https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Kochi-ReaktionKochi-Reaktion - Versionsgeschichte2026-06-27T21:03:51ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Kochi-Reaktion&diff=1163520&oldid=previmported>Orci: /* Weblinks */ Kat2024-12-02T10:02:35Z<p><span class="autocomment">Weblinks: </span> Kat</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Kochi-Reaktion''' – benannt nach dem US-amerikanischen Chemiker [[Jay Kochi]] (1927–2008) – dient zur Darstellung von [[Sekundär (Chemie)|sekundären]] und [[Tertiär (Chemie)|tertiären]] [[Kohlenwasserstoff]]-Chloriden ([[Halogenkohlenwasserstoffe]]) aus [[Monocarbonsäuren]]. Daher wird sie auch selten als '''Halodecarboxylierung''' bezeichnet. Die Reaktion erfolgt unter Anwesenheit von [[Blei(IV)-acetat|Bleitetraacetat]] als [[Oxidationsmittel]] und [[Calciumchlorid]] oder [[Lithiumchlorid]] in siedendem [[Benzol]]. Dabei wird die Carbonsäure [[Oxidative Decarboxylierung|oxidativ decarboxyliert]]<ref>Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: ''Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II''. Springer Verlag Berlin; 5. Auflage 2002; ISBN 3-540-42941-7; S. 257.</ref> und mit anwesendem Lithiumchlorid zum Endprodukt umgesetzt. Durch die Abspaltung von [[Kohlenstoffdioxid|CO<sub>2</sub>]] (''[[Decarboxylierung]]'') verkürzt sich das Molekül um ein [[Kohlenstoff]]-Atom.<br />
<br />
[[Datei:Kochi reaction.png|zentriert|600px]]<br />
<br />
Eine andere Variante ist die [[Hunsdiecker-Reaktion]], bei der einige Reaktionsschritte nach einem [[Radikal (Chemie)|radikalischen]] Mechanismus verlaufen.<br />
<br />
Bei einer weiteren Variante der Kochi-Reaktion nach [[Cyril A. Grob]] erfolgt die Umsetzung der Carbonsäure mit Bleitetraacetat und [[N-Chlorsuccinimid|''N''-Chlorsuccinimid]] als Chlor-Donor in einer Mischung von [[Dimethylformamid]] und [[Eisessig]]. Insbesondere tertiäre Chloride lassen sich auf diesem Weg mit guten Ausbeuten und weniger Nebenprodukten herstellen.<ref>{{Literatur |Autor=K. Becker, M. Geisel, C. Grob, F. Kuhnen |Titel=Improved Preparation of Tertiary Chlorides by Halodecarboxylation |Sammelwerk=Synthesis |Band=1973 |Nummer=08 |Datum=2002-03-18 |Seiten=493 |DOI=10.1055/s-1973-22243}}</ref><br />
<br />
== Praktische Bedeutung ==<br />
Die Kochi-Reaktion ist ein reines Laborverfahren. Wegen der Bildung [[Stöchiometrie|stöchiometrischer]] Mengen mehrerer [[Abfallstoff]]e – darunter ein toxisches Bleisalz – ist die [[Atomökonomie]] der Kochi-Reaktion so schlecht, dass niemand eine technische Synthese für sekundäre oder tertiäre Halogenkohlenwasserstoffe basierend auf dieser Reaktion industriell realisiert.<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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== Weblinks ==<br />
* Portal für Organische Chemie: [https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Kochi.htm ''Namensreaktionen: Kochi-Reaktion'']<br />
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[[Kategorie:Namensreaktion]]<br />
[[Kategorie:Oxidation]]</div>imported>Orci