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! Natürliche Katecholamine
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| [[Datei:Adrenalin - Adrenaline.svg|190px]] [[Adrenalin]]
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| [[Datei:Noradrenalin - Noradrenaline.svg|160px]] [[Noradrenalin]]
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| [[Datei:Dopamin - Dopamine.svg|160px]] [[Dopamin]]
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'''Katecholamine''' (auch '''Catecholamine''' oder '''Brenzcatechinamine''') sind eine biologisch und medizinisch wichtige Gruppe chemischer Stoffe, die das [[Dopamin]] und seine [[Derivat (Chemie)|Derivate]] umfasst. Die Bezeichnung ist ein [[Trivialname]] und leitet sich von dem diesen Stoffen gemeinsamen Molekülbestandteil [[Brenzcatechin]] (1,2-Dihydroxybenzol, englische Bezeichnung ist Catechol (Kurzform von Pyrocatechol), nach IUPAC wird es auch 1,2-Dihydroxybenzen oder Benzen-1,2-diol genannt) und der ihnen gemeinsamen [[Aminogruppe]] ab. Katecholamine kommen in der Natur vor, werden aber auch künstlich hergestellt.
Die wichtigsten natürlichen Katecholamine sind Dopamin, [[Noradrenalin]] und [[Adrenalin]]. Sie treten als Überträger von Nervenimpulsen ([[Neurotransmitter]]) im [[Zentralnervensystem]] und [[Vegetatives Nervensystem|vegetativen Nervensystem]] auf und wirken unter anderem bei der [[Kampf-oder-Flucht-Reaktion]] des Körpers mit. Noradrenalin und Adrenalin sind zusätzlich [[Hormon]]e. Alle drei werden auch als [[Arzneistoff]]e verwendet. Therapeutisch wichtig sind ferner die künstlich hergestellten Katecholamine [[Isoprenalin]], [[Dobutamin]], [[Dopexamin]] und [[α-Methylnoradrenalin]]. Alle Katecholamine wirken über [[G-Protein-gekoppelter Rezeptor|G-Protein-gekoppelte Rezeptoren]], entweder durch [[Adrenozeptor]]en oder [[Dopamin-Rezeptor]]en.

== Forschungsgeschichte ==
{{Hauptartikel|Geschichte der Katecholaminforschung}}
Den Katecholaminen sind in der Forschung einige Prioritäten zuzuordnen. Adrenalin war das erste Hormon, das aus einer [[Endokrine Drüse|endokrinen Drüse]] extrahiert, rein dargestellt, in seiner Struktur einschließlich der [[Stereochemie]] geklärt und künstlich synthetisiert wurde. Es war außerdem neben dem [[Acetylcholin]] der erstentdeckte Neurotransmitter (bei [[Amphibien]]). Die Katecholamine waren die ersten Neurotransmitter im [[Zentralnervensystem]], deren Bahnen sichtbar gemacht wurden, zum Beispiel durch [[Immunhistochemie]]. Bei Forschungen über die Wirkung des Adrenalins (und des [[Glucagon]]s) wurde das [[Cyclisches Adenosinmonophosphat|cyclische Adenosinmonophosphat]] als [[second messenger]] entdeckt. Es folgte die Entdeckung der [[G-Protein]]e. Ein Adrenozeptor, nämlich der β2-Adrenozeptor, war der erste Hormon- oder Neurotransmitterrezeptor, dessen Gen [[Klonierung|kloniert]] wurde.

== Physiologie ==
=== Biosynthese ===
[[Datei:Biosynthese Catecholamine.svg|mini|350px|Biosynthese der Katecholamine aus L-[[Tyrosin]].]]
Die Biosynthese der körpereigenen Katecholamine wurde 1939 von dem deutschen Pharmakologen [[Peter Holtz]] und dem deutsch-britischen Pharmakologen [[Hermann Blaschko]] aufgeklärt. Sie findet im [[Nebenniere#Nebennierenmark|Nebennierenmark]] und den „catecholaminergen“ Nervenzellen statt. Sie geht von der [[Aminosäure]] [[Tyrosin]] aus, die zunächst mittels des [[Enzym]]s [[Tyrosinhydroxylase]] zu [[Levodopa]] umgewandelt wird. Im nächsten Schritt entsteht aus Levodopa mit Hilfe der [[Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase]] Dopamin. Dies kann durch die [[Dopamin-beta-Hydroxylase]] zu Noradrenalin hydroxyliert werden. Den optionalen letzten Schritt, die [[Methylierung]] von Noradrenalin zu Adrenalin, [[Katalyse|katalysiert]] die [[Phenylethanolamin-N-Methyltransferase|Phenylethanolamin-''N''-Methyltransferase]]. Freigesetzte Katecholamine werden durch Aufnahme in Zellen und anschließende Wiederspeicherung oder Abbau durch [[Monoaminoxidase]] oder [[Catechol-O-Methyltransferase|Catechol-''O''-Methyltransferase]], und vermutlich auch durch die [[Renalase]] inaktiviert.

=== Wirkungen ===
Grobe Einteilung im niedrigen und mittleren Dosisbereich:
; [[Adrenalin]]: steigert [[Blutdruck]], [[Herzfrequenz]] und [[Bronchodilatation]].
; [[Noradrenalin]]: steigert vor allem den Blutdruck, nicht so sehr die Herzfrequenz.
; [[Isoprenalin]]: steigert vor allem die Herzfrequenz, nicht so sehr den Blutdruck.
; [[Dopamin]]: steigert die Muskelverkrampfungsfähigkeit (positiv [[Inotropie|inotrop]]).
; [[Dobutamin]]: steigert die Muskelverkrampfungsfähigkeit (positiv inotrop).

=== Nebenwirkungen ===
* Alle führen in höherer Dosis zu Herzrhythmusstörungen ([[arrhythmogen]]).
* Alle sind in hoher Dosis giftig für das Herz-Kreislauf-System (kardiotoxisch).
* Noradrenalin wirkt in hoher Dosis kreislaufzentralisierend.

== Katecholamine in der Diagnostik ==
Die aus dem [[Nebennierenmark]] und aus den sympathischen Nerven freigesetzten Katecholamine [[Noradrenalin]] und Adrenalin werden zu etwa 1 % unverändert im [[Harn]] ausgeschieden. 80–85 % der Katecholaminausscheidung erfolgen als [[Vanillinmandelsäure]] und ca. 15 % als [[Metanephrine]].

Bei Verdacht auf [[Phäochromozytom]] ist die Bestimmung von freien Metanephrinen im Harn notwendig, da diese [[Tumor]]en meist große Mengen Noradrenalin produzieren. Die Bestimmung der Metanephrine erfolgt dabei im [[Urin]], der über 24 Stunden gesammelt wurde. Zusätzlich wird meist eine Bestimmung im [[Blutserum]] vorgenommen.

== Katecholamine in der Therapie ==

Die Katecholamine [[Adrenalin]], [[Noradrenalin]] und [[Dobutamin]] stehen als Medikamente zur Verfügung. Sie werden in der [[Intensivmedizin|Intensiv-]] und [[Notfallmedizin]] verabreicht. Indikationen sind unter anderem die [[Herz-Lungen-Wiederbelebung]] (Reanimation), [[Schock (Medizin)|Schockzustände]] und schwere [[Allergie|allergische Reaktionen]].

Katecholamine sind stark wirksam und werden meist [[intravenös]] gegeben. Eine alternative Verabreichungsform bei der Reanimation stellt die endotracheale Gabe von [[Adrenalin]] dar. Dies ist dann sinnvoll, wenn ein [[Endotrachealtubus]], aber kein intravenöser Zugang zur Verfügung steht. Die Resorptionsgeschwindigkeit ist vergleichbar, die Dosis muss jedoch angepasst werden. Die endotracheale Applikation ist der intravenösen deutlich unterlegen. So lässt sich die Resorptionsgeschwindigkeit nicht zuverlässig bestimmen, es kann zu Depotbildungen kommen, die nach der Wiederkehr einer spontanen Blutzirkulation noch zu Herzrhythmusstörungen führen. In den 2005er Richtlinien des [[European Resuscitation Council|ERC]] wurde daher die endobronchiale Gabe nur noch im Ausnahmefall empfohlen (und nicht wie früher als Regelmaßnahme). Seit den Guidelines 2010 wird die endotracheale Gabe in den aktuellen Leitlinien nicht mehr empfohlen. Der Wirkungseintritt ist mit der venösen Gabe zwar vergleichbar, Wirkungsdauer und Wirkdosis sind jedoch schlecht steuerbar. Untersuchungen haben gezeigt, dass der [[Intraossärer Zugang|intraossäre Gefäßzugang]] effektiv, in der Handhabung einfach und häufig ohne Komplikationen zu etablieren ist. Alle gängigen Notfallmedikamente können über einen intraossären Zugang appliziert
werden.<ref>{{Webarchiv |url=https://www.klinikum.uni-heidelberg.de/fileadmin/Anaesthesie/lehre/Notfallskript03-2017.pdf |text=Notfallskript. |wayback=20170403115641 |archiv-bot=}} (PDF; 750 kB) Uni Heidelberg, S. 42.</ref>

Bei der Katecholaminanwendung zur [[Blutkreislauf|Kreislaufstabilisierung]] in der Intensivmedizin ist auf eine sehr gleichmäßige Zufuhr in den Körper zu achten, da sonst erhebliche Druck- und [[Herzfrequenz]]spitzen, bzw. (bei Unterbrechung der Zufuhr) Blutdruck- und Herzfrequenzabfälle auftreten können. Die gleichmäßig langsame Zufuhr wird üblicherweise mit [[Spritzenpumpe]]n durchgeführt. Eine invasive [[Blutdruckmessung]] über einen [[Arterieller Zugang|arteriellen Zugang]] und EKG-Überwachung ist unabdingbar, da diese Stoffe ein erhebliches arrhythmogenes Potential haben (d. h. [[Herzrhythmusstörung]]en bis hin zum [[Kammerflimmern]] auslösen können). Bei der Anwendung kann es zu [[Herzinfarkt]]en und [[Hirnblutung]]en durch zu hohen Blutdruck kommen.

Die Wirksamkeit der Katecholamine beim kardiogenen Schock ist bisher nicht eindeutig belegt. Auch sonst beruht der Einsatz der Katecholamine in der Intensivmedizin meist lediglich auf [[Anekdotische Evidenz|Erfahrung]]. Randomisierte Vergleichsstudien fehlen, da die Katecholamine bereits vor der verbreiteten Akzeptanz der Kriterien der wissenschaftlichen, [[Evidenzbasierte Medizin|nachweisorientierten Medizin]] zur Verfügung standen und ihre Anwendung oft als einziger Weg erscheint, das Überleben zu sichern, weshalb sich viele Studienarten aus [[Medizinethik|ethischen Gründen]] verbieten.

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=J. W. Daly, B. Witkop
|Titel=Neuere Untersuchungen über zentral wirkende endogene Amine
|Sammelwerk=Angewandte Chemie
|Band=75
|Nummer=12
|Datum=1963
|Seiten=552–572
|DOI=10.1002/ange.19630751207}}
* {{Literatur
|Autor=P. B. Molinoff, J. Axelrod
|Titel=Biochemistry of catecholamines
|Sammelwerk=[[Annual Review of Biochemistry]]
|Band=40
|Nummer=1
|Datum=1971
|Seiten=465–500
|DOI=10.1146/annurev.bi.40.070171.002341}}
* [[Ullrich Georg Trendelenburg|U. Trendelenburg]], N. Weiner: ''Catecholamines I und II. Handbook of Experimental Pharmacology 90/I und II.'' Springer-Verlag, Berlin 1988. ISBN 3-540-18904-1 und 3-540-18904-2.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Catecholamines|Katecholamine}}
* Jassal, D’Eustachi/: [https://reactome.org/content/detail/R-HSA-209905 ''Catecholamines biosynthesis''.] reactome.org (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Katecholamin| ]]
[[Kategorie:Neurotransmitter]]
[[Kategorie:Antidot]]

Katecholamine - Versionsgeschichte

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