imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T00:36:17Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Carbon suboxide.svg|200px|Strukturformel von Kohlenstoffsuboxids]]
| Name = Kohlenstoffsuboxid
| Andere Namen = * Kohlensuboxid
* Malonsäureanhydrid
* Propadiendion
* Trikohlenstoffdioxid
| Summenformel = C3O2
| CAS = {{CASRN|504-64-3}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 136332
| ChemSpider =
| DrugBank =
| Beschreibung = farbloses Gas<ref name="webelements" />
| Molare Masse = 68,03 g·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig
| Dichte = 3,0 kg·m−3<ref name="webelements">[http://www.webelements.com/compounds/carbon/carbon_suboxide.html webelements.com (Kohlenstoffsuboxid)] (englisch)</ref>
| Schmelzpunkt = −107 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="webelements" />
| Siedepunkt = 6,8 °C<ref name="webelements" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Brechungsindex = 1,4538 (0 °C)<ref name="CRC90_3_88">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=88}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Merck" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|262|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Merck">{{Merck|800387|Abruf=2011-01-19}} Mangels besserer Quellen ist hier die Gefahrstoffkennzeichnung von Malonsäure angegeben, sinngemäß für das Einatmen abgewandelt, die auch für Kohlenstoffsuboxid gelten, da dies bei Kontakt mit Wasser sofort zu Malonsäure reagiert.</ref>
| MAK =
}}

'''Kohlenstoffsuboxid''', auch ''Kohlensuboxid'' oder ''Malonsäureanhydrid'' genannt, ist neben [[Kohlenstoffmonoxid]], [[Kohlenstoffdioxid]] und [[Mellitsäureanhydrid]] ein weiteres Kohlenstoffoxid, also eine Verbindung, die ausschließlich aus Kohlenstoff und Sauerstoff aufgebaut ist. Sie ist bei Raumtemperatur gasförmig und stabil. Der giftige und übelriechende Stoff kann zur Gruppe der [[Ketene]] gerechnet werden, verfügt aber im Gegensatz zu den meisten anderen Vertretern dieser Gruppe über zwei Carbonyl-Gruppen (C=O).

== Geschichte ==
[[Benjamin Collins Brodie Junior]] entdeckte die Verbindung [[1873]] beim Einwirken von elektrischem Strom auf Kohlenstoffmonoxid.<ref>[http://rspl.royalsocietypublishing.org/content/21/139-147/245.full.pdf#page=1&view=FitH B. C. Brodie: ''Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide''], in: ''[[Proceedings of the Royal Society]] (London)'', '''1873''', ''21'', S. 245–247. - [http://archive.org/stream/justusliebigsan01unkngoog#page/n282/mode/2up Justus Liebig's Annalen der Chemie und Pharmacie '''169''', 270 (1873)]</ref> Der Name Kohlensuboxid geht auf [[Marcelin Berthelot]] zurück.

== Darstellung ==
Neben der Darstellung durch [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] von [[Malonsäure]] mit [[Phosphorpentoxid]]:

:<math>\mathrm{C_3H_4O_4\ \longrightarrow\ \ C_3O_2\ +\ 2\ H_2O}</math>

lässt sich Kohlenstoffsuboxid durch thermische Zersetzung aus Diacetylweinsäureanhydrid, [[Pyrolyse]] von Oxalessigsäurediethylester oder Enthalogenierung von Dibrommalonylchlorid gewinnen.<ref name="Kappe">{{Literatur |Autor=Thomas Kappe, Erich Ziegler |Titel=Kohlensuboxid in der präparativen Organischen Chemie |Sammelwerk=Angewandte Chemie |Band=86 |Nummer=15 |Datum=1974 |Seiten=529–542 |DOI=10.1002/ange.19740861502}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
[[Datei:Carbon-suboxide-2D-dimensions.png|mini|links|Strukturformel mit Bindungslängen]]
Die Verbindung ist linear gebaut. Die [[Bindungslänge]]n liegen zwischen den Werten, die man für [[Doppelbindung|Doppel-]] und [[Dreifachbindung]]en erwartet: 128 [[Meter|pm]] für die beiden C-C-Bindungen und 116 pm für die beiden C-O-Bindungen.<ref>{{Holleman-Wiberg|Auflage=102.|Startseite=901}}</ref><div style="clear:left"></div>

=== Chemische Eigenschaften ===
Sorgfältig gereinigt, ist Kohlenstoffsuboxid beständig. Es reagiert bei Einleitung in Wasser zu [[Malonsäure]]. In der Gasphase ist es stabil gegenüber Ozon und reagiert mäßig schnell mit Hydroxyl-Radikalen (die Lebensdauer in der Atmosphäre beträgt etwa drei Tage).<ref>Stephan Keßel et al.: ''Atmospheric Chemistry, Sources, and Sinks of Carbon Suboxide, C3O2''. Atmos. Chem. Phys., 2017 ([http://www.atmos-chem-phys-discuss.net/acp-2017-49/ Reviewed]), [[doi:10.5194/acp-2017-49]] (freier Volltext).</ref>

In Anwesenheit von Protonen abgebenden Substanzen, durch [[Radiolyse]] oder [[Photolyse]] [[Polymerisation|polymerisiert]] Kohlensuboxid zu [[Makromolekül]]en. Das rote bis schwarze feste Polymerisationsprodukt (in der Literatur „Roter Kohlenstoff“ und „Rote Kohle“ genannt) besitzt eine bandartige Struktur (''siehe Weblinks'') und ist aus ca. 40 C3O2-Einheiten mit Polypyron-ähnlicher Struktur aufgebaut. Ebenfalls ist eine [[Copolymerisation]] mit [[Polyethylen]] zu quervernetzten Copolymerisaten möglich.<ref name="Kappe" />

Mit [[Nucleophil]]en wie Aminen, Alkoholen, Phenolen oder Thiolen reagiert Kohlenstoffsuboxid zu Malonsäureamiden, -estern oder -thioestern. Mit [[Hydrazin]]en lassen sich über Ringschlussreaktionen [[Pyrazolidin]]derivate herstellen. Entsprechend können unterschiedliche [[Heterocyclen]] synthetisiert werden. So regieren beispielsweise Thioamide zu Thiazinon-Derivaten und [[Enamine]] zu entsprechenden Pyridonen. Über eine fotochemische Reaktion lässt sich aus Kohlenstoffsuboxid und [[Ethylen]] [[Propadien|Allen]] herstellen.<ref name="Kappe" />

== Weblinks ==
* [http://www.reactivereports.com/42/42_3.html Struktur des Kohlenstoffsuboxid-Polymers]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4419344-0}}

[[Kategorie:Carbonylverbindung]]
[[Kategorie:Kumulen]]
[[Kategorie:Kohlenstoffoxid]]
[[Kategorie:Heterokumulen]]

Kohlenstoffsuboxid - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen