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'''Kreosot''', „''Kreosotum''“ oder „''Creosotum''“, auch '''Teeröl''' genannt, ist ein Stoffgemisch, das durch die [[Destillation]] von [[Teer]]en aus fossilen Brennstoffen und mittels [[Pyrolyse]] pflanzlichen Materials (wie Holz) hergestellt wird. Die beiden wichtigsten in der Industrie anerkannten Arten sind ''[[Holzteer]]kreosot'' und ''[[Steinkohlenteer]]kreosot''.

== Name und Geschichte ==

Der Name leitet sich von {{grcS|κρέας}} (kreas) ‚Fleisch‘ und {{grcS|σωτήρ}} (soter) ‚erhalten, bewahren‘ ab und geht auf dessen frühere Verwendung als [[Konservierungsstoff]] für Fleisch zurück.<ref name="bolley">{{Literatur | Hrsg=[[Pompejus Bolley|Pompejus Alexander Bolley]] | Autor= [[Emil Kopp (Chemiker)|Emil Kopp]], Richard Meyer | Titel=Chemische Bearbeitung der Pflanzen- und Thierfasern|Band=Band 1 | Auflage= | Verlag=Vieweg und Sohn | Ort= | Jahr=1870 | ISBN= | Seiten=229 | Online={{Google Buch | BuchID = Ujc5AQAAIAAJ | Seite = PA229 | Linktext = Volltext/Vorschau | Hervorhebung = kreosot griechisch fleisch }}}}</ref> Es wurde 1828 von [[Karl von Reichenbach]] im ''Buchenholzteer'' entdeckt<ref>[[Ludwig Darmstaedter]], René Du Bois - Reymond, Carl Schaefer: ''Handbuch zur Geschichte der Naturwissenschaften und der Technik.'' 2. Auflage, Springer-Verlag, 1908, ISBN 978-3-662-42867-2, S. 378.</ref> und 1836 von ''Franz Moll'' erstmals verwendet, um [[Holzschutzverfahren|Holz zu konservieren]].<ref>Friedrich Bub-Bodmar, Bernhard Tilger: ''Die Konservierung des Holzes in Theorie und Praxis: Zweiter Teil.'' Dogma, 2013, ISBN 978-3-95580-758-0, S. 769.</ref> [[Hippokrates von Kos]] soll bereits in der Antike Holzkohlenteer wegen seiner Eiterung verhindernden Wirkung zur Wundbehandlung empfohlen haben. Zur Infektionsprophylaxe verwendete [[Joseph Lister, 1. Baron Lister|Joseph Lister]] das Teerdestillat [[Karbolsäure]].<ref>Friedrich Wilhelm Gierhake: ''Asepsis.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 33–42, hier: S. 36.</ref>

== Herstellung ==

* Holzteerkreosot wird durch Destillation des bei der Pyrolyse anfallenden Teers gewonnen. Dabei wird zuerst die schwere Ölfraktion mit [[Natronlauge]] behandelt. Die alkalische Lösung wird von der unlöslichen öligen Schicht befreit und die [[Lösung (Chemie)|Lösung]] aufgekocht, um Verunreinigungen zu reduzieren. Schließlich wird die Lösung mit verdünnter [[Schwefelsäure]] getrennt, wodurch das rohe Kreosot verbleibt. Das rohe Kreosot wird mit [[Alkalien]] gelöst und mit [[Säure]] ''abgetrennt'' und ''redestilliert''. Aus der bei Temperaturen von 200 bis 225 °C anfallenden [[Fraktion (Chemie)|Fraktion]] wird das reine Kreosot erhalten.<ref>Harmann Wenzl: ''The Chemical Technology of Wood.'' Academic Press, 1970, ISBN 978-0-323-14312-7, S. 274.</ref><ref>Alfred Henry Allen: ''Allen′s Commercial Organic Analysis.'' P. Blakiston’s Son & Company, 1900.</ref>

