https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=KeilstrichformelKeilstrichformel - Versionsgeschichte2026-06-06T11:27:38ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Keilstrichformel&diff=1585996&oldid=previmported>FBuHL09: leichte Umformatierung des Texts (Aufzählung u. Unterstreichung) zur besseren Verständlichkeit.2025-02-14T10:30:10Z<p>leichte Umformatierung des Texts (Aufzählung u. Unterstreichung) zur besseren Verständlichkeit.</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Keilstrichformel''' (englisch ''Natta Projection'' nach [[Giulio Natta]]) gehört zu den chemischen [[Strukturformel]]n. Sie verdeutlicht die räumliche Anordnung der Molekülbestandteile (der [[Substituenten]]). Diese Kommunikation und Kenntnis der räumlichen Anordnung ist besonders bei [[Chiralität (Chemie)|''chiralen'']] [[Arzneistoff]]en von erheblicher praktischer Bedeutung, da die Stereoisomere in der Regel unterschiedliche [[Pharmakologie|pharmakologische]] Wirkungen im Körper entfalten.<ref name=Ariens>[[Everhardus Ariëns]]: ''Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology'', [[European Journal of Clinical Pharmacology]] 26 (1984) 663-668, {{DOI|10.1007/BF00541922}}.</ref><ref name="Roth">[[Hermann J. Roth]], [[Christa E. Müller]], Gerd Folkers: ''Stereochemie und Arzneistoffe'', Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, S.&nbsp;33–104, ISBN 3-8047-1485-4.</ref><br />
<br />
{{#lst:Chemische Formel|Vergleichstabelle}}<br />
<br />
[[Datei:(2S,3S)-Butandiol Keilstrich.svg|mini|hochkant=1.3| Beispiel (2''S'',3''S'')-Butandiol: Zwei verschiedene Präsentationen der Keilstrichformel.]]<br />
<br />
Hilfreich ist die Verwendung der Keilstrichformel, auch Keilstrich-Schreibweise, vor allem zur Verdeutlichung der [[Stereochemie]] eines Moleküls, da so die absolute [[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]] auch in der zweidimensionalen Zeichenebene erkannt werden kann.<ref name="Vollhardt">K. Peter C. Vollhardt: ''Organische Chemie'', VCH, 1990, S. 31–32, ISBN 3-527-26912-6.</ref> <br />
<br />
* Ein <u>gefüllter Keil</u> gibt dabei an, dass der [[Substituent|Rest]] (bzw. der Substituent oder das Atom) <u>aus der Zeichenebene herausragt</u>; <br />
* ein <u>gestrichelter Keil</u> oder eine gestrichelte Linie besagt, dass sich der Substituent <u>hinter der Zeichenebene</u> befindet.<ref name="Hart">Harold Hart: ''Organische Chemie'', VCH, 1983, S. 30, ISBN 3-527-26480-9.</ref> <br />
* Bindungen, die <u>in der Zeichenebene</u> liegen, werden als <u>einfache Linien</u> gezeichnet. <br />
<br />
Beim [[Methan]] ([[Bindungswinkel]] H–C–H : 109°&nbsp;28')<ref name="Ernest">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, S.&nbsp;5, ISBN 3-211-81060-9.</ref> liegen beispielsweise:<br />
<br />
* zwei Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen in der Zeichnungsebene (einfacher Strich),<br />
* eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung ragt aus der Zeichenebene heraus (keilförmig fett gezeichnete Bindung) und<br />
* eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung befindet sich hinter der Zeichenebene (gestrichelt gezeichnete Bindung).<br />
<br />
Die Keilstrich-Präsentation wird selten separat, sondern meist kombiniert mit einer [[Skelettformel]] verwendet.<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Sägebock-Projektion]]<br />
* [[Fischer-Projektion]]<br />
* [[Newman-Projektion]]<br />
* [[Haworth-Formel]]<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Gold Book|zig-zag projection}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Chemische Formel]]<br />
[[Kategorie:Stereochemie]]</div>imported>FBuHL09