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! Ketone<br />
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| [[Datei:Ketone Structural Formula V.2.svg|100px|Allgemeine Struktur der Alkanone]]<br />
|- style="text-align:left"<br />
| R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> sind organische Reste (Alkyl, Aryl o.&nbsp;ä.). Die [[Carbonylgruppe]] ist <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.<br />
|}<br />
<br />
'''Ketone''' sind [[chemische Verbindung]]en, die als [[funktionelle Gruppe]] eine nicht endständige [[Carbonylgruppe]] (>C=O) enthalten. Eine Ketongruppe [C–C(O)–C] enthält drei Kohlenstoffatome. Alle Ketone enthalten mindestens drei Kohlenstoffatome. Im Gegensatz zu den [[Aldehyde]]n ist hier der Carbonylkohlenstoff in beide Bindungsrichtungen mit Kohlenstoffatomen verbunden. Ketone kann man als [[Oxidation]]sprodukte sekundärer [[Alkohole]] auffassen. Die von den [[Alkane]]n ableitbaren Ketone nennt man auch ''[[Alkanone]]''. Entsprechend bezeichnet man die auf [[Alkene]] und [[Alkine]] zurückzuführenden Ketone als ''[[Alkenone]]'' (siehe [[Enone]]) bzw. ''[[Alkinone]]''. Das einfachste Keton ist [[Aceton]]. Ein einfaches [[Aromaten|aromatisches]] Keton ist [[Benzophenon]] (Diphenylketon). Ein gemischtes Keton ist [[Acetophenon]] (Methylphenylketon). Physiologisch entstehen [[Ketokörper|bestimmte Ketone]] als Stoffwechselprodukt in der Leber.<br />
<br />
== Nomenklatur ==<br />
Nach der [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]]-[[Nomenklatur (Organische Chemie)|Nomenklatur]] erhalten Ketone das [[Präfixe und Suffixe in der Chemie|Suffix]] -on, sofern die Carbonylgruppe die im [[Molekül]] enthaltene Gruppe mit höchster [[Funktionelle Gruppe#Formeln und Nomenklatur|Priorität]] ist. Entsprechend heißt das vom [[Propan]] abgeleitete Keton [[Aceton|Propan-2-on]] (CH<sub>3</sub>–CO–CH<sub>3</sub>, ''Trivialname: Aceton''). Die Carbonylgruppe erhält die kleinstmögliche Nummer, diese steht regelkonform direkt vor der Endung -on, wird aber oft auch vor den Stammnamen gesetzt. Beispielsweise heißt CH<sub>3</sub>–CH<sub>2</sub>–CH<sub>2</sub>–CO–CH<sub>3</sub> Pentan-2-on oder [[2-Pentanon]].<br />
Falls die Carbonylgruppe nicht die höchste Priorität besitzt, verwendet man das [[Präfixe und Suffixe in der Chemie|Präfix]] Oxo-. Zum Beispiel heißt CH<sub>3</sub>–CO–CHO [[Methylglyoxal|2-Oxopropanal]].<br />
<br />
Sehr häufig tragen die Ketone jedoch Namen, welche aus der Bezeichnung der [[Alkyl]]reste gefolgt von der Endung -keton bestehen ([[Radikofunktionelle Nomenklatur]]). So wird [[Butanon|Butan-2-on]] auch Methylethylketon (MEK) genannt. Falls der eine [[Substituent]] eine [[Phenylgruppe]] ist, ist die Endung [[Phenone|-phenon]] gebräuchlich, wie zum Beispiel bei [[Acetophenon]].<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Niedermolekulare Ketone sind farblose, leichtbewegliche Flüssigkeiten und aufgrund der Polarität der Carbonylgruppe in Wasser löslich. Niedermolekulare Ketone zeichnen sich durch einen meist angenehmen, fruchtigen [[Geruch]] aus. Höhermolekulare Ketone sind feste Stoffe.<br />
<br />
Ketone besitzen auf Grund des [[Induktiver Effekt|+I-Effekts]] der Alkylsubstituenten am Carbonyl-Kohlenstoffatom eine niedrigere Reaktionsfreudigkeit als Aldehyde und neigen nicht zur [[Polymerisation]]. Im Unterschied zu den Aldehyden erfolgt mit Ketonen keine Reaktion bei der [[Fehling-Probe]], da die Ketongruppe unter Erhalt des Kohlenstoffgerüsts nicht weiter oxidiert werden kann.<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
* Ketone lassen sich durch [[Oxidation]] von sekundären [[Alkohole]]n herstellen.<br />
* Eine weitere Herstellungsmethode ist die [[Ozonolyse]] von Alkenen.<br />
* Die wichtigste Herstellungsmethode für [[Aromaten|aromatische]] Ketone ist die [[Friedel-Crafts-Acylierung]].<br />
* Nach der [[Ketonsynthese von Gilman und van Ess]] erhält man aus einer [[Carbonsäuren|Carbonsäure]] (R<sup>1</sup>+1) und einer [[Lithiumorganische Verbindungen|Lithiumalkyl-Verbindung]] (R<sup>2</sup>) durch Hydrolyse das analoge Keton<br />
* Eine weitere Herstellungsmethode ist die Umsetzung von [[Weinreb-Amid-Ketonsynthese|Weinreb-Amiden]] mit Alkyl-Lithium-Verbindungen und anschließender wässrig-saurer Aufarbeitung.<br />
* Eine mittlerweile historische Synthese stellt die sogenannte ''Kalksalzdestillation'' dar, bei der [[Calcium]]salze von Carbonsäuren trocken erhitzt und das gasförmig freiwerdende Keton rekondensiert wird (beispielsweise zur Darstellung von [[Aceton]] aus [[Calciumacetat]]).<br />
* Aceton fällt als [[Kuppelproduktion|Kuppelprodukt]] bei der industriellen Phenolsynthese nach dem [[Cumolhydroperoxid-Verfahren]] (Hock-Verfahren) an.<br />
* Wasseraddition an Alkine.<ref>Joachim Buddrus: ''Grundlagen der Organischen Chemie''. 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 479.</ref><br />
<br />
== Reaktionen ==<br />
Ketone gehen, ähnlich wie [[Aldehyde]], [[Additionsreaktion|Additions-]] und [[Kondensationsreaktion]]en ein.<br />
<br />
Ketone (R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup>, R<sup>3</sup> = [[Organyl]]-Rest) stehen mit ihrer [[Tautomerie|tautomeren Form]], den [[Enole]]n im Gleichgewicht ([[Keto-Enol-Tautomerie]]), wenn an das α-Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom gebunden ist:<br />
<br />
[[Datei:Keto-Enol-Tautomerie.png|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Keto-Enol-Tautomerie]]<br />
<br />
Zum Schutz gegen unerwünschte Reaktionen werden Ketone mit [[Alkohole|Diolen]] zu [[Acetale|Vollacetalen]] (siehe [[Schutzgruppe]]) umgesetzt:<br />
<br />
[[Datei:Vollacetale Formation.png|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Bildung von Vollacetalen]]<br />
<br />
Bei der Umsetzung des Vollacetals mit Wasser entsteht [[Säurekatalyse|säurekatalysiert]] wieder das Keton, d.&nbsp;h. die Schutzgruppe wird abgespalten.<br />
<br />
Ketone lassen sich im Gegensatz zu den Aldehyden nur unter drastischen Reaktionsbedingungen [[Oxidation|oxidativ]] angreifen. Dabei wird eine Bindung zwischen Carbonylkohlenstoff und einem Nachbarkohlenstoff gespalten. Die entstehenden Molekülbruchstücke sind [[Carbonsäure]]n.<br />
<br />
== Wichtige Vertreter der Ketone ==<br />
* [[Aceton]], [[Cyclohexanon]]<br />
* [[Himbeerketon]], [[Mycosporin]]<br />
* [[Butinon]], der einfachste Vertreter der Ketone mit einer zusätzlichen C≡C-Dreifachbindung<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
* [[Aceton]]: [[Lösungsmittel]], [[Reinigungsmittel]]<br />
* [[Cyclohexanon]]: Herstellung von [[Perlon]]<br />
* [[Himbeerketon]]: Aromatisierung von Lebensmitteln (Geruch nach [[Himbeere|Himbeeren]])<br />
<br />
== Spektroskopie von Ketonen ==<br />
In [[IR-Spektroskopie|IR-Spektren]] von Ketonen und [[Aldehyde]]n findet man die charakteristische Bande der C=O-Valenzschwingung im Bereich von 1690 bis 1750&nbsp;cm<sup>−1</sup>.<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Diketone]]<br />
* [[Thioketone]]<br />
* [[Ketoazidose]]<br />
* [[Ketokörper]]<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: ''Organische Chemie.'' 4. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 3-527-31380-X.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Ketones|Ketone}}<br />
{{Wiktionary|Keton}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4129416-6}}<br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Keton| ]]</div>imported>Windharp