmatum]], [[Himbeere]]n, dem [[Sandelholzbaum]], [[Baikal-Helmkraut]], dem [[Tamarindenbaum]], [[Amerikanische Heidelbeere|Amerikanischen Heidelbeeren]], [[Heidelbeere]]n, [[Gewürzvanille]] und [[Tahiti-Vanille]] nachgewiesen werden.<ref name="Dr.Dukes 59833" />

== Herstellung ==
Ursprünglich wurden die nicht derivatisierten Kresole aus Steinkohlen- und Buchenholzteer isoliert. Man erhält ein flüssiges, gelbbraunes Isomerengemisch, das so genannte ''Trikresol''. Einmalige Destillation führt zur ''rohen Carbolsäure''. Die Reinherstellung der drei Kresole erfolgt auf Grundlage von [[Carbolöl]] durch Extraktion mit [[Natronlauge]]. Alternativ wird das [[Phenoraffin-Verfahren]] durchgeführt, bei dem zur Extraktion eine [[Natriumphenolat]]-Lösung und [[Diisopropylether]] eingesetzt werden.

Synthetisch können Kresole durch [[Verkochung]] des jeweiligen [[Diazoniumsalz]]es der [[Toluidine]] dargestellt werden.

Großtechnisch wird Kresol, unter anderem durch die Reaktion von [[Chlortoluol]] mit [[Natronlauge]] unter hohen Temperaturen (~250 °C) und Druck (~300 bar) in einem Rohrreaktor synthetisiert.

== Eigenschaften ==
Kresole sind stark licht- und luftempfindlich. Bei Temperaturen oberhalb von 80 °C bilden sich mit Luft explosionsfähige Gemische. Sie sind in Wasser wenig löslich und verbrennen unter starker Rußentwicklung. Kresole haben einen teerartigen Geruch. Mit [[Propen]] reagiert ''m''-Kresol zu [[Thymol]].

{{Formel
|datei=[[Datei:Synthesis of thymol.svg|hochkant=1.5]]
|text=Herstellung von Thymol aus ''m''-Kresol und Propen
|style=center}}

=== pKs-Wert ===
Die Methylgruppe übt einen (schwachen) [[+I-Effekt]] auf den Aromaten aus, wodurch die Elektronendichte im Ring erhöht wird. Dadurch wird u. a. die [[OH-Acidität|Acidität]] des phenolischen OH abgeschwächt. Die pKs-Werte sind daher etwas höher als die des Phenols (9,99<ref name="CRC" />).

=== Reaktivität ===
Neben dem (schwachen) [[+I-Effekt]] der Methylgruppe ist jedoch der [[+M-Effekt]] der Hydroxygruppe entscheidender für die chemische [[Reaktivität (Chemie)|Reaktivität]]. Beide Effekte erhöhen deutlich die [[Elektronendichte]] im Ring. Der [[−I-Effekt]] der Hydroxygruppe hat nur sehr wenig Einfluss auf die Eigenschaften der Kresole. Die Kresole gehen daher relativ leicht elektrophile aromatische Substitutionen ein.

== Verwendung ==
Kresole wirken als [[Bakterizid]], [[Insektizid]] und [[Fungizid]]. Sie sind deshalb vielfach Bestandteil von [[Desinfektionsmittel]]n. ''m''-Kresol findet als Fungizid in der Landwirtschaft Anwendung. 8 µl/g genügen, um [[Getreide]] 60 Tage lang bei einer Lagertemperatur von 30 °C frei von Pilzbefall zu halten. ''m''-Kresol ist als [[pharmazeutischer Hilfsstoff]] beispielsweise Bestandteil von [[Insulin glargin]]. Die typischen Konzentrationen liegen im Bereich von 1,5 bis 3 mg pro ml Injektionslösung.<ref name="books-qAzRBgAAQBAJ-406">Werner Waldhäusl: ''Diabetes in der Praxis.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97435-9, S. 406 ({{Google Buch |BuchID=qAzRBgAAQBAJ |Seite=406}}).</ref><ref name="books-so21BgAAQBAJ-134">Peter Hürter: ''Diabetes bei Kindern und Jugendlichen.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-06575-4, S. 134 ({{Google Buch |BuchID=so21BgAAQBAJ |Seite=134}}).</ref>

Kresole werden auch verwendet, um daraus Kunst- und Farbstoffe, [[Kunstharz]]e ([[Kresolharz]]e) und Arzneimittel herzustellen.

== Toxikologie ==
Kresol-Vergiftungen rufen recht unspezifische Symptome hervor. Anzeichen einer chronischen Vergiftung sind Kopfschmerzen, Husten- und Brechreiz, Appetitverlust sowie Mattheit und Schlaflosigkeit. Eine Aufnahme über die Haut durch [[Resorption]] erfolgt sehr schnell. Akute Vergiftungen mit Nierenschäden und Störungen des [[Zentralnervensystem]]s wie Krämpfen, Bewusstlosigkeit und [[Atemlähmung]] können die Folge sein. Kresole gelten als [[karzinogen]].

