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Khellinin - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Khellinin.svg|300px|Strukturformel von Khellinin]]<br />
| Strukturhinweis = Khellosid ([[Glycosid]] von Khellol)<br />
| Andere Namen =<br />
* Khellosid<br />
* Khellolglycosid<br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>20</sub>O<sub>10</sub><br />
| CAS = {{CASRN|17226-75-4}}<br />
| EG-Nummer = 241-263-3<br />
| ECHA-ID = 100.037.497<br />
| PubChem = 441966<br />
| ChemSpider = 390535<br />
| Beschreibung = gelbliches Kristallpulver<ref name="Daunderer" /><br />
| Molare Masse = 444,38 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 179 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="hager">F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis.'' Folgeband 4: ''Stoffe A-K.'' 5. Auflage. Springer, 1999, ISBN 3-540-62644-1, S. 762.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = * löslich in heißem [[Ethanol]] und [[Essigsäure]]<ref name="Daunderer">{{Literatur| Autor=Max Daunderer | Titel=Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie | Verlag=ecomed | Jahr=1988| ISBN=3-609-70000-9}}</ref><br />
* wenig löslich in Wasser und heißem [[Methanol]]<ref name="hager" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=128950 |Name=Khelloside |Abruf=2023-04-20}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intramuskulär |Wert=178 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemID">{{ChemID|CAS=17226-75-4|Name=Khelloside|Abruf=2021-12-25}}</ref><ref name="jdr">''Journal of Drug Research.'' Vol. 7(2), S. 1, 1975.</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1469 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemID" /><ref name="jdr" /> }}<br />
}}<br />
<br />
Das '''Khellinin''' oder '''Khellosid''' ist ein herzwirksames [[Glycoside|Glycosid]] von [[Chromon]]-Derivaten verschiedener Pflanzen wie des [[Bischofskraut]]s (''Ammi visnaga'') und des [[Winterling]]s (''Eranthis hyemalis''). Das [[Aglycon]] des Khellinin ist das [[Khellol]].<ref>{{Substanzinfo|Name=Khellol |CAS=478-79-5 |KeinCASLink=1 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=164613 |ChemSpider=144309 |Wikidata=Q83070196 }}</ref> Das weiße bis gelbliche, geruchlose Khellinin ist löslich in [[Essigsäure]] und heißem [[Ethanol]], aber wenig in Wasser. Das ebenfalls im Bischofskraut vorhandene, verwandte [[Khellin]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Khellin |CAS=82-02-0 |EG-Nummer=201-392-8 |ECHA-ID=100.001.267 |ZVG= |PubChem=3828 |ChemSpider=3696 |Wikidata=Q2079998 }}</ref> ist hochtoxisch.<ref>{{Carl Roth|5911|Name=Khellin|Abruf=2010-03-17}}</ref><br />
<br />
<gallery><br />
Ammi visnaga habito.jpg|Bischofskraut (''Ammi visnaga'')<br />
Khellol.svg|Strukturformel von Khellol<br />
Khellin.svg|Strukturformel des verwandten Khellins<br />
</gallery><br />
<br />
Bei [[Primaten]] (wie etwa [[Makaken]] ''Cynomolgus'' bzw. [[Javaneraffe|''Macaca fascicularis'']]) konnte Khellinin die Plasmakonzentration von [[Low Density Lipoprotein|LDL-]] und [[High Density Lipoprotein|HDL-]][[Lipoproteine]]n senken.<ref name="hager" /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* K. Samaan, A. M. Hossein: ''The existence in Ammi visnaga of a cardiac depressant principle visammin and a cardiac stimulant glycoside khellinin.'' In: ''J Egypt Med Assoc.'' 33 (12) 1950, S. 953–960. PMID 14814677.<br />
* A. Sibille u. a.: ''Clinical trial of a new coronary vasodilator: khellinin.'' In: ''Brux Med.'' 34 (9) 1954, S. 367–71. PMID 13140893.<br />
* [[Egon Stahl]], Werner Schild (1986): ''Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen''. Gustav Fischer Verlag, ISBN 3-437-30511-5, S. 114.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
[[Kategorie:Chromon]]<br />
[[Kategorie:Methoxyaromat]]<br />
[[Kategorie:Benzofuran]]<br />
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Glucosid]]</div>
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