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[[Datei:Starr 021122-0034 Piper methysticum.jpg|mini|Kava (''Piper methysticum'')]]

'''Kavapyrone''' oder '''Kavalactone''' sind eine Gruppe von pharmakologisch aktiven, organischen Verbindungen, die in der [[Kava]]-Pflanze vorkommen. Bis 2006 wurden 18 verschiedene Kavapyrone identifiziert.

== Eigenschaften ==
Alle Kavapyrone sind substituierte, sechsgliedrige [[Lactone]], sogenannte Styryl-α-Pyrone. Man unterscheidet zwei Gruppen, die Enolidpyrone und die Dienolidpyrone. Bei der ersten Gruppe enthält der [[Lacton]]ring eine [[Doppelbindung]], bei der zweiten sind zwei Doppelbindungen vorhanden. Allen Kavapyronen gemeinsam ist eine β-ständige [[Methoxygruppe]] im Lactonring:

[[Datei:Kavapyrones Structural Formula V1.svg|mini|250px|center|Grundgerüst der Kavapyrone]]
Alle Kavapyrone sind in Reinstform kristallin, in Wasser sehr schwer löslich, in apolaren Lösungsmitteln dagegen leicht löslich. Sie sind chemisch eng verwandt und neigen daher zur Bildung von [[Mischkristall]]en. Die Darstellung in reiner Form ist mit einem hohen Aufwand verbunden.<ref>[[Rudolf Hänsel|R. Hänsel]], P. Bähr, J. Elich: „Isolierung und Charakterisierung von zwei bisher unbekannten Farbstoffen des Kawa-Rhizoms“, in: ''[[Arch Pharm]]'', '''1961''', ''294'' (11), S. 739–743; {{DOI|10.1002/ardp.19612941108}}.</ref> Die wichtigsten Vertreter der Stoffgruppe sind: Kavain, Dihydrokavain, Methysticin, Dihydromethysticin, Yangonin und Desmethoxyyangonin. Weitere Vertreter sind in der folgenden Tabelle angegeben.

{| class="wikitable sortable"
|+ '''Kavalactone'''
|-
! Name
! Gerüst
! R1
! R2
! R3
! R4
|-
| Yangonin
| align="center" | 1
| -OCH3
| -H
| -H
| -H
|-
| [[10-Methoxyyangonin]]
| align="center" | 1
| -OCH3
| -H
| -OCH3
| -H
|-
| [[11-Methoxyyangonin]]
| align="center" | 1
| -OCH3
| -OCH3
| -H
| -H
|-
| [[11-Hydroxyyangonin]]
| align="center" | 1
| -OCH3
| -OH
| -H
| -H
|-
| [[5,6-Dehydrokavain]]
| align="center" | 1
| -H
| -H
| -H
| -H
|-
| [[11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain]]
| align="center" | 1
| -OH
| -OCH3
| -H
| -H
|-
| [[7,8-Dihydroyangonin]]
| align="center" | 2
| -OCH3
| -H
| -H
| -H
|-
| Kavain
| align="center" | 3
| -H
| -H
| -H
| -H
|-
| [[5-Hydroxykavain]]
| align="center" | 3
| -H
| -H
| -H
| -OH
|-
| [[5,6-Dihydroyangonin]]
| align="center" | 3
| -OCH3
| -H
| -H
| -H
|-
| [[7,8-Dihydrokavain]]
| align="center" | 4
| -H
| -H
| -H
| -H
|-
| [[5,6,7,8-Tetrahydroyangonin]]
| align="center" | 4
| -OCH3
| -H
| -H
| -H
|-
| [[5,6-Dehydromethysticin]]
| align="center" | 5
| align="center" colspan="2" | -O-CH2-O-
| -H
| -H
|-
| Methysticin
| align="center" | 7
| align="center" colspan="2" | -O-CH2-O-
| -H
| -H
|-
| [[7,8-Dihydromethysticin]]
| align="center" | 8
| align="center" colspan="2" | -O-CH2-O-
| -H
| -H
|}

<gallery caption="Gerüste der Kavalactone">
Kavapyrones Type1 Structural Formula V1.svg|Gerüsttyp 1
Kavapyrones Type2 Structural Formula V1.svg|Gerüsttyp 2
Kavapyrones Type3 Structural Formula V1.svg|Gerüsttyp 3
Kavapyrones Type4 Structural Formula V1.svg|Gerüsttyp 4
Kavapyrones Type5 Structural Formula V1.svg|Gerüsttyp 5
Kavapyrones Type6 Structural Formula V1.svg|Gerüsttyp 6
Kavapyrones Type7 Structural Formula V1.svg|Gerüsttyp 7
Kavapyrones Type8 Structural Formula V1.svg|Gerüsttyp 8
</gallery>

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Gewinnung pharmazeutisch nutzbarer Extrakte aus der Kava-Pflanze erfolgt durch [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] mit einem geeigneten [[Lösungsmittel]]gemisch. Mit [[Ethanol]]/Wasser erhält man Extrakte mit maximal 30 % an Kavapyronen, mit [[Aceton]]/Wasser Extrakte mit etwa 70 %.

Die Synthese der Kavapyrone ist nach verschiedenen Verfahren möglich. Die Synthese von ''rac''-Dihydropyronen gelingt unter milden Bedingungen, indem man zunächst per Doppel-[[Reformatzki-Reaktion]] zwei Equivalente Bromzinkacetat mit dem passenden [[Aldehyd]] in Anwesenheit von [[TMEDA]] reagieren lässt, um nachfolgend den Ringschluss zu bewerkstelligen durch Behandlung erst mit Natronlauge, dann mit Salzsäure. Für die abschließende ''O''-Methylierung kann [[Dimethylsulfat]] als Reagenz dienen.<ref name="Mineno">{{cite journal |author=Masahiro Mineno M, Sawai Y, Kanno K, Sawada N, Mizufune H |date=2013 |title=A rapid and diverse construction of 6-substituted-5,6-dihydro-4-hydroxy-2-pyrones through double Reformatsky reaction |journal=[[Tetrahedron]] |volume=69 |issue=51 |pages=10921–10926 |doi=10.1016/j.tet.2013.10.079 |language=en}}</ref>

== Literatur ==
* A. Ligresti, R. Villano, M. Allarà, I. Ujváry, V. Di Marzo: ''Kavalactones and the endocannabinoid system: the plant-derived yangonin is a novel CB1 receptor ligand.'' In: ''Pharmacological research.'' Band 66, Nummer 2, August 2012, S. 163–169, {{DOI|10.1016/j.phrs.2012.04.003}}. PMID 22525682.
* R. Teschke: ''Kava hepatotoxicity – a clinical review.'' In: ''Annals of hepatology.'' Band 9, Nummer 3, 2010 Jul.–Sep., S. 251–265, PMID 20720265 (Review).
* Y. M. Tzeng, M. J. Lee: ''Neuroprotective properties of kavalactones.'' In: ''Neural regeneration research.'' Band 10, Nummer 6, Juni 2015, S. 875–877, {{DOI|10.4103/1673-5374.158335}}, PMID 26199594, {{PMC|4498339}}.
* F. Pantano, R. Tittarelli u. a.: ''Hepatotoxicity Induced by "the 3Ks": Kava, Kratom and Khat.'' In: ''International journal of molecular sciences.'' Band 17, Nummer 4, 2016, {{DOI|10.3390/ijms17040580}}, PMID 27092496, {{PMC|4849036}} (Review).

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus| Kavapyrone]]
[[Kategorie:2-Pyron| Kavapyrone]]
[[Kategorie:Enolether| Kavapyrone]]
[[Kategorie:Carbocyclischer Aromat| Kavapyrone]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]

Kavapyrone - Versionsgeschichte

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