* Kohlenteerkreosot ist eine Mischung aus den Teerfraktionen, die bei der ''Kohlenteerdestillation'' anfallen,<ref>Marshall Cavendish Corporation Staff: ''How It Works: Science and Technology.'' Marshall Cavendish, 2003, ISBN 978-0-7614-7314-5, S. 498.</ref> aber mehrheitlich aus der schweren Fraktion.
** Mittelfraktion von 170 °C bis 230 °C mit [[Phenol]] (Carbolsäure), [[Naphthalin|Naphthalen]], [[Kresol]]en
** Schwerfraktion von 230 °C bis 270 °C mit Kresolen, Naphthalen, [[Naphthole]]n
** Anthracenöl ([[Grünöl]]) bei 270 °C bis 360 °C mit [[Anthracen]]
:Es wird nachdestilliert, um den Phenol-, Naphthalen-, Anthracengehalt anzupassen.<ref>George Mushrush: ''Petroleum Products: Instability And Incompatibility.'' George Mushrush, CRC Press, 1995, ISBN 978-1-56032-297-9, S. 115.</ref> Die ''Teerbasen'' und -''säuren'' werden oft ausgewaschen und das erhaltene Kreosot mit der schweren Fraktion gemischt.<ref>James G. Speight: ''The Chemistry and Technology of Coal.'' Third Edition, CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4398-3646-0, S. 517.</ref> Es hat sich gezeigt, dass die ''Teerbasen'', -''säuren'' keinen großen Einfluss auf die vorbeugende Wirkung des Kreosots haben. ''Teersäuren'' sind flüchtig und entweichen schnell aus dem Holz, so gibt es keine Notwendigkeit für deren Verbleib im Kreosot.<ref>W. P. K. Findlay: ''Preservation of timber in the tropics.'' Springer Science & Business Media, 1985, ISBN 978-90-481-8288-6, S. 61.</ref>

== Zusammensetzung ==

Die verschiedenen Kreosote unterscheiden sich stark in ihrer Zusammensetzung. Hersteller fraktionieren nach Kundenwunsch in verschiedenen Siedebereichen sowie mit unterschiedlichen Mischungsverhältnissen.<ref name="Allen">Allen W. Hatheway: ''Remediation of Former Manufactured Gas Plants and Other Coal-Tar Sites.'' CRC Press, 27. Juni 2011, ISBN 978-0-8247-9106-3, S. 677 f.</ref>

* '''Holzteerkreosot''' wird aus unterschiedlichen Holzarten gewonnen (vorwiegend harzhaltige, [[Buche]], [[Eiche]], [[Pinie]]n) und ist eine farblose bis gelbliche, „fettige“ Flüssigkeit mit einem rauchigen Geruch und einem Geschmack nach Verbranntem. Beim Verbrennen gibt es eine rußige Flamme. Es ist in Wasser unlöslich, löslich in [[Essigsäure]], [[Glycerin]] und [[Alkalihydroxid]] und mischbar mit Alkohol, Ether, [[Chloroform]], [[Reinbenzin]], [[Benzol]] und Ölen.<ref>''The National Formulary:'' American Pharmaceutical Association, 1942, {{OCLC|1574867}}.</ref> Das Holz-Teer-Kreosot ist schwerer als Wasser und bekannt für seinen [[Guajacol]]- und [[Kresole|Kresolgehalt]]. Es wird bevorzugt aus [[Buchenholz]] abgeleitet, weniger von anderen Holzarten. Die typische Zusammensetzung besteht aus 35 % [[Kreosol]]<ref>[http://www.zeno.org/Meyers-1905/A/Kreos%C5%8Dl ''Kreosol''] auf zeno.org, abgerufen am 29. Juli 2016.</ref>, 25 % Guajacol, 22 % Kresole, 11,4 % [[Phenole]] sowie (''o''-[[Ethylphenol]], 1,3,4-[[Xylenol]], 1,3,5-Xylenol).<ref>Alfred Henry Allen: ''Allen′s Commercial organic analysis.'' P. Blakiston’s Son & Company, 1910, S. 353.</ref> Der rauchige Geruch gab dem [[Kreosotbusch]] seinen Namen.

