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2021-08-15T10:49:15Z

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Die '''Koch-Reaktion''' oder auch '''Koch-Haaf-Carbonylierung''' ist eine [[Namensreaktion]] in der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]], die nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker [[Herbert Koch (Chemiker)|Herbert Koch]] (1904–1967), benannt wurde.

== Übersichtsreaktion ==
Die Koch-Reaktion erlaubt eine [[Atomökonomie|atomökonomische]] Herstellung von [[Tertiär (Chemie)|tertiären]], [[Gesättigte Verbindungen|gesättigten]] [[Carbonsäuren]] („[[Koch-Säuren]]“) aus [[Alkene]]n – im Beispiel [[Isobuten]] – mit [[Kohlenstoffmonoxid|Kohlenmonoxid]]:<ref name="Koch">H. Koch, W. Haaf: ''Über die Synthese verzweigter Carbonsäuren nach der Ameisensäure-Methode'', ''Liebigs Ann. Chem''. '''1958''', 618, 251–266.</ref>

[[File:Koch reaction Ü V3.svg|rahmenlos|zentriert|350px|Ein Kohlenstoffmonoxid Molekül wird unter Zugabe von Wasser und Schwefelsäure in das Alken integriert. Die entstehenden Carbonsäuren werden als Koch-Säuren bezeichnet.]]

== Reaktionsmechanismus ==
Im ersten Schritt wird die Doppelbindung des Alkens '''1''' durch die Zugabe von [[Schwefelsäure]] protoniert, wodurch das formal positiv geladene, tertiäre [[Carbeniumion]] '''2''' entsteht. Das Kohlenstoffatom des Kohlenmonoxids ist formal negativ geladen, weshalb es das Carbeniumion angreifen kann. Durch das Knüpfen einer neuen C-C-Einfachbindung entsteht ein mesomeriestabilisiertes [[Acylium-Ion]] '''3'''. Durch die Anlagerung von Wasser an '''3''' entsteht das [[Oxoniumion]] '''4''':

[[File:Koch reaction RM V6.svg|rahmenlos|zentriert|500px|Reaktionsmechanismus der Koch-Reaktion]]

Im letzten Schritt wird '''4''' deprotoniert, wodurch die Carbonsäure '''5''' entsteht.<ref name="Arpe">J. Arpe: [http://books.google.com/books?id=36kHHvzx6M8C&pg=PA258&lpg=PA258&dq=versatics%C3%A4uren+koch&source=web&ots=n3rt41miKX&sig=Zn4ddtpVk2kOyIZ4iUjZC3Ux0Y4#PPA155,M1 ''Industrielle organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte''.] Wiley-VCH, 2007, ISBN 3-52731540-3.</ref>

== Praktische Bedeutung ==
Die zur [[Carboxygruppe]] α-ständigen Alkylverzweigungen führen zu einer starken [[sterische Hinderung|sterischen Hinderung]], die unter anderem eine starke thermische Stabilität und Schwerverseifbarkeit bewirkt. Darum sind [[Ester]] der „Koch-Säuren“ besonders stabil. Koch-Säuren an sich werden oft zu [[Harz (Material)|Harzen]] und [[Lack]]en weiterverarbeitet, während [[Metallsalze]] stark verzweigter Koch-Säuren als Trocknungsbeschleuniger eingesetzt werden können. Außerdem sind die Ausgangsstoffe (Alken, Kohlenmonoxid) günstig und leicht zugänglich, weshalb die Koch-Reaktion eine beträchtliche industrielle Bedeutung besitzt; die Jahresproduktion der Koch-Säuren betrug Im Jahr 2007 etwa 150.000 t.<ref name="Arpe">J. Arpe: [http://books.google.com/books?id=36kHHvzx6M8C&pg=PA258&lpg=PA258&dq=versatics%C3%A4uren+koch&source=web&ots=n3rt41miKX&sig=Zn4ddtpVk2kOyIZ4iUjZC3Ux0Y4#PPA155,M1 ''Industrielle organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte''.] Wiley-VCH, 2007, ISBN 3-52731540-3.</ref>

== Alternative ==
Alternativ kann die Koch-Reaktion auch von einem tertiären Alkohol, wie [[tert-Butanol|''tert''-Butanol]] ausgehen:<ref>{{Literatur |Autor=Jie Jack Li |Titel=Name reactions: A collection of detailed mechanisms and synthetic applications |Auflage=5. edition |Verlag=Springer |Ort=Cham |Datum=2014 |ISBN=978-3-319-03979-4 |Seiten=349 |DOI=10.1007/978-3-319-03979-4}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Bradford P. Mundy; Michael G. Ellerd; Frank G. Favaloro |Titel=Name reactions and reagents in organic synthesis |Auflage=2. edition |Verlag=Wiley |Ort=Hoboken (N.J.) |Datum=2005 |ISBN=0-471-73987-1 |Seiten=368}}</ref>
[[File:Koch Haaf reaction ÜV1.svg|rahmenlos|zentriert|350px|Alternatives Reaktionsschema der Koch-Reaktion ausgehend vom tert-Butanol]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Namensreaktion]]

Koch-Reaktion - Versionsgeschichte

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