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2025-02-28T09:27:35Z

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Eine '''konzertierte Reaktion''' ist eine chemische [[Elementarreaktion]], in deren Verlauf [[chemische Bindung]]en sowohl gebrochen als auch gebildet werden. Da es sich dabei um eine Elementarreaktion handelt, bedeutet das, dass im Verlauf der Reaktion keine [[Zwischenprodukt]]e gebildet werden und entsprechend nur ein [[Übergangszustand]] auftritt. Es muss also nur eine [[Aktivierungsenergie|Energiebarriere]] überwunden werden, um das Produkt zu bilden.

== Theoretische Beschreibung ==
[[Bild:Übergangszustand.png|thumb|300px|right|Links eine Reaktion mit einem Intermediat (lokales Energieminimum) und zwei Übergangszuständen (lokales Energiemaximum), rechts eine konzertierte Reaktion ohne Intermediat und mit nur einem Übergangszustand]]
In der theoretischen Chemie lässt sich jede Reaktion durch eine Trajektorie auf der [[Potentialhyperfläche]] beschreiben. Die Potentialhyperfläche beschreibt dabei die Energie aller denkbaren Bindungszustände der Gesamtheit aller an der Reaktion beteiligten Atome. Die Trajektorie beschreibt, wie sich die Bindungsverhältnisse im Verlauf der Reaktion verändern. Da die Trajektorie eine eindimensionale Kurve darstellt, können verschiedene Bindungszustände auf der Trajektorie durch eine einzelne Koordinate – die [[Reaktionskoordinate]] – beschrieben werden. Die Auftragung der [[Bindungsenergie]] gegen die Reaktionskoordinate liefert ein Energiediagramm. Theoretisch isolierbare Verbindungen zeichnen sich dabei dadurch aus, dass ihren Bindungszuständen ein lokales Energieminimum zugeordnet ist. Die Umwandlung zweier Verbindungen ineinander verläuft über ein lokales Energiemaximum, dessen Bindungszustand als [[Übergangszustand]] bezeichnet wird. Die Differenz der Energie des Übergangszustandes und der Ausgangsverbindung, wird als [[Aktivierungsenergie]] bezeichnet.

Ein für eine konzertierte Reaktion typisches Energiediagramm ist im rechten Teil der nebenstehenden Abbildung zu sehen. Das Energiediagramm der konzertierten Reaktion weist genau einen Übergangszustand (lokales Energiemaximum) auf. Daraus folgt, dass im Verlauf der Reaktion keine Energieminima und damit keine isolierbaren Zwischenprodukte auftreten.

Im linken Teil der Abbildung ist zum Vergleich eine zweischrittige Reaktion abgebildet. Dort wird zunächst ein Übergangszustand (lokales Maximum) durchlaufen, wobei sich ein Zwischenprodukt (lokales Minimum) bildet. Dieses reagiert in einem zweiten Schritt über einen zweiten Übergangszustand zum Produkt.

== Beispiele ==
Grundlegende Reaktionen in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]], die konzertiert verlaufen, sind die [[nucleophile Substitution]] nach dem [[Nukleophile Substitution#SN2-Mechanismus|S<sub>N</sub>2-Mechanismus]] und die [[Eliminierungsreaktion|Eliminierung]] nach dem [[Eliminierungsreaktion#E2|E2]]-Mechanismus.

Eine häufige Form konzertierter Reaktionen sind [[pericyclische Reaktionen]], deren Verlauf durch die [[Woodward-Hoffmann-Regeln]] vorhergesagt werden kann. Das wohl bekannteste Beispiel ist die [[Diels-Alder-Reaktion]]:

[[Datei:Diels Alder Mechanismus.svg|thumb|200px|center|Die Diels-Alder-Reaktion als Beispiel einer konzertierten Reaktion]]

Zu den pericyclischen Reaktionen gehören aber auch sigmatrope Umlagerungsreaktionen, wie die [[Cope-Umlagerung|Cope-]] und die [[Claisen-Umlagerung]].

== Literatur ==
* Ian Fleming: ''Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen''. Wiley-VCH, Weinheim 1988, ISBN 3-527-25792-6.

== Weblinks ==
* [http://www.uni-marburg.de/fb15/studium/praktika/hauptfach/hauptstudium/ofp/synth/6KonzertierteReaktionen.pdf Vorlesungsscript der Universität Marburg über konzertierte Reaktionen] (PDF; 291 kB)

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]

Konzertierte Reaktion - Versionsgeschichte

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