Wie bei Phenolen allgemein kommt es bei oraler Einnahme zu (weißlichen) Verätzungen, welche schmerzlos sind, da Phenole anästhetisch wirken. Vergiftungserscheinungen treten beim Menschen ab etwa 3 g auf, ab etwa 10 g besteht die Möglichkeit eines tödlichen Schocks.

Darüber hinaus wirken Phenole und insbesondere Kresole stark [[Denaturierung (Biochemie)|denaturierend]] auf [[Protein]]e. Da sie stark ätzend sind, rufen sie bei Hautkontakt akute Hautschäden hervor, zerstören das Eiweiß der Hautzellen und überwinden den Schutzmechanismus der Haut, welche leicht sauer ist, beinahe sofort. Bei Kontamination offener [[Schleimhaut|Schleimhäute]] (Mundhöhle, Nase, After) gelangen sie direkt ins Blut, wobei sie im Körper rasch verteilt werden und zu multiplen Eiweißschädigungen der inneren Organe führen.
Ohne sofortige Einleitung von Gegenmaßnahmen können Kresole auch in geringer Menge lebensbedrohliche Wirkung haben.

== Risikobewertung ==
''p''-Kresol wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von ''p''-Kresol waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[CMR-Stoffe]] und als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde vom [[Vereinigtes Königreich|Vereinigten Königreich]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/7e42eb23-2a94-4ccd-9ada-d4d909c0e387 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.003.090 |Name=p-cresol |Evaluationsjahr=2015 |Status=Concluded |Abruf=2019-05-20}}</ref>

== Nachweis ==
Kresole können schon in Konzentrationen von wenigen Mikrogramm pro Kubikmeter Luft geruchlich wahrgenommen werden.

Zur Messung von o-, m- und p-Kresol-Expositionen am [[Arbeitsplatz]] nach den Kriterien des [[Messsystem Gefährdungsermittlung der Unfallversicherungsträger|Messsystems Gefährdungsermittlung der Unfallversicherungsträger]] (MGU) wird mithilfe einer geeigneten Pumpe ein definiertes Luftvolumen durch ein Silicagelröhrchen gesaugt, sodass die in der Luft enthaltenen Kresole vom Silicagel adsorbiert werden. Zur analytischen Bestimmung wird das Silicagel mit [[Diethylether]] extrahiert. Die qualitative und quantitative Bestimmung erfolgt [[Gaschromatographie|gaschromatographisch]] mit einem [[Flammenionisationsdetektor]]. Die [[Bestimmungsgrenze]] beträgt 0,5 mg/m³ bei 40 L Probeluftvolumen.<ref>{{Internetquelle |autor=Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) |url=https://www.dguv.de/medien/ifa/de/fac/reach/mega_auswertungen/kresole_d.pdf |titel=MEGA-Auswertungen zur Erstellung von REACH-Expositionsszenarien für Kresole |abruf=2023-07-11}}</ref>

== Literatur ==
* Klemm, Elias: ''Direktsynthese von Phenol und Kresol. Vom Katalysator zum Verfahren'', [[Shaker Verlag]] GmbH 2002, ISBN 3-8265-9896-2.
* Autorenkollektiv: ''[[Organikum]]'', 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, ISBN 3-527-31148-3.

== Weblinks ==
* IR-Spektren der Kresole: [http://www.ansyco.de/CMS/frontend/index.php?idcatside=124&show=87 ''o''-Kresol]; [http://www.ansyco.de/CMS/frontend/index.php?idcatside=124&show=80 ''m''-Kresol]; [http://www.ansyco.de/CMS/frontend/index.php?idcatside=124&show=81 ''p''-Kresol]
* [http://www.agoef.de/schadstoffe/chemische-schadstoffe/phenole-und-kresole.html Phenole und Kresole]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|Name=o-Kresol|ZVG=22560|CAS=95-48-7|Abruf=2026-01-02}}</ref>
<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|Name=m-Kresol|ZVG=18270|CAS=108-39-4|Abruf=2026-01-02}}</ref>
<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|Name=p-Kresol|ZVG=17040|CAS=106-44-5|Abruf=2026-01-02}}</ref>
<ref name="Dr.Dukes 59254">{{DrDukesDB |ID=59254 |Typ=c |Name=O-CRESOL |Abruf=2023-07-24}}</ref>
<ref name="Dr.Dukes 57773">{{DrDukesDB |ID=57773 |Typ=c |Name=M-CRESOL |Abruf=2023-07-24}}</ref>
<ref name="Dr.Dukes 59833">{{DrDukesDB |ID=59833 |Typ=c |Name=P-CRESOL |Abruf=2023-07-24}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Alkylphenol| Kresole]]
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]

Kresole - Versionsgeschichte

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