* '''[[Carbolineum|Steinkohlenteerkreosot]]''' (oft als „Kreosotöl“ benannt) ist eine dunkelgrün–braune, dickölige Flüssigkeit. Bei der Verbrennung erzeugt es einen grünlichen Rauch. Sein Geruch hängt vom Naphthol-Gehalt ab und ist aromatisch-teerig. Es ist mischbar mit Alkohol, [[Ether]], Glycerin, Ölen und Alkalihydroxid. Praktisch unlöslich ist es in Wasser, löslich in [[Dimethylsulfat]], [[Tetrachlormethan]], [[Kohlenstoffdisulfid]].<ref>Ernest Bateman: ''Coal-tar and water-gas tar creosotes''. Govt. Print Off., 1922, {{OCLC|16656516}}, S. 50.</ref> Es besteht fast ganz aus [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|aromatischen Kohlenwasserstoffen]], mit einer gewissen Menge an [[Basen (Chemie)|Basen]], Säuren und neutralen Ölen. Typisch besteht es aus:<ref>James G. Speight: ''The Chemistry and Technology of Coal.'' Second Edition, M. Dekker, 1994, ISBN 978-0-8247-9200-8, S. 456.</ref><ref name="who">[https://www.who.int/ipcs/publications/cicad/en/CICAD62.pdf ''Concise International Chemical Assessment Document 62, Coal Tar Creosot.'' S. 11] (PDF; 1,08 MB), auf who.int, abgerufen am 2. Dezember 2016.</ref>
** 75–90 % Aromaten: [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe]], wie [[Benzo(a)pyren]], [[Biphenyl]]e, [[Chrysen]], [[Fluoranthen]], [[Anthracen]]. Zudem sind [[BTEX|einfache Aromaten]] enthalten.
** 5–17 % Teersäuren: Phenole, Kresole, [[Xylenol]]e und [[Naphthole]]
** 3–8 % Teerbasen: [[Pyridin]]e, [[Chinolin]], Benzochinoline,<ref>Jürgen Falbe, Manfred Regitz: ''RÖMPP Lexikon Chemie.'' Band 2: ''Cm–G'', 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, 1997, ISBN 3-13-734710-6, S. 394.</ref> [[Acridin]]e, [[Indolin]]e und [[Carbazol]]e
** 1–3 % [[Benzothiophen]]e
** 1–3 % [[Dibenzofuran]]e sowie
** 0,1–1 % [[Aromatische Amine]]

: Für Steinkohleteerkreosot gelten die folgenden Normen:<ref name="who" /><ref>{{Webarchiv|url=http://www.eu-richtlinien-online.de/cn/bGV2ZWw9dHBsLWVudGhhbHRlbmVkb2NzJmFydGlkPTE1MjgzNDU3Nw**.html |wayback=20160304070503 |text=''EU Normen'' }}.</ref> [[DIN]] EN 13991, DIN EN 1014, DIN 68800, DIN 68811, DIN EN 12490; DIN entsprechend WEI-IEO (West European Institute for Wood Preservation) (Grade A, B, C); [[British Standards|BS]] 144; AWPA (American Wood Preservers Association) (P1–P13); ASTM D 391, 246.

* '''Braunkohlenkreosot''' hat einen hohen Gehalt an ''Teersäuren'', diese werden oft extrahiert und einem Steinkohlenteer-Kreosot zugesetzt, um den ''Teersäureanteil'' zu erhöhen. Aus den ''Teersäuren'' wird ''Kreosotnatron''<ref name="wood">B. A. Richardson: ''Wood Preservation.'' Second Edition, Chapman & Hall, 1993, ISBN 978-1-135-82860-8, S. 103.</ref> hergestellt oder es wird unverfälscht gemischt. Es hat eine etwas schwächere Wirkung als [[Holzschutzmittel]] aus Steinkohlenteer-Kreosot.<ref name="Hunt">George McMonies Hunt, George Alfred Garratt: ''Wood preservation.'' McGraw-Hill, 1938, {{OCLC|1651958}}.</ref>

: Durch unterschiedliche Herkunft erhält man verschiedenen Qualitäten. Es werden aus weiteren Produkten ebenfalls Kreosote hergestellt, diese werden nur in kleiner Menge produziert und die Wirkung dieser Kreosote ist deutlich geringer.
* '''Ölkreosot''' von [[Erdöl]] oder [[Ölschiefer]]<ref name="Hunt" /> wird meistens mit Kohlekreosot gemischt oder mit [[Pentachlorphenol]] (PCP) versetzt sowie auch pur verwendet.
* '''Wassergaskreosot''' fällt bei der Destillation des [[Kohlevergasung|Wassergasteers]] an.<ref>[[David Holde]] (Hrsg.): ''Untersuchung der Kohlenwasserstofföle und Fette.'' 4. Auflage, Springer-Verlag, 1913, ISBN 978-3-662-22870-8, S. 325.</ref> Die Bezeichnung dafür ist auch „Watergas-tar creosote“.<ref>Joseph Oscar Blew, Francis John Champion: ''Preservative treatment of fence posts and farm timbers''. U. S. Dept. of Agriculture, 1967, S. 23.</ref>
* Letztlich kann aus dem bei der Torfdestillation anfallenden ''Torfteer''<ref>[[Paul Hoering]]: ''Moornutzung und Torfverwertung mit besonderer Berücksichtigung der Trockendestillation.'' Springer-Verlag, 1915, 1921, ISBN 978-3-642-98560-7 (Reprint), S. 299.</ref> das Ausgangsprodukt für '''Torfteer-Kreosot''' („Peat-tar creosote“)<ref name="wood" /> gewonnen werden.

Den verschiedenen Kreosoten werden mitunter weitere Stoffe zugemischt, um die Wirksamkeit in spezifischen Bereichen oder gegen bestimmte Schädlinge zu erhöhen. So kommen verschiedene ''Holzschutzmittel'' zum Einsatz, wie PCP, [[Arsen]], [[Chromate|Chromat]]-Kupfer-[[Arsenate|Arsenat]], Kupfer-[[Azole]] oder ''Bis(N-cyclohexyldiazeniumdioxy)-Kupfer'' (Cu-HDO).<ref name="Allen" /><ref name="wood"/><ref>André Wagenführ, Frieder Scholz (Hrsg.): ''Taschenbuch der Holztechnik.'' Carl Hanser Verlag, 2012, ISBN 978-3-446-43179-9, S. 482.</ref>

== Eigenschaften ==

{{Infobox Gefahrstoffkennzeichnung
| CAS = * {{CASRN|8001-58-9|Q26990372}} (Kreosot)
* {{CASRN|61789-28-4|Q0}} (Kreosotöl)
* {{CASRN|84650-04-4|Q0}} (Destillate [Kohlenteer], Naphthalinöl)
* {{CASRN|90640-84-9|Q0}} (Kreosotöl, Acenaphthenfraktion)
* {{CASRN|65996-91-0|Q0}} (höhersiedende Destillate [Kohlenteer])
* {{CASRN|90640-80-5|Q12784943}} (Anthracenöl)
* {{CASRN|8021-39-4}} (Buchenkreosot)
* {{CASRN|65996-85-2|Q0}} (Teersäure)
* {{CASRN|122384-78-5|Q0}} (Extraktrückstände [Kohle])<ref>Lutz Roth, Gabriele Rupp: ''Gemische - Einstufen und Kennzeichnen nach GHS.'' ecomed Sicherheit, 2015, ISBN 978-3-609-65196-5, S. 121.</ref><ref>[https://www.r4cc.org/index-Dateien/R4CC_INVENTORY.htm ''REACH for Coal Chemicals (R4CC) UVCB'']</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Kohlenteerkreosot|ZVG=490497|CAS=8001-58-9|Abruf=2016-07-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|350}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|280|301+330+331+310|303+361+353|304+340+310|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK = 
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte | Applikationsart = oral |Wert=300 mg·kg−1 | Bezeichnung = |Quelle =<ref name="Burmester" /> }}
}}

Buchenholz-Kreosot wird als farblose bis schwach gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch beschrieben<ref name="Burmester">Datenblatt {{Webarchiv|url=http://www.burmester-pharma.de/deutsch/material_datenblatt/m294d.pdf |wayback=20141222133117 |text=''Kreosot'' }} (PDF; 127 kB) auf burmester-pharma.de, abgerufen am 27. März 2013.</ref>, [[Kohle]]-Kreosot als dunkelgrün–braune Flüssigkeit mit aromatisch-teerigem Geruch. Die [[Dichte]] wird mit 1,09 g·cm−3 und der Siedepunkt mit 200–220 °C (Beech-Tar)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|03854|Name=Creosote from beechwood tar|Abruf=2017-05-12}}</ref> bzw. 185–400 °C (Coal-Tar) angegeben.

== Verwendung ==

Die Kohlenteersorten mit stärkeren toxischen Eigenschaften werden hauptsächlich als [[Konservierungsmittel]] für den [[Holzschutz]] verwendet<ref name="Römpp">[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 3: ''H–L.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 2235.</ref>, während die Holzteersorten für die Aufbewahrung von Fleisch, bei der „Schiffsbehandlung“ (Holz und [[Tauwerk]]) und für medizinische Zwecke verwendet werden, vorwiegend bei ''Mund''- und ''Zahnleiden'' sowie bei ''Magenleiden''. Sie wirken [[Expektorans|schleimlösend]], [[Antisepsis|antiseptisch]], [[Adstringens|adstringierend]] sowie als [[Anästhetikum|Narkosemittel]] und [[Abführmittel]]. Das von [[Friedlieb Ferdinand Runge]] 1824 entdeckte Kreosot wurde von ihm ''aqua empyreumatica'' genannt.<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 33.</ref> Der als Buchenteerkreosot bezeichnete [[Arzneistoff]] dient als [[Hustenmittel]]. Die pharmazeutische Fabrik Dr. Otto Ludwig Heinen in München vertrieb in den 1950er Jahren zur „nahezu geruch- und geschmacklosen Kreosot-Therapie“ die ''Capsulae Heinen''.<ref>''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. CXX.</ref> In der medizinischen Verwendung sind Kreosote in den letzten Jahren meist von anderen [[Medikament]]en verdrängt worden. In der Tierheilkunde wird Holzteerkreosot gern gegen Huf- und [[Klaue (Paarhufer)|Klauen]]leiden sowie zur Narbenbehandlung verwendet. Weiterhin benutzen es Jäger als ''Lockmittel'' für Rot- und Schwarzwild, sie streichen es an Bäume und der intensive Geruch lockt die Tiere an, die sich gern an den Bäumen reiben.<ref>[https://www.cysticus.de/klassische-homoeopathie/kreosotum.htm ''Kreosotum''] auf cysticus.de, abgerufen am 20. Juli 2016.</ref>

== Gefahren ==

Einige der Inhaltsstoffe der Kreosot-Mischungen sind [[Krebs (Medizin)|krebserzeugend]].

Das Inverkehrbringen von Kreosot(ölen) und -gemischen, das Verwenden und das Inverkehrbringen damit behandelten Holzes ist seit dem 1. Juni 2009 in der Europäischen Union verboten<ref>Artikel 67 der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)|Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] des Europäischen Parlaments (sogen. REACH-VO) mit ihrem Anhang XVII, Eintrag 31 für die dort in Spalte 1 gelisteten Stoffe</ref>; in Deutschland galten seit 1991 nach Gefahrstoffrecht schon ähnliche Verbote<ref>durch die [[Teerölverordnung]], dann [[Chemikalien-Verbotsverordnung|Chemikalienverbots-]] und die [[Gefahrstoffverordnung]] in Verbindung mit dem [[Chemikaliengesetz (Deutschland)|ChemG]]</ref>. Unter engen Ausnahmevoraussetzungen wie das nachweisliche Unterschreiten bestimmter Schadstoffkonzentrationen und der Einhaltung von Arbeitsschutzmaßnahmen dürfen Kreosot und damit behandelte Holzerzeugnisse in Industrie und für Gewerbe (hier: einschließlich Landwirtschaft) verwendet und neu in Verkehr gebracht werden. Dies gilt etwa für [[Bahnschwelle]]n, [[Telefonmast]]en oder in der Landwirtschaft für ''Baumstützen'' oder [[Stickel|Rebpfähle]], die vorbeugend gegen [[Fäulnis]] behandelt wurden. Ausnahmsweise statthaft ist es auch, vor dem 31. Dezember 2002 damit behandeltes Holz zur Wiederverwendung anzubieten (und damit abzugeben und zu verwenden). Generell verboten sind jedoch ausdrücklich bestimmte Anwendungsbereiche, wo die Möglichkeit des Kontaktes mit Lebensmitteln oder häufigeren Kontaktes mit Menschen, Tieren oder auch Pflanzen bestünde.<ref>Art. 67 REACH-VO Anh. XVII Ziff. 31 Sp. 2 Abs. 3</ref> Ein Verstoß gegen diese Verbote ist in Deutschland eine Straftat.<ref>§ 5 Ziff. 21 [[Chemikalien-Sanktionsverordnung|ChemSanktionsV]], § 27 ChemG.</ref>

Nach einem Beschluss zur Änderung der Richtlinie vom Juli 2011 wurde seit 2013 die industrielle Verwendung mit strengeren Auflagen verbunden. Der Einsatz ist nur möglich, wenn eine ''Ausnahmegenehmigung'' erteilt wird. Die Mitgliedsstaaten dürfen Kreosot genehmigen, wenn {{"|keine mindestens ebenso geeignete}} Alternative zur Verfügung steht.<ref>Europa vor Ort, 27. Juli 2011: {{Webarchiv|url=http://www.umweltjournal.de/AfA_bauenwohnengarten/18017.php |wayback=20160827082643 |text=''Verschärfte Auflagen für krebserregendes Holzschutzmittel Kreosot''}}.</ref>

Gemäß Durchführungsverordnung (EU) 2022/1950 der Kommission vom 14. Oktober 2022 zur Verlängerung der Genehmigung von Kreosot als Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten wurde die Verwendung von Kreosot zur [[Imprägnierung]] von Eisenbahnschwellen und Telekommunikationsmasten bis 31. Oktober 2029 weiter zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://eur-lex.europa.eu/eli/reg_impl/2022/1950 |titel=Implementing regulation - 2022/1950 - EN - EUR-Lex |sprache=en |abruf=2024-11-28}}</ref>

== Weblinks ==

{{Commonscat|Creosote|audio=0|video=1}}
{{Wiktionary}}
* {{EU-Richtlinie|2001|90|format=PDF}} der Kommission vom 26. Oktober 2001

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgemisch]]
[[Kategorie:Kohleverschwelung]]
[[Kategorie:Holzschutz]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Kreosot - Versionsgeschichte

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