https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=KetoprofenKetoprofen - Versionsgeschichte2026-06-08T17:42:19ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ketoprofen&diff=496391&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:49:27Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Ketoprofen-Enantiomere Strukturformeln.png|250px|Strukturformel von Ketoprofen]]<br />
| Strukturhinweis = (''R'')-Form (oben) und (''S'')-Form (unten)<br />
| Freiname = Ketoprofen<br />
| Andere Namen = * (''RS'')-2-(3-Benzoylphenyl)propionsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* (±)-(3-Benzoylphenyl)propionsäure<br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>14</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|22071-15-4}}<br />
| EG-Nummer = 244-759-8<br />
| ECHA-ID = 100.040.676<br />
| PubChem = 3825<br />
| ChemSpider = 3693<br />
| DrugBank = DB01009<br />
| ATC-Code = * {{ATC|M01|AE03}}<br />
* {{ATC|M02|AA10}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Nichtopioid-Analgetikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 254,28 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 94 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-11-00966|Name=Ketoprofen|Abruf=2014-06-14}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = * 255±2 mg·l<sup>−1</sup> (37&nbsp;°C, pH 1,2)<ref name="Tsinman" /><br />
* 529±5 mg·l<sup>−1</sup> (37&nbsp;°C, pH 4,5)<ref name="Tsinman">K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: ''Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs.'' In: ''[[Pharm Res]].'' Band 26, 2009, S. 2093–2100. [[doi:10.1007/s11095-009-9921-3]]</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|K1751|Name=Ketoprofen|Abruf=2011-04-07}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|301+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=62,4 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Ketoprofen''', etwa unter den Handelsnamen ''Fastum Gel'' und ''Spondylon'', ist ein schmerzstillender [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der sauren, [[Nichtopioid-Analgetikum|nicht-opioiden Analgetika]].<br />
<br />
== Anwendungsgebiete ==<br />
Ketoprofen ist angezeigt zur symptomatischen Behandlung von Schmerzen und Entzündung bei akuten Schüben abnutzungsbedingter Gelenk- und Wirbelsäulenerkrankungen ([[Arthrose]]n) und bei akuten und chronischen Gelenkentzündungen ([[Arthritis|Arthritiden]]), insbesondere auch [[Rheumatoide Arthritis|rheumatoider Arthritis]] und entzündlich-rheumatischen Wirbelsäulenerkrankungen wie dem [[Morbus Bechterew]]. Ketoprofen wurde auch für die experimentelle Behandlung von [[Lymphödem|Lymphödemen]] in Tierversuchen eingesetzt<ref>{{Literatur |Autor=W. Tian, S. G. Rockson, X. Jiang, J. Kim, A. Begaye, E. M. Shuffle, A. B. Tu, M. Cribb, Z. Nepiyushchikh, A. H. Feroze, R. T. Zamanian, R. T. Dhillon, N. F. Voelkel, M. Peters-Golden, J. Kitajewski, J. B. Dixon, M. R. Nicolls |Titel=Leukotriene B4 antagonism ameliorates experimental lymphedema |Sammelwerk=Science Translational Medicine |Band=9 |Nummer=389 |Datum=2017 |Seiten=eaal3920 |DOI=10.1126/scitranslmed.aal3920 |PMID=28490670}}</ref>.<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Ketoprofen hemmt die Produktion von [[Prostaglandin]], indem es die Funktion von dessen Schlüsselenzym [[Cyclooxygenase]] verhindert. Klinische Studien belegen die unterschiedliche Wirksamkeit der beiden Enantiomeren [(''R'')-Form und (''S'')-Form].<ref name="Hayball">P. J. Hayball, R. L. Nation, F. Bochner, L. N. Sansom, M. J. Ahern, M. D. Smith: ''The influence of renal function of the enantioselective pharmacokinetics and pharmacodynamics of ketoprofen in patients with rheumatoid arthritis.'' In: ''[[British Journal of Clinical Pharmacology]].'' Band 36, 1993, S. 185–193.</ref><br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Wie alle sauren antipyretisch-antiphlogistischen und nicht-sauren antipyretischen Analgetika wird Ketoprofen nur schlecht im [[Magen-Darm-Trakt]] vertragen. Übelkeit und Erbrechen sind daher die häufigsten [[Nebenwirkungen]]. Weitere häufige Nebenwirkungen sind Durchfall und Magenkrämpfe. Mindestens seit 1995 ist [[Wiesengräserdermatitis|Lichtsensibilisierung]] bekannt.<ref>{{Literatur |Hrsg=Arznei-Telegramm |Titel=Lichtsensibilisierung durch Arzneimittel |Sammelwerk=a-t |Nummer=7 |Datum=1995 |Seiten=70-72 |Online=https://web.archive.org/web/20160203190854/http://arznei-telegramm.org/html/1995_07/9507070_02.html |Abruf=2010-08-07 |Zitat=Antirheumatika: ... Ketoprofen (ALRHEUMUN u.&nbsp;a.)}}</ref><br />
<br />
== Kontraindikation ==<br />
Ketoprofen ist [[Kontraindikation|kontraindiziert]] bei schweren Leber- und Nierenerkrankungen.<br />
<br />
== Wechselwirkung ==<br />
Ketoprofen verzögert die [[Blutgerinnung]], was bei der gleichzeitigen Einnahme von [[Antikoagulantien]] (z.&nbsp;B. [[Acetylsalicylsäure]], [[Warfarin]], [[Phenprocoumon]]) zu beachten ist. Die Gerinnungswerte sind dann zu überprüfen. Bei gleichzeitiger [[Lokaltherapie|äußerlicher Anwendung]] mit dem [[Sonnenschutzmittel#Sonnenschutzfilter|UV-Filter]]-Stabilisator [[Octocrylen]] kann es zur verstärkten Photosensibilierung kommen.<ref>{{Internetquelle |autor=Ausschuss für Humanarzneimittel (CHMP) |url=http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Referrals_document/Ketaprofen_107/WC500094971.pdf |titel=Questions and answers on the review of the marketing authorisations for topical formulations of ketoprofen |werk=Questions & Answers-EMA/465107/2010 |hrsg=Europäische Arzneimittelagentur |seiten=2 |datum=2010-07-22 |format=83,5 kB; PDF |sprache=en |zitat=.... adverse skin reactions when topical ketoprofen is used together with octocrylene. |abruf=2010-08-07}}</ref><br />
<br />
== Stereoisomerie ==<br />
Ketoprofen tritt in zwei [[enantiomer]]en Formen auf und wird sowohl als Racemat [1:1-Gemisch der (''S'')- und der (''R'')-Form] in der Therapie eingesetzt wie auch als reines Enantiomer [[Dexketoprofen]] ([[International Nonproprietary Name|INN]]), welches die (''S'')-Form darstellt.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
; [[Monopräparat]]e<br />
Alrheumun (D), Dolormin Schmerzgel mit Ketoprofen (D), Effekton Gel mit Ketoprofen (D), Fastum Gel (A, CH), Gabrilen (D), Ketospray (A), Phardol (D), Profenid (A), Spondylon (D), Ketoselect (I), OKI (I).<ref>Rote Liste Online, Stand: August 2009.</ref><ref>Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand; August 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: Februar 2016.</ref><br />
; Kombinationspräparate<br />
* mit [[Ceftiofur]]: Curacef duo (Tiermedizin)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]<br />
[[Kategorie:Benzophenon]]<br />
[[Kategorie:Propansäure]]</div>imported>ChemoBot