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2026-03-08T09:30:43Z

+Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Direct Red 28, Na-Salt.svg|300px|Strukturformel Kongorot]]
| Strukturhinweis =
| Andere Namen = * Dinatrium-3,3′-[4,4′-biphenyldiyldi(''E'')-2,1-diazendiyl]bis(4-amino-1-naphthalinsulfonat) ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* [[Colour Index|C.I.]] Direct Red 28
* C.I. 22120
| Summenformel = C32H22N6Na2O6S2
| CAS = * {{CASRN|573-58-0}}
* {{CASRN|14684-01-6|Q27104437}}<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Kongorot (freie Säure) |CAS=14684-01-6 |PubChem=11314 |ChemSpider=21865348 |Wikidata=Q27104437 }}</ref> (freie Säure)
| EG-Nummer = 209-358-4
| ECHA-ID = 100.008.509
| PubChem = 11313
| ChemSpider = 10838
| Beschreibung = rotbrauner geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 696,66 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = > 360 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * löslich in Wasser (25 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> und [[Ethanol]]<ref name="R. W. Sabnis">{{Literatur |Autor=R. W. Sabnis |Titel=Handbook of Biological Dyes and Stains: Synthesis and Industrial Applications |Verlag=John Wiley & Sons |Ort= |Datum=2010 |ISBN=978-0-470-58623-5 |Seiten=106}}</ref>
* sehr schwer löslich in [[Aceton]]<ref name="R. W. Sabnis" />
* praktisch unlöslich in [[Diethylether]] und Xylol<ref name="R. W. Sabnis" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.008.509|Name=Disodium 3,3′-[[1,1′-biphenyl]-4,4′-diylbis(azo)]bis(4-aminonaphthalene-1-sulphonate)|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dinatrium-3,3′-((1,1′-biphenyl)-4,4′-diylbis(azo))bis(4-aminonaphthalin-1-sulfonat)|ZVG=105337|CAS=573-58-0|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|350|361d}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.008.509|Zulassungspflicht=|Artikel57=a|Abruf=2015-10-18}}
| MAK = Deutschland: 4 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]]) bzw. 0,3 mg·m−3 (gemessen als [[alveolengängiger Staub]])<ref>{{Carl Roth |0322 |Name=Kongorot (C.I. 22120) |Abruf=2015-11-09}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=143 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck">{{Merck |101340 |Name=Kongorot (C.I. 22120) |Abruf=2018-02-04}}</ref> }}
}}

'''Kongorot''' (systematische Bezeichnung nach [[Colour Index]] '''Direct Red 28''') gehört, wie auch [[Methylorange]] und [[Methylrot]], zur Gruppe der [[Azofarbstoff]]e und wird unter anderem als [[PH-Wert|pH]]-[[Indikator (Chemie)|Indikator]] verwendet. Die Farbe von Kongorot schlägt bei pH 3,0 bis 5,2 von Blauviolett nach Rotorange um. Es eignet sich daher als Indikator für die [[Titration|Säure-Base-Titration]].

Die Strukturformel zeigt Kongorot als [[Natriumsalz|Dinatriumsalz]], bei dem beide [[Sulfonsäure]]gruppen (–SO3H) [[Protonierung|deprotoniert]] vorliegen. Die Werte der Tabelle beziehen sich ebenfalls auf das Salz.

== Geschichte ==
Kongorot war der erste [[Direktfarbstoff]], der als solcher erkannt wurde,<ref>{{Literatur |Autor=Heinrich Zollinger |Titel=Chemie der Azofarbstoffe |Sammelwerk=Lehrbücher und Monographien aus dem Gebiete der exakten Wissenschaften |WerkErg=Chemische Reihe |Band=13 |Verlag=Birkhäuser |Ort=Basel |Datum=2014 |ISBN=978-3-0348-6838-9 |Seiten=195}}</ref> und wurde 1883 von [[Paul Böttiger]] entwickelt, der zu dieser Zeit bei den [[Bayer AG|Friedrich-Bayer-Werken]] angestellt war.<ref name="DOI10.1007/s00292-009-1135-2">{{Literatur |Autor=C. Röcken, N. Widulin, T. Schnalke |Titel=Die Amyloidosen des Berliner Medizinhistorischen Museums der Charité |Sammelwerk=Der Pathologe |Band=30 |Nummer=3 |Datum=2009-05 |Seiten=226 |DOI=10.1007/s00292-009-1135-2}}</ref> Da Bayer kein Interesse an dem neuen Farbstoff zeigte und Böttiger das Unternehmen verließ,<ref name="BASF">{{Literatur |Autor=Wolfgang von Hippel |Hrsg=Werner Abelshauser |Titel=Die BASF: Eine Unternehmensgeschichte |Auflage=2. |Verlag=C. H. Beck |Ort=München |Datum=2003 |ISBN=3-406-49526-5 |Seiten=69}}</ref><ref name="bayer">{{Literatur |Autor=Erik Verg, Gottfried Plumpe, Heinz Schultheis |Titel=Meilensteine 125 Jahre Bayer 1863 – 1988 |Verlag=Informedia |Ort=Köln |Datum=1988 |ISBN=3-921349-48-6 |Seiten=77 |Online=https://www.bayer.com/de/file/13801/download?token=FtxrXH-X |Format=PDF |KBytes=86000}}</ref> patentierte er die Verbindung selbst,<ref>{{Patent|Land=DE|V-Nr=28753C|Titel=Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen durch Combination von Tetrazodipenylsalzen mit α- und β-Napthylamin oder deren Mono- und Disulfonsäuren|V-Datum=1884-08-20|A-Datum=1884-02-27|Erfinder=Paul Böttiger|Anmelder=Paul Böttiger}}</ref> und bot sie erst Bayer, dann der [[BASF]] und später [[Hoechst]] an, welche aber alle ablehnten.<ref name="BASF" /><ref name="bayer" /> Schließlich verkaufte er das Patent an [[Agfa]],<ref name="BASF" /> die später [[I.G. Farben|ein Kartell]] mit Bayer einging. Ein 1889 begonnener Patentprozess um Kongorot in Berlin führte das Patentmerkmal des ''technischen Effekts'' (in diesem Fall die Eigenschaft der Direktfärbung) ein.<ref name="DOI10.1002/cite.330360525">{{Literatur |Autor=Walter Beil |Titel=75 Jahre „Congoroth-Entscheidung“ |Sammelwerk=Chemie Ingenieur Technik – CIT |Band=36 |Nummer=5 |Datum=1964-05 |Seiten=572 |DOI=10.1002/cite.330360525}}</ref>

Der Name Kongorot wurde 1885 durch die Agfa (damals in Berlin) aus Marketinggründen
eingeführt. Der historische Hintergrund ist vermutlich, dass in Berlin gerade die
[[Kongokonferenz]] zu Ende gegangen war und daher der Begriff Kongo in aller Munde war.<ref>David P. Steensma: ''„Congo Red“, Out of Africa?'' In: ''Archives of pathology & laboratory medicine.'' Band 125, Nummer 2, Februar 2001, S. 250–252, [[doi:10.5858/2001-125-0250-CR]]. PMID 11175644. ([http://www.chm.bris.ac.uk/sillymolecules/congo-red.pdf PDF])</ref>

== Darstellung ==
Kongorot erhält man durch [[Tetrazotierung]] von [[Benzidin]] und [[Kupplung]] auf [[4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure]].
== Eigenschaften ==
Die Farbe von Kongorot schlägt bei einem [[pH-Wert]] von 3,0 bis 5,2 von Blauviolett nach Rot um. Im Fotometer zeigt sich ein [[Absorption (Chemie)|Absorptionsmaximum]] bei ca. 500 nm (pH > 6) bzw. 647 nm und 590 nm (pH < 3).

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Absorptionsspektrum Kongorot.svg|Absorptionsspektrum von Kongorot
Congo red.jpg|Kongorot und Kongopapier bei drei verschiedenen pH-Werten
</gallery>

== Verwendung ==
Als '''Kongopapier''' bezeichnet man ein [[Indikator (Chemie)|Indikator]]papier ähnlich dem [[Lackmuspapier]]. Es zeigt einen Farbumschlag von Rot nach Blau bei abnehmendem [[pH-Wert]] von 5,0 bis 3,0. Es dient speziell zum Nachweis von [[Milchsäure]], z. B. in [[Bakterie]]nkulturen (Kolibakterien), zur [[Neutralisation (Chemie)|Neutralisations]]analyse sowie zum Nachweis von [[Säuren]], etwa freier [[Salzsäure]].<ref>Kehrer, Erwin: ''Die physiologischen und pathologischen Beziehungen der weiblichen Sexualorgane zum Tractus intestinalis und besonders zum Magen'' (1905) (zum Salzsäurenachweis mit Kongopapier). ([https://archive.org/details/b21718441 Digitalisat]).</ref>

In der [[Biologie]] wird Kongorot z. B. bei Fütterungsversuchen verwendet. [[Einzeller]] werden mit [[Hefen]], die mit Kongorot gefärbt wurden, gefüttert, wobei man die Aufnahme der Nahrung und die [[enzym]]atische [[Verdauung]] beobachten kann.

In der [[Pathologie]] dient Kongorot zur Darstellung von Amyloidablagerungen, die auf eine [[Amyloidose]] hinweisen.<ref>wissenschaft-online.de: [http://www.wissenschaft-online.de/artikel/786637 ''Hoffnungsvoller Kontrast''], abgerufen am 25. Juni 2007.</ref>

In der [[Mykologie]] ist Kongorot ein Färbereagenz zum Anfärben von Pilzhyphen. Es wird als wässrige Lösung in Verbindung mit Ammoniak oder Natriumdodecylsulfat (SDS) eingesetzt<ref>{{Literatur |Autor=Heinz Clemencon |Titel=Methods for Working with macrofungi |Verlag=IHW-Verlag |Datum=2009 |ISBN=978-3-930167-73-9}}</ref>.
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Cardiac amyloidosis very high mag.jpg|Anfärbung von Amyloid bei einer kardialen Amyloidose
Amyloidangiopathie Kongorot.jpg|Anfärbung von Amyloid in der Wand meningealer Blutgefäße bei der [[Zerebrale Amyloidangiopathie|zerebralen Amyloidangiopathie]]
</gallery>

== Sicherheitshinweise ==
Da unter [[Reduktion (Chemie)|reduktiven]] Bedingungen aus Kongorot wieder das [[kanzerogen]]e Benzidin freigesetzt werden kann, gehört dieser Farbstoff, wie Benzidin selbst, zu den verbotenen Stoffen nach der [[Bedarfsgegenständeverordnung]] (BedGgstV) und darf nicht für Textil- und Ledererzeugnisse verwendet werden, die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können (z. B. Kleidung, Bettwäsche, Handtücher, Schuhe, Handschuhe, für den Endverbraucher bestimmte Garne und Gewebe).<ref>{{Internetquelle |url=http://www.gesetze-im-internet.de/bedggstv/anlage_1.html |titel=Bedarfsgegenständeverordnung, Anlage 1 (zu § 3) |titelerg=Stoffe, die bei dem Herstellen oder Behandeln von bestimmten Bedarfsgegenständen nicht verwendet werden dürfen |hrsg=Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz |abruf=2019-10-29}}</ref><ref name="GESTIS_2">{{GESTIS|Name=Azofarbstoffe auf Benzidinbasis|ZVG=531468|CAS=|Abruf=2008-11-01}}</ref>

Kongorot wurde am 16. Dezember 2013 in der [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.008.509" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Congo red|Kongorot}}
* [http://neuromuscular.wustl.edu/pathol/amyloidp.htm ''Amyloidablagerungen in einer Gefäßwand. Kongorot-Färbung. Darstellung im Hellfeld und in polarisiertem Licht.''] (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Azobenzol]]
[[Kategorie:Azonaphthalin]]
[[Kategorie:Naphthalinsulfonat]]
[[Kategorie:Aminonaphthalin]]
[[Kategorie:Benzidin]]
[[Kategorie:Disazofarbstoff]]
[[Kategorie:Direktfarbstoff]]
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 13]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Kongorot - Versionsgeschichte

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