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2024-11-07T18:25:20Z

HC: Entferne Kategorie:Toluol; Ergänze Kategorie:Toluidin

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Die '''Kresidine''' bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom [[Anisol]] (Methoxybenzol), [[Toluol]] (Methylbenzol) als auch vom [[Anilin]] (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Methoxygruppe|Methoxy-]] (–OCH3), [[Methylgruppe|Methyl-]] (–CH3) und [[Aminogruppe]] (–NH2) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C8H11NO und einer molaren Masse von 137,18 g/mol.

Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus, so kann man die Kresidine als Methylderivate der [[Anisidine]], als Methoxyderivate der [[Toluidine]] oder als Aminoderivate der methoxysubstituierten [[Kresole]] (= [[Kresylmethylether]]) ansehen. Die Namensgebung folgte der letzten Variante. So wie sich die Anis''idine'' vom Namensstamm Anis''ol'' bzw. [[Phenetidine|Phenet''idine'']] von [[Phenetol|Phenet''ol'']] ableiten, erfolgte in analoger Weise die Namensgebung für die Kres''idine'' ausgehend von Kres''ol'' (stickstoffhaltige Derivate der Kresole).

Die wichtigsten Kresidine sind:
* 3-Methoxy-''p''-toluidin, [[o-Kresidin|''o''-Kresidin]]
* 4-Methoxy-''o''-toluidin, [[m-Kresidin|''m''-Kresidin]]
* 6-Methoxy-''m''-toluidin, [[p-Kresidin|''p''-Kresidin]]

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Kresidine'''
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | Stammverbindung
| colspan="4" | [[Datei:2-methylanisole.svg|90px]]
|-
| colspan="4" | 2-Methylanisol (''o''-Kresylmethylether)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:3-Amino-1-methoxy-2-methylbenzol.svg|90px]]
| [[Datei:4-Amino-1-methoxy-2-methylbenzol.svg|90px]]
| [[Datei:5-Amino-1-methoxy-2-methylbenzol.svg|135px]]
| [[Datei:6-Amino-1-methoxy-2-methylbenzol.svg|135px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 3-Amino-1-methoxy- 2-methylbenzol    
| 4-Amino-1-methoxy- 2-methylbenzol    
|
* 5-Amino-1-methoxy- 2-methylbenzol
* 3-Methoxy-''p''-toluidin
* [[o-Kresidin|''o''-Kresidin]]
| 6-Amino-1-methoxy- 2-methylbenzol    
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|19500-02-8|Q72490289}} || {{CASRN|136-90-3|Q72490292}} || {{CASRN|16452-01-0|Q27291652}} ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.202.591}} || {{ECHA|100.213.247}} || {{ECHA|100.036.803}} ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| Feststoff<ref name="Sigma3">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|721484|Name=3-Methoxy-2-methylaniline|Abruf=2019-12-27}}</ref> || Feststoff<ref name="Sigma4">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|724661|Name=4-Methoxy-3-methylaniline|Abruf=2019-12-27}}</ref> || Feststoff<ref name="GESTIS_okresidin">{{GESTIS|ZVG=495139|CAS=16452-01-0|Abruf=2019-12-27}}</ref> ||
|}

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Kresidine'''
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | Stammverbindung
| colspan="4" | [[Datei:3-methylanisole.svg|90px]]
|-
| colspan="4" | 3-Methylanisol (''m''-Kresylmethylether)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-Amino-1-methoxy-3-methylbenzol.svg|90px]]
| [[Datei:4-Amino-1-methoxy-3-methylbenzol.svg|90px]]
| [[Datei:5-Amino-1-methoxy-3-methylbenzol.svg|135px]]
| [[Datei:6-Amino-1-methoxy-3-methylbenzol.svg|135px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Amino-1-methoxy- 3-methylbenzol    
|
* 4-Amino-1-methoxy- 3-methylbenzol
* 4-Methoxy-''o''-toluidin
* [[m-Kresidin|''m''-Kresidin]]
| 5-Amino-1-methoxy- 3-methylbenzol    
| 6-Amino-1-methoxy- 3-methylbenzol    
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|50868-73-0|Q72490302}} || {{CASRN|102-50-1|Q27155934}} || {{CASRN|66584-31-4|Q72490582|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|39538-68-6|Q83065320}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.156.956}} || {{ECHA|100.002.761}} || || {{ECHA|100.049.526}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|459249}} || {{PubChem|7610}} || {{PubChem|44533}} || {{PubChem|170219}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| gesundheitsschädliche Flüssigkeit<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|360090|Name=2-Methoxy-6-methylaniline|Abruf=2019-12-27}}</ref> || nur schwer entzündbare, schwarze bis braune Flüssigkeit<ref name="GESTIS_mkresidin">{{GESTIS|ZVG=570195|CAS=102-50-1|Abruf=2019-12-27}}</ref> || || gesundheitsschädlicher Feststoff<ref name="Sigma2">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|733067|Name=2-Methoxy-4-methylaniline|Abruf=2019-12-27}}</ref>
|}

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Kresidine'''
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | Stammverbindung
| colspan="2" | [[Datei:4-methylanisole.svg|60px]]
|-
| colspan="2" | 4-Methylanisol (''p''-Kresylmethylether)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-Amino-1-methoxy-4-methylbenzol.svg|90px]]
| [[Datei:3-Amino-1-methoxy-4-methylbenzol.svg|90px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
|
* 2-Amino-1-methoxy- 4-methylbenzol
* 6-Methoxy-''m''-toluidin
* [[p-Kresidin|''p''-Kresidin]]
| 3-Amino-1-methoxy- 4-methylbenzol    
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|120-71-8|Q309528}} || {{CASRN|50868-72-9|Q72490296}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.004.018}} || {{ECHA|100.051.634}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|8445}} || {{PubChem|99500}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| schwer entzündbarer, schwarzer Feststoff<ref name="GESTIS_pkresidin">{{GESTIS|Name=6-Methoxy-m-toluidin|ZVG=16310|CAS=120-71-8|Abruf=2019-12-27}}</ref> || gesundheitsschädlicher Feststoff<ref name="Sigma5">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|335436|Name=5-Methoxy-2-methylaniline|Abruf=2019-12-27}}</ref>
|}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Cresidines|Kresidine}}

{{SORTIERUNG:Kresidine}}
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Anisidin| Kresidine]]
[[Kategorie:Toluidin| Kresidine]]

Kresidine - Versionsgeschichte

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