imported>Cuello de pepino: Es gibt nur Alkoxygruppen, keine Alkyloxygruppen.

2025-10-20T08:40:10Z

Es gibt nur Alkoxygruppen, keine Alkyloxygruppen.

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{| class="wikitable float-right" width="25%" style="text-align:left"
|- class="hintergrundfarbe6" align="center"
| Acetale
|-
| [[Datei:Ketal V1.svg|zentriert|110px]] Allgemeine Struktur von Ketalen, einer Untergruppe der Acetale im weiteren Sinn. Dabei gilt: R1 bis R4 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch ''kein'' Wasserstoffatom.
|-
| [[Datei:Acetal V1.svg|zentriert|110px]] Acetale (im engeren Sinne) – abgeleitet von Aldehyden – die gemeinsam mit den Ketale (oben) als Untergruppe, die Gruppe der Acetale (im weiteren Sinne) bilden. Dabei gilt: R1 bis R3 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch – mit Ausnahme von R1 – ''kein'' Wasserstoffatom.
|}
__NOTOC__
Als '''Ketale''' bezeichnet man [[Acetale]], die aus einem [[Ketone|Keton]] entstanden sind. Sie zeichnen sich durch eine Stabilität gegenüber [[Alkalien]] aus, sind jedoch durch saure Lösungen wieder in ihre Ausgangsstoffe aufzuspalten.<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 144.</ref>

Der Begriff wurde zeitweise aus der chemischen [[Nomenklatur]] verbannt, später jedoch als Untergruppe der Acetale wieder eingeführt. Ein Ketal in diesem engeren Sinn besitzt im Gegensatz zu den Acetalen neben den beiden [[Alkoxygruppe|Alkoxy-]] oder [[Aryloxygruppe]]n, zwei weitere [[Alkyl]]- bzw. [[Aryl]]reste am Acetalkohlenstoff. Analog dazu unterscheidet man die [[Thioketale]] (Mono- und Dithioketale, je nachdem, ob ein [[Sauerstoff]]atom durch [[Schwefel]] ersetzt ist, oder beide) von den [[Thioacetale]]n.

Halbketale sind mit einer Alkoxygruppe oder Aryloxygruppe und einer [[Hydroxygruppe]] am selben Kohlenstoffatom substituiert und gehören zur Stoffgruppe der [[Halbacetale]].

== Synthese ==
Zur Synthese eines Ketals wird ein [[Keton]] (Beispiel: [[Cyclohexanon]]) mit einem ein- oder zweiwertigen Alkohol (Beispiel: [[Ethylenglycol]]) [[Katalysator|säurekatalysiert]] unter Wasserabspaltung umgesetzt:

:[[Datei:Ketal Synthesis V.1.svg|350px|Ketal-Synthese]]

== Verwendung ==
Die [[Carbonylgruppe]] von Ketonen wird bei Synthesen häufig als Ketal [[Schutzgruppe|geschützt]].

== Weblinks ==
{{Commonscat|Ketals|Ketale}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Acetal| Ketale]]
[[Kategorie:Schutzgruppe]]

[[en:Ketal]]

Ketale - Versionsgeschichte

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