https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Kinugasa-Reaktion 2026-06-08T16:39:24Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Kinugasa-Reaktion&diff=2187048&oldid=prev 2026-04-17T07:54:08Z

<p><span class="autocomment">Einleitung</span></p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>Als &#039;&#039;&#039;Kinugasa-Reaktion&#039;&#039;&#039; wird eine [[chemische Reaktion]] bezeichnet die zur Darstellung von β-Lactamen dient. Sie ist nach ihrem Entdecker [[Manabu Kinugasa]] benannt. In einer Kinugasa-Reaktion werden [[Nitrone]] mit terminalen [[Alkin]]en in Anwesenheit von [[Katalysator | katalytischen]] oder [[Stöchiometrie | stöchiometrischen]] Mengen an Kupfer(I)-Salzen zu β-Lactamen umgesetzt.&lt;ref&gt;Manabu Kinugasa, Shizunobu Hashimoto: &#039;&#039;J. Chem. Soc. Chem. Commun.&#039;&#039; &#039;&#039;&#039;1972&#039;&#039;&#039;, 466–467.&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt;José Marco-Contelles: &quot;β-Lactam Synthesis by the Kinugasa Reaction&quot;, &#039;&#039;&#039;2004&#039;&#039;&#039;, &#039;&#039;43&#039;&#039;, 2198–2200, {{DOI|10.1002/anie.200301730}}.&lt;/ref&gt;<br /> [[Datei:Kinugasa-reaction is.svg |upright=2|thumb|center]]<br /> <br /> == Mechanismus ==<br /> Das Kupfer bildet mit dem Alkin ein Acetylid. Dann findet eine [[1,3-Dipolare Cycloaddition|1,3-dipolare Cycloaddition]] zwischen dem Nitron und dem Acetylid statt. Das so gebildete Kupferorganyl lagert über eine [[Ketene|Keten]]-Zwischenstufe um und es wird das β-Lactam gebildet.<br /> [[Datei:Kinugasa-reaction mechanism is.svg | thumb| upright=2|center|Mechanismus der Kinugasa-Reaktion]]<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Namensreaktion]]</div